Hei, velkommen til siste film i organisk kjemikkapitlet. Dette delkapitlet omhandler isomeri. Isomere er når to eller flere forbindelser med samme molekylformel har forskjellig struktur. Det var ikke meningen å stryke ut, det var meningen å stryke under.
Og disse har som oftest... ulike fysiske og kjemiske egenskaper, altså som kok og smeltepunkt, løselighet og reaktivitet. Og vi skal se på tre hovedtyper isomeri. Det første vi skal se på heter strukturisomeri. Det er når de kjemiske bindingene i de isomere forbindelsene har forskjellige rekkefølge.
Det andre vi skal se på er sistransisomeri. Det er når substudenten... Substituentene på hvert sitt karbon i en C-dobbelbinding C ligger på samme side, eller motsatt side av et plan gjennom C-dobbelbinding C. Vi skal se litt nærmere på det. Og den tredje typen heter speilbildet isomeri. Det er når fire forskjellige atomer eller atomgrupper er bunnet til samme karbonatom.
Vi skal også se litt nærmere på det. Først ser vi på struktur isomeri. Det er altså når vi har samme molekylformel, med en forskjellig strukturformel. Og vi kan dele den inn i tre undergrupper, eller tre typer.
Vi kan ha at karbonkjedene er bygget forskjellig, som her. Hvis vi har C5H12, så kan vi ha en pentan, da har vi alle fem karbonene på kjede, i retkefølge etter hverandre. Vi kan ha en metylbutan, hvor vi har fire i rekkefølge og en metylgruppe ut, eller vi kan ha en dimetylpropan. Da har vi tre i rekkefølge, og så har vi to metylgrupper ut. Alle disse her forbindelsene har fem karboner og tolv hydrogener.
Så molekylformen er lik, men det er forskjellige molekyler for det. Vi kan ha at funksjonell gruppe er på forskjellig plass. Hvis vi ser på C4H10O, Så kan vi for eksempel ha en butan-1-ol, da har vi fire karboner i kjeden, og vi har en OH-gruppe på karbon nummer 1. Men vi kan også ha en butan-2-ol, at vi har fire karboner i kjeden og en OH-gruppe på karbon 2. Disse her er også forskjellige molekyler, men har samme molekylformel. Og den tredje typen er forskjellig funksjonell gruppe.
Og da har vi for eksempel butan-1-ol, som har C4H10O, fire karboner, OH-gruppe, og vi har en eter, en metylpropyleter, som har en CH3 der, og en CO2-CO2-CO3 der. Vi har fortsatt fire karboner, ti hydrogener og en oksygen. Så disse her to er helt forskjellige stoffgrupper til og med, så de har helt forskjellig struktur, men har samme molekylformel. De etylleter har også samme molekylformel, men...
Sammenligner vi med ethylpropyleter, så tilhører de her egentlig type 2, at den funksjonelle gruppa sitter på forskjellige plass. Men det er også isomerer forbindelse. Sist transisomerer er mer i den andre typen. Da er det en forutsetning å ha en dobbelt mydning mellom to karbonatomer.
Og når vi har det, så er det plass til to karbonkjeder på hver av de to karbonatomerne. Nå har vi karbon i begge de vinklene her, og vi bruker to av de fire bindingene til karbonet til å binde seg til nabokarbonet. Og da har det to ledige bindinger som kan enten bindes seg til hydrogen eller til en annen karbonkjede.
Så hvis vi da ser på, hvis vi har ett hydrogen og en karbonkjede, så ser vi her at det her er to forskjellige strukturer. Dersom den lengste kjeden på det ene C-atomet står på samme side som den lengste kjeden på det andre C-atomet, så er det cis-isomeri. Dersom de står på motsatt side av hverandre, er det trans-isomeri.
Så hvis vi ser på det karbone her, så er det her den lengste kjeden på det karbone. Den ene kjeden, det er jo ikke en kjede i det hele tatt. Og hvis vi ser på karbonet til høyre her, så er det den lengste kjeden. Og disse to lengste kjedene står på samme side av et plan gjennom C, C, dobbeltbinding.
