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Cours - Séquence 2.7 - Stérols, stéroïdes et stérides

Oct 9, 2025

Overview

Cette séquence porte sur les stéroles, stéroïdes et stérides, expliquant leurs structures, fonctions et rôles physiologiques, avec un focus particulier sur le cholestérol et les hormones stéroïdiennes.

Structure et classification des stéroïdes

  • Les stéroles, stéroïdes et stérides sont des lipides avec un noyau stérane (gonane), un alcane quadricyclique à 17 atomes de carbone.
  • Le noyau stérane est composé de trois cycles à six carbones (A, B, C) et un cycle à cinq carbones (D).
  • La numérotation des carbones et la présence de carbones asymétriques sont importantes dans la structure.
  • Stéroles : noyau stérane avec un groupement hydroxyle en C3 (ex. : cholestérol).
  • Stérides : stérols estérifiés en C3 par un acide gras, hydrophobes, servant de stockage/transport.
  • Stéroïdes : dérivés des terpènes (squalène), comprennent les hormones stéroïdiennes.

Cholestérol et dérivés

  • Le cholestérol a 27 atomes de carbone, noyau stérane partiellement hydrogéné, deux groupes méthyls (C10, C13) et une chaîne latérale en C17.
  • Présence de 8 carbones asymétriques et d’un groupement OH sur C3, conférant un caractère amphiphile.
  • Formes : cholestérol libre (amphiphile) et estérifié (stockage).
  • Le cholestérol est un constituant membranaire, précurseur des hormones stéroïdiennes et acides biliaires.
  • Transporté dans le sang via lipoprotéines (LDL, HDL).

Dérivés importants du cholestérol

  • Acides biliaires : noyau cholane à 24 carbones, produits dans le foie, aident à la digestion des lipides.
  • Vitamine D : noyau cholestane, favorise l’absorption du calcium et la minéralisation osseuse.

Hormones stéroïdiennes

  • Synthétisées à partir du cholestérol par les corticosurrénales et les gonades.
  • Types : œstrogènes (noyau estrane, 18 C), androgènes (androstane, 19 C), progestatifs/minéralocorticoïdes/glucocorticoïdes (prégnane, 21 C).
  • Minéralocorticoïdes (aldostérone) contrôlent l’équilibre hydrique et la tension artérielle.
  • Glucocorticoïdes (cortisol) régulent la glycémie, immunosuppresseurs et anti-inflammatoires.
  • Androgènes (testostérone, DHEA) : développement masculin, effets anabolisants et comportementaux.
  • Œstrogènes : développement féminin, effets vasodilatateurs et protecteurs cardiovasculaires.
  • Progestérone : sécrétions utérines, développement mammaire, régulation thermique.

Key Terms & Definitions

  • Noyau stérane — structure de base des stéroïdes, formée de quatre cycles carbonés.
  • Stérol — lipide avec noyau stérane et groupement hydroxyle en C3.
  • Stéride — stérol estérifié avec un acide gras, forme de stockage.
  • Cholestérol — stérol principal de l’organisme, constituant membranaire.
  • Lipoprotéine — complexe transportant les lipides dans le sang (ex : LDL, HDL).
  • Hormones stéroïdiennes — hormones dérivées du cholestérol, lipophiles.

Action Items / Next Steps

  • Réviser la structure du noyau stérane et la classification des stéroïdes.
  • Étudier le rôle physiologique des principales hormones stéroïdiennes.
  • Préparer les schémas des structures du cholestérol et des hormones stéroïdiennes pour le prochain cours.