E aí, minhas lindezas? Eu sou a professora Carla, do Mundo Química, e vamos hoje trabalhar com a Química Orgânica. Te prepara, vem junto comigo, porque essa aula, ó, tá do caramba! Solta a vinheta!
A aula de hoje é sobre hidrocarbonetos. A gente vai aprender a reconhecer as principais características e a nomenclatura desses compostos. Os hidrocarbonetos são um grupo de compostos que apresentam... representam em toda sua estrutura somente carbonos e hidrogênios, como o próprio nome diz.
Os hidrocarbonetos são compostos apolares em função da pequena diferença da eletronegatividade que existe entre o carbono e o hidrogênio e, portanto, portanto em solução aquosa não conduzem corrente elétrica. Esses compostos são os principais constituintes do petróleo, que são obtidos a partir de uma destilação fracionada. Obtém-se, portanto, a gasolina, o óleo diesel, a querosene, dentre outros compostos orgânicos. Esses compostos são classificados em sete grupos. Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, que só apresentam ligações simples na sua estrutura.
Já usa o seno... Os ciclenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma ligação dupla em toda a sua estrutura. Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam ligação tripla na sua estrutura.
Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam apenas ligações simples na sua estrutura. Os ciclenos já são hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla em sua estrutura. Porém, os hidrocarbonetos...
Os hidrocarbonetos aromáticos que são tão presentes na química orgânica, eles são compostos que apresentam somente carbono e hidrogênio, porém apresentam a ressonância, que é a deslocalização dos elétrons pi presentes nessa estrutura. O hidrocarboneto aromático mais conhecido e que vai aparecer para vocês muito em prova é o benzeno, que é uma estrutura formada por seis átomos de carbono ligados entre si em... em um ciclo com duplas ligações alternadas.
Esses hidrocarbonetos aromáticos podem se apresentar na forma mononucleada, com um núcleo aromático apenas, ou na forma polinucleada, com dois ou mais núcleos aromáticos. A forma polinucleada pode aparecer condensada ou isolada. Condensada quando apresentam átomos de carbono comuns aos ciclos e isoladas quando não apresentam átomos de carbono comuns. comuns aos ciclos.
A classificação das cadeias carbônicas é um tópico bem importante, já apareceu na prova do Enem e é isso que a gente vai trabalhar agora. Cadeia aberta, cadeia fechada, cadeia normal, cadeia ramificada, cadeia saturada, cadeia insaturada, cadeia homogênea, cadeia heterogênea. Antes de iniciarmos a classificação das cadeias carbônicas, é importantíssimo que a gente saiba o conceito de cadeia principal. A cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono em uma única direção.
Ou seja, tu não pode ter uma bifurcação na tua cadeia principal. A escolha da cadeia principal é importantíssimo. Por isso é preciso que tu preste bem atenção nessa escolha.
Sempre a maior sequência em número de átomos de carbono em uma única direção. Temos aqui alguns exemplos. A gente pode classificar.
E essa classificação já caiu na prova do Enem, hein? Ó, tem liga. A primeira classificação que a gente vai fazer em relação à cadeia principal é se ela é uma cadeia aberta ou se ela é uma cadeia fechada. A cadeia aberta é aquela que nasce...
escolha apresenta duas extremidades. A cadeia fechada é aquela que na escolha forma um ciclo. A próxima classificação é em cadeia saturada ou insaturada. A cadeia saturada é aquela que só apresenta ligações simples entre os átomos pertencentes à cadeia principal. Já a cadeia insaturada é aquela que apresenta duplas ou triplas ligações, ou seja, ligações pi dentro da cadeia principal.
Outra forma... Outra forma de classificar a cadeia principal é em normal e ramificada. A cadeia normal é aquela em que todos os átomos de carbono da estrutura estão dentro da cadeia principal.
Já a cadeia ramificada é aquela que ficaram átomos de carbono fora da cadeia principal. Mas te liga, ramificação é só de carbono. Se qualquer outro átomo ficar fora da cadeia principal, essa cadeia já é dita cadeia normal. Se na escuridão...
