Comprensione dell'Isomeria in Chimica Organica

May 8, 2024

Riassunto della Lezione: Isomeria in Chimica Organica

In questa lezione abbiamo approfondito l'isomeria chimica, concentrando l'attenzione su come la stessa formula bruta possa corrispondere a diverse disposizioni spaziali degli atomi, dando origine a diverse proprietà chimiche e fisiche.

Punti Chiave

Definizione di Isomeria

  • L'isomeria è il fenomeno per cui una stessa composizione chimica può corrispondere a diverse disposizioni spaziali degli atomi.

Tipi di Isomeria

  1. Isomeria di Struttura

    • Gli isomeri di struttura presentano la stessa formula bruta, ma differiscono nel modo in cui gli atomi sono legati tra loro o disposti nello spazio.
    • I diversi tipi includono:
      • Isomeria di catena: differenza nella disposizione della catena carboniosa.
      • Isomeria di posizione: differenza nella posizione di un gruppo funzionale all'interno della molecola.
      • Isomeria di gruppo funzionale: presenza di diversi gruppi funzionali.
  2. Stereoisomeria

    • Gli stereoisomeri hanno la stessa sequenza di legame, ma differiscono nell'orientamento spaziale degli atomi.
    • Si divide in:
      • Isomeria geometrica: presente in molecole con doppi legami, come nei casi di isomeri cis e trans.
      • Isomeria ottica: presente quando un atomo di carbonio è legato a quattro gruppi differenti, risultando in molecole chirali che non sono sovrapponibili con le loro immagini speculari.
        • Antipodi ottici: isomeri ottici con attività ottica opposta.

Chiralità

  • Un atomo di carbonio che è legato a quattro sostituenti differenti è detto chirale.
  • L'atomo di carbonio chirale è chiamato stereocentro o centro chirale.
  • Le molecole chirali sono chiamate non sovrapponibili alle loro immagini speculari.

Attività Ottica

  • Le molecole chirali hanno la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata.
    • Destrogira: ruota il piano della luce verso destra.
    • Levogira: ruota il piano della luce verso sinistra.
  • Un miscuglio 50/50 di due antipodi ottici non mostra attività ottica ed è detto racemo.

Questa lezione ha evidenziato l'importanza degli isomeri nella chimica, soprattutto per come piccole differenze nella disposizione atomica possono portare a grandi cambiamenti nelle proprietà delle sostanze.