हैलोअल्केन्स व हैलोएरीन का परिचय

Overview

यह लेक्चर हैलोअल्केन्स और हैलोएरीन पर आधारित है, जिसमें मुख्य रूप से उनके संरचनात्मक भेद, अभिक्रियाएँ, क्रियावली, तथा प्रतियोगी परीक्षाओं में पूछे गए प्रश्नों के उत्तर बताए गए हैं।

हैलोअल्केन्स व हैलोएरीन की संरचना व प्रकार

• अलाइलिक हैलाइड: वह हैलोजन जिसमें sp3 कार्बन से लगा हो और उसके पास डबल बॉन्ड वाला कार्बन हो।
• बेनज़ीन रिंग में फ्री रेडिकल हैलोजन केवल साइड चेन पर होता है।
• टर्शियरी, सेकेंडरी व प्राइमरी हैलोअल्केन्स की क्रियाशीलता एल्कीन बनने में सबसे स्थिर एल्कीन के बनने पर निर्भर करती है।

प्रमुख अभिक्रियाएँ व उनका कारण

• SN2 रिएक्शन में आयोडीन बेहतर लीविंग ग्रुप है, इसलिए तेजी से अभिक्रिया देता है।
• SN1 रिएक्शन में कार्बोकैटाइन बनता है, जिससे रेसिमाइजेशन हो सकता है।
• क्लोरोबैंजीन में CL बॉन्ड की लंबाई कम होती है क्योंकि उसमें डबल बॉन्ड कैरेक्टर (संयोजन) होता है।
• पैराडाइक्लोरोबैंजीन का मेल्टिंग पॉइंट ऑर्थो व मेटा से अधिक होता है क्योंकि इसमें सममिति (symmetry) ज्यादा होती है।

उत्पादों की पहचान व IUPAC नामकरण

• CH3CH=CHCH2Br का मुख्य उत्पाद मार्कोवनीकोव नियम अनुसार बनेगा।
• 4-Bromo-4-methylpent-2-ene, 2-iodopropane, 1-chloropropan-2-one आदि के निर्माण की अभिक्रियाएँ समझाई गईं।
• ब्यूटेन-1-ऑल ऑप्टिकली इनएक्टिव और ब्यूटेन-2-ऑल एक्टिव है क्योंकि इसमें काइरल कार्बन है।

अभिक्रिया में कारक

• SN2 में कम स्टेरिक हिण्ड्रेंस वाले कंपाउंड अधिक क्रियाशील होते हैं।
• क्लोरोबैंजीन न्यूक्लियोफिलिक सब्स्टीट्यूशन रिएक्शन को कठिनाई से देता है, कारण: संयोजन और sp2 कार्बन की अधिक इलेक्ट्रोनग्रेटिविटी।
• एल्काइल हैलाइड्स पानी में घुलनशील नहीं होते क्योंकि हाइड्रोजन बॉन्ड तोड़ने की ऊर्जा अधिक है।

प्रमुख उदाहरण व रिएक्शन

• फ्रिंकलस्टीन रिएक्शन: NaI/Acetone से हैलोजन एक्सचेंज।
• ग्रीग्नॉट अभिकर्मक की क्रिया और रेसिमिक मिक्सचर ऑप्टिकल इनएक्टिव क्यों होता है।
• क्लोरोफॉर्म का ऑक्सीकरण (COCl2 व HCl बनता है) खतरनाक गैस फॉस्जीन बनती है।

Key Terms & Definitions

• Allylic Halide — sp3 कार्बन से जुड़ा हैलोजन, पास में डबल बॉन्ड होना।
• SN1 Reaction — न्यूक्लियोफिलिक सब्स्टीट्यूशन, कार्बोकैटाइन बनता है।
• SN2 Reaction — वन-स्टेप बाइमॉलिक्युलर न्यूक्लियोफिलिक सब्स्टीट्यूशन।
• Chiral Carbon — चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा कार्बन।
• Frinkelstein Reaction — हेलोजन आदान-प्रदान NaI/Acetone से।
• Grignard Reagent — RMgX, कार्बन नूक्लियोफाइल के रूप में।

Action Items / Next Steps

• दिये गए संरचनाओं का नामकरण और प्रमुख रिएक्शन दोहराएं।
• पिछले वर्षों के प्रश्न हल करें।
• SN1, SN2 रिएक्शन और उनके अंतर को रिवाइज करें।