Escolha da tua cadeia principal. Só houver átomos de carbono, essa cadeia é dita homogênea. Se qualquer outro átomo estiver entre carbonos na cadeia principal, essa cadeia é dita uma cadeia heterogênea.
Te lembra? Hidrogênio nunca vai ser heteroátomo. Para ser heteroátomo, o átomo tem que fazer, no mínimo, duas ligações porque ele tem que estar entre carbonos. Se aparecer...
Um hidrocarboneto aromático, tu classifica da mesma forma. Normal, ramificada. Saturada, insaturada. Homogênea, heterogênea. O nosso próximo assunto agora é nomenclatura.
A nomenclatura dos hidrocarbonetos vai te servir como base para a nomenclatura de todos os demais compostos orgânicos. A nomenclatura dos compostos orgânicos é feita utilizando o seguinte esquema. Prefixo, intermediário. E terminação.
O prefixo, ele é formado pelo número de átomos de carbono da tua cadeia principal. Por isso que é tão importante a escolha dessa cadeia principal. Se tu tiver um único átomo de carbono na cadeia principal, o prefixo é MET.
Dois carbonos, ET. Três carbonos, PROP. Quatro carbonos, BOOT. Cinco carbonos, PENT.
Seis carbonos, EX. Sete carbonos, EBT. 8 carbonos, oct, 9 carbonos, non e até 10 carbonos, dec.
O intermediário é formado pelo tipo de ligação que existe entre os átomos na cadeia principal. Se houver somente ligações simples, o intermediário é an. Se houver ligação dupla, em. Se houver ligação tripla, in.
Se houver duas ligações duplas, di, em. Três ligações duplas, tri-em. Quatro ligações duplas, tetra-em. Da mesma forma, tu utiliza para as ligações triplas. Uma ligação tripla, in.
Duas ligações triplas, di-in. Três ligações triplas, tri-in. E assim sucessivamente.
A terminação vai depender da função com a qual tu tá trabalhando. Se a função for um hidrocarboneto, a terminação é O. Se a função for um álcool, a terminação é"-ol".
Se a função for um aldeído, a terminação é"-al". E assim, cada uma das funções vai ter a sua terminação. Temos aqui alguns exemplos.
O metano, met, prefixo, que indica o número de carbonos, um. O an, que é o intermediário, que indica o tipo de ligação. Mais a terminação"-o", que indica que ele é um hidrocarboneto. O metano... é o hidrocarboneto mais simples, que é o nosso gás natural.
Outro exemplo que a gente tem aqui, o propano. Propi, indicando três carbonos. An, ligações simples, mais a terminação O de hidrocarboneto, que é um dos constituintes do nosso gás de cozinha.
Na sequência, a gente tem um outro exemplo com ligação tripla. O propino. Propi, três carbonos. In, de ligação tripla. mais a terminação O.
E um último exemplo, o etanol. Et indica dois carbonos, an somente ligações simples, e a terminação ol indica função álcool. O etanol é o nosso combustível automotivo. Outro ponto importante da nomenclatura é a numeração dos compostos orgânicos. Nela, vocês têm que indicar em qual átomo de carbono se encontra a dupla...
ou a tripla ou as duplas ou as triplas ligações. A numeração em cadeias abertas sempre é feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ou da tripla ligação, porque sabe qual é que é o nosso objetivo? A menor numeração.
Nota esses dois exemplos que tu tem aqui do lado. Nota a diferença entre eles. Não é a posição da insaturação? Então tu precisa indicar a posição da insaturação na tua nomenclatura.
Como que fica a nomenclatura do primeiro? But, indicando os quatro carbonos, a dupla ligação ficou entre o carbono 1 e o carbono 2, então eu indico o menor número, 1, mais o em, indicando a dupla ligação, mais a terminação O. Como é que fica?
But, 1, eno. No segundo exemplo, independente de tu começar a numeração da esquerda pra direita ou da direita pra esquerda, tu vai ter a tua dupla ligação. entre o carbono 2 e o carbono 3. Como é que tu faz a nomenclatura?