Da er det siste isomer. Hvis vi legger et plan der, så ser vi da at disse to ligger i den største gruppen på motsatt side, da det er trans. Vi har et eksempel til her. Det planet vi snakker om er jo et tenkt plan som går gjennom C, dobbeltbinding, C. Så vi kan bare, hvis det snakker om siste trans, vi legger bare en...
Planer en strek gjennom dobbeltbindingen, og så ser vi. På denne ser vi at vi har en metylgruppe her og en metylgruppe der, og så har vi en etyl der og en etyl der. De største gruppene her, etyl på det korbonet og etyl på det korbonet, ligger på motsatt side. Derfor er det trans-3,4-dimetyl-hex-3.
Det var litt vanskelig å se kanskje det åpenbare navnet på denne her når jeg har alle de her tegnene på. Men vi ser at den lengste kjeden er 1, 2, 3, 4, 5, 6, så det er heks. Vi har en dobbeltbinding på karbon 3, da blir det heks 3, 1, og så har vi da en etylgruppe på karbon 3 og på karbon 4. Da blir det trans, på den siste motosiden, 3, 4 dimetyl, heks 3, 1. På den neste forbindelsen her så ser vi at etylgruppa der og etylgruppa der ligger på samme side av planet. Derfor så blir dette her. cis 3,4-dimetylhex 3,1.
For nå er metylgruppen ned der og ned der, og da blir karbon 1, 2, 3, 4, 5 og 6. Vi slurret. Så da er det fortsatt hex 3,1, dobbeltbindingen der, så er metylgruppen på 3 og 4. I boka beskriver de det som det karbonatomet med hvor det er like substituent. Og det er for upresist. Det er den lengste gruppa på hvert av de karbonene det snakker om. Sisisomeri gir ofte en knekk i karbonkjeden som transisomeri ikke gjør.
Her har vi plukket ut bilder av tre forskjellige fettsyre. Alle disse fettsyrene består av 18 karboner i kjeden. Og øverst så har vi en metafettsyre hvor vi bare har enkeltbinding, altså alkankjede nærmest, med en karboksylsyre i en. Og så har vi to kjeder som har dobbeltbinding, så det er altså en alkankjede med en karboksylsyregruppe. Og vi ser her at når vi har cis-isomeri på denne første her, så ser vi at den lengste karbonkjeden på den ene karbonet og den langste karbonkjeden på den andre karbonet ligger på...
samme siden av planet gjennom C-C-dobbelt med din. Da får den en knekk, og når vi ser på samme planet på transisomeren, da ser vi at den lengste kjeden på venstre siden er på nedsiden av planet, og den lengste siden på høyre er på øverste siden av planet. Det var kanskje ikke så lett å se.
Jo, da er det sånn at Så isomeren her, som da får en knekk, tar større plass. Det blir større avstand mellom de forskjellige karbonkjedene. Og det betyr at kreftene mellom de to molekylene, altså to av samme type, blir svakere.
Fordi det er større avstand, så blir tiltekningskraften mellom dem svakere. Og det betyr at de får lavere kokosmertepunkt enn transisomeren gjør. Faktisk er det sånn at transisomerne blir mye mer like den metta forbindelsen når det gjelder struktur, og får dermed relativt like kok og smertepunkt som den metta forbindelsen.
Og en annen egenskap som påvirker av disse sisfettsyrene er at sisfettsyrene er gunstige for helst. Det er typisk. Omega-3-fettsyre for eksempel. Mens transfettsyre kan føre til hjerte- og karssykdommer. Så transfett er da ikke gunstig.
Den tredje og siste typen vi skal se på av isomeri, det er speilbildig isomeri. Og denne er bare synlig når vi tenker på molekylet i tre dimensjoner. Og det oppstår når et organisk molekyl har fire forskjellige atomer eller atomgrupper bunnet i samme karbonatom. Det karbonatomet i midten, det som har fire forskjellige grupper, kalles for kiralt senter eller kiralt karbonatom.