Bute, 2, eno. O bute dos quatro carbonos, o 2 da posição da dupla ligação. O em indicando a insaturação mais a terminação o.
Vimos então a nomenclatura das cadeias abertas. Para as cadeias fechadas a gente segue o mesmo raciocínio. Prefixo, intermediário mais a terminação. Com uma única diferença, tu vai colocar a palavra ciclo, indicando então que tu tem uma cadeia fechada. Em compostos de cadeia fechada insaturada, tu começa a tua numeração sempre pelo carbono da insaturação.
Porque qual é o carbono da insaturação? Qual é o teu objetivo? A menor numeração.
No exemplo ao lado, a gente tem um ciclo com cinco carbonos. Como que fica a nomenclatura? Ciclo, o número de átomos de carbono, pente, o tipo de ligação, em, e mais a terminação, o. Então fica ciclo, penteno.
Há necessidade de nós colocarmos o número 1? Não necessariamente. Por quê?
Porque a dupla ligação só vai estar entre o carbono 1 e o carbono 2. carbono 2 porque nós iniciamos a numeração pelos carbonos das insaturações e quando houver mais de uma insaturação como é que a gente vai fazer segue o mesmo raciocínio começa a numeração pela extremidade mais próxima da primeira insaturação e numera as insaturações indicando também o número de insaturações o exemplo ao lado aqui but porque são quatro carbonos de em porque são duas duplas ligações, mais a terminação O. Como eu tenho duas duplas ligações, eu preciso indicar aonde estão essas duas duplas ligações. Estão entre o carbono 1 e 2, escolha menor numeração.
Entre o carbono 2 e 3, escolha menor numeração. Como é que fica? But-1, 2-dieno.
E os compostos de cadeia cíclica com mais de uma insaturação? Tu segue o mesmo raciocínio. Começa a numeração por uma das insaturações e segue no sentido horário ou no sentido anti-horário de forma a obter a menor numeração.
Minhas delícias, achou que era só isso? Não. Agora a gente vai trabalhar com as ramificações.
O que são as ramificações? São aqueles carbonos que ficaram fora da cadeia principal. E a partir de agora a gente começa a chamar essas ramificações de radicais. Nesse exemplo da... na escolha da cadeia principal, sobra um carbono fora dessa cadeia principal.
Esse carbono agora passa a ser chamado de radical. Como é que a gente vai dar nome aos radicais? A gente coloca o prefixo do número de átomos de carbono, mais a terminação il, il ou ila.
Então quando fica um carbono fora da cadeia, esse radical vai se chamar metil, metil ou metila. E sempre que houver a possibilidade de diferentes posições para essa ramificação, é necessário de novo a numeração. E eu começo a numeração por onde?
Sempre pela extremidade mais próxima desta ramificação. Nesse exemplo dado, nós temos 5 carbonos e a ramificação está no carbono de número 2. Então a nomenclatura fica 2-metilpentano. O carbono 2 tem o radical metil, que é um carbono só, e a cadeia principal com 5 carbonos, ligações simples, mais a terminação O. Se na cadeia principal houver insaturação e ramificação, eu opto pela menor numeração para a insaturação.
A insaturação sempre vai ter preferência na numeração sobre a ramificação. Inclusive... questão de numeração, de insaturação e de ramificação já caiu na prova do Enem.
Então tu presta bem atenção. Sempre a insaturação vai ter preferência sobre a ramificação na hora que nós formos numerar a cadeia principal. Na estrutura ao lado, a gente tem uma ramificação com dois átomos de carbono. Essa ramificação então vai se chamar étio.
Se a ramificação vier com três... átomos de carbono, a gente precisa prestar um pouquinho mais de atenção porque pode estar preso na cadeia principal por este carbono ou por este carbono, teremos o radical propil. Se estiver preso na cadeia principal por esse carbono, a gente vai ter o radical isopropil.