Det kommer fra det greske ordet keir, som betyr hund. Her ser vi typisk et eksempel. Her har vi et karbonatom med et brom, en metyl, et hydrogen og et OH. Det er fire forskjellige grupper til.
Da blir det karbon i midten der, det kirale senteret. Vi ser at vi har en helt lik forbindelse på høyresiden her, men... Den er ikke den samme forbindelsen, det er en speilbilde av den.
Men vi ser at hvis du har et speilplan mellom dem her, så hvis vi da ser på den molekylet til venstre, og så ser vi i speilplanen her, vi ser i speilplanen herfra, det vi ser i speilplanen der, altså speilingen av den molekylet der, vil være akkurat det samme som vi ser hvis vi fjerner speilet. Da vil den til høyre se ut akkurat som den. til venstre ser ut i speilbildet.
Derfor heter dette speilbildet isomeri. Det finnes ingen speilplan, skal vi fjerne litt her, det finnes ingen speilplan inni molekylet. Alle andre molekyler har på en måte et plan jeg kan legge inni molekylet, som har samme effekt, at det vi ser i speilet, er det samme som det vi ser når vi fjerner speilet.
Men det har ikke de her, og det er en annen grunn til at de kalles speilbilde. Det er liksom samme grunn egentlig. Og de to forskjellige variantene her blir jo speilbilde av hverandre. Hvis vi sammenligner med hender, så ser jo to hender til ett samme menneske ganske identisk ut i utgangspunktet. Men den ene er faktisk speilbilde av den andre.
De er ikke like. Det er bare sammenligninger. De er ikke like. Hvis vi legger dem oppover hverandre, så er de speilbilde av hverandre. Så det blir litt det samme med molekylet her, at hvis vi legger et plan mellom dem, et speilplan, så ser vi at hendene er speilbilde av hverandre.
Og det ser vi også med de molekylene som har fire forskjellige grupper på underpåset. Her har vi en forbindelse. som består av 5 karboner i kjeden, med en metyldgruppe og to O-grupper.
Alle karbonene skal jo ha fire bindinger. Så her har vi en CH3, der har vi en CH2. Her må vi jo ha et hydrogen i tillegg for å få fire bindinger.
Og her har vi et hydrogen i tillegg for å få fire bindinger, og her har vi CH2. Når vi har 2-hydrogener eller 3-hydrogener, så kan vi ikke ha spillbildet som er i, for 2-hydrogener er jo identisk. Derfor har vi to kirale senter her. Dette karbonatomet her, og dette karbonatomet her er kirale senter. For hvis vi ser på denne først, så har den en etylgruppe, den har en OH-gruppe, den har et...
H, og så har den hele den gruppa her. Det er fire forskjellige grupper. Ser vi på det andre kiralesenteret her, så har det en metylgruppe, den har en COH, den har et hydrogen, og så har den en gruppe.
Og vi ser at disse to grupperne her er ikke like. Så derfor er det fire forskjellige grupper. Så denne forbindelsen vil ha to kirale senter, og det vil være D-karbone og D-karbone.
Hvis vi har to forskjellige varianter som er spillbilde i summeri, i summer av hverandre, så kaller vi dem ofte for enantiomere. Og de to enantiomere har gjerne like kokosmertepunkt og lik løslighet. Så de har egentlig like egenskaper, men kan likevel ha ulik virkning i kroppen. Et eksempel er talidomid.
Det var et legemiddel som ble utviklet på 1950-tallet, som ble mye brukt slutten av 1950-tallet og begynnelsen av 1960-tallet, som skulle hindre kvalm hos gravide, blant annet. Det var også flere andre egenskaper. Og det gjorde den. Den fungerte bra, men så hadde den en ond tvilling. En antihomerne av den, altså den andre spillbilletsomerne, førte til mistandelse hos foster.
Så på tidlig 60-tallet var det mange barn som ble født uten armer. og LAP. Yes, that's it. Takk for nå.