Se a ramificação vier com quatro átomos de carbono, a gente precisa prestar atenção. Se vier presa por este carbono aqui ou por este carbono aqui, Temos o radical... Butil, se vier preso por este carbono aqui ou por este carbono aqui, temos o radical secbutil. Existe também uma outra formação de quatro átomos de carbono, que é quando eles formam tipo um tripé.
E aí, nesses carbonos das extremidades, a gente tem a formação do radical isobutil. Se o radical estiver preso na cadeia principal pelo carbono do centro desse tripé... A gente tem o radical terc-butil.
Todos esses radicais vistos, metil, etil, propil, isopropil, butil, isobutil, terc-butil e sec-butil, são radicais denominados de radicais alquila. Minhas lindezas, para nós encerrarmos, vamos conversar um pouquinho agora sobre os radicais arila, que é quando a valência livre... é no carbono do aromático.
Quando esse radical for um radical aromático, quando ele não fizer parte da tua cadeia principal, o nome dele vai ser denominado fenil. E esse fenil vai ser um radical arila, porque a valência livre está no carbono do aromático. O radical toluil é um radical formado quando eu tenho um aromático ligado ao CH2.
e a valência livre está no CH2 e não no aromático. Se na escolha da tua cadeia principal houver mais de um radical do mesmo tipo, tu vai incluir o prefixo di-tri-tetra antes do nome desse radical. Di-metil, tri-metil, di-propil, tri-propil e assim sucessivamente nos demais radicais.
O impasse que a gente pode ter é escolher entre a cadeia maior e a cadeia mais insaturada. Opta sempre pela cadeia mais insaturada. Quanto maior o número de insaturações na tua cadeia principal, mais principal ela é.
Se houver duas ou mais escolhas com o mesmo número de átomos de carbono, tu escolhe sempre a mais ramificada. E agora, minhas delícias, chegou a hora da gente praticar. A gente trabalha alguns exemplos agora.
No exemplo dado, nós temos uma cadeia principal com sete átomos de carbono. No carbono 2 eu tenho um radical metil e no carbono 4 eu tenho dois radicais etil. Portanto, a nomenclatura fica 2-metil-4-4-di-etil-epitano. Os radicais podem aparecer na nomenclatura de duas maneiras, ou por ordem de tamanho ou por ordem alfabética.
Então, no exemplo anterior... eu poderia colocar primeiro por ordem alfabética etil e depois metil, ignorando o prefixo indicativo de quantos radicais etil, ou então eu poderia colocar por ordem de tamanho, primeiro metil, depois o etil. Nesse próximo exemplo dado, a gente tem possibilidade de duas escolhas de cadeia principal.
Uma cadeia principal com seis carbonos sem a insaturação e uma cadeia principal com seis carbonos e a insaturação. Qual é que eu opto pela cadeia principal com a insaturação? Então, a cadeia principal tem seis carbonos, X.
Entre os carbonos tem uma ligação dupla, em, mais a terminação O. E inclui-se nessa nomenclatura o nome do radical que existe no carbono de número 3, que é o radical etil. Nesse exemplo agora, nós temos uma cadeia fechada. Qual é a única coisa que a gente tem de diferente? Que a gente precisa colocar a palavra ciclo.
As demais denominações, prefixo, intermediário, mais terminação, segue da mesma forma, mas o nome do radical. Nesse próximo exemplo, a gente tem uma cadeia principal com seis átomos de carbono e duas insaturações. Se tu me perguntar por que tu não escolhe a cadeia com sete átomos de carbono, eu vou te responder. A cadeia principal tem que ser a mais insaturada, mesmo que para isso ela seja menor.
Por isso... o prefixo ex, indicando seis carbonos, de, em, indicando as duas duplas ligações, e mais a terminação o. E o radical butil no carbono de número três.
Minhas lindezas, pratica essa parte de nomenclatura. Isso daí é uma parte bem cobrada na prova do Enem. Vai vir pra ti numa prova nomenclatura de compostos orgânicos.
Tu precisa saber todas as regrinhas. Prefixo, intermediário, mais a terminação. Estamos junto contigo, ó, rumo ao topo do Enem. E aí, gostou da aula?
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