[Musik] so meine Damen und Herren es geht weiter sie hatten im vergangenen Semester die allgemeine Chemie gehört was ist jetzt für diese Veranstaltung wichtig an Lerninhalten aus der mein Chemie die sie dann noch mal wiederholen sollten dazu zählt selbstverständlich der Aufbau von Atomen und Molekülen das Atommodell das Orbitalmodell am Beispiel des Kohlenstoffs werden wir das gleich noch mal in aller Kürze wiederholen auffrischen wichtig sind vor allem kovalente chemische Bindungen mit dem Begriff Elektronegativität sollten Sie was anfangen können dann wichtig das chemische Gleichgewicht also Gleichgewichtsreaktion dazu gehören säurebase Reaktionen allgemein sind Säuren und Basen wichtig und da haben sie schon Unterschieden in der allgemeinen Chemie zwischen verschiedenen säurebase begegriffen nämlich brönnstitsäuren und brönstitbasen Protonen Donatoren Protonen Akzeptoren dann der säurebase die säurebase Vorstellung nach Lis da haben wir es dann mit elektronenpar Akzeptoren zu tun wenn wir von Lis Säuren sprechen und vielleicht kam auch das pierenkonzept in der allgemeinen Chemie zur Sprache das ist das hsab Konzept hard soft acid Base Konzept wo noch nach der Polarisierbarkeit zwischen harten und weichen Basen und harten und weichen Säuren unterschieden wird kommt irgendwann in oc1 und oc2 an Beispielen vor wenn es um Alpha Beta ungesättigte Carbonylverbindung geht und Angriff von nukleophilen dann gibt's da auch harte und weiche [Applaus] Zentren säurebase sehr wichtig hier in der organischen Chemie schauen wir uns mal ein Beispiel an was sie aus der allgemeinen Chemie können und kennen sollten HCl reagiert mit Ammoniak Gleichgewicht liegt ganz weit auf der Seite nämlich Amoniak wird protoniert und das Ammonium Chlorid entsteht kennen das eine salzsäureflasche Ammoniak Wasserflasche nebeneinander aufgestellt Deckel aufgemacht und dann bilden sich schon bildet sich dann sofort aus der Gasphase dieser farblose Niederschlag eine Reaktion die sehr schnell und äußerst bereitwillig abläuft für jeden von ihnen Routine immer wieder ein Rätsel für uns in der organis Chemie ist dann wenn wir eine Klausur nachsehen und dann ist folgendes Beispiel die Essigsäure reagiert mit Methylamin Raumtemperatur sonst ist da nichts weiter angegeben es entsteht dieses methylammonium Acetat ist die gleiche Reaktion einfach zu erklären säurebase elektronenarmes Zentrum reagiert mit Elektronen reichem Zentrum alles ganz normal völlig identisch häufig in den Klausuren wird eine solche Aufgabe in der oc1 vielleicht von 10 bis 20% der Teilnehmer richtig gelöst kann eigentlich nicht wahr sein ja erscheint ihnen jetzt unglaublich ja gucken wir mal wie es also hier in ihrem Jahrgang sein wird so eine Aufgabe wie die wird mit Sicherheit auch in der nächsten oc1 Klausur wieder dran sein so schauen wir uns mal am Beispiel von Kohlenstoff Elektronenkonfiguration und chemische Bindung noch mal wiederholend an Edelgas Konfiguration ist besonders energiearm das kennen sie was heißt das nun für den Kohlenstoff nehmen wir mal das Isotop 12C was haben wir da 6 Protonen + 6 Neutronen ja plus eben se Elektronen hier jetzt mal die Energieniveaus ganz unten haben wir das 1s Orbital darüber dann das 2S Orbital und ein Stückchen noch da drüber drei weitere Orbitale nämlich das 2px das 2py und das 2pz und jetzt erinnern sich dran pauli Prinzip each electron to occupy a single Quantum state und hunsche Regel bedeutet entartete Orbitale werden zuerst einzeln besetzt und so kommen sie dann dazu dass wir das 1s Orbital das 2S Orbital vollständig besetzt haben und hier im 2px und 2py haben wir jeweils ein Elektron drin das 1s Orbital ist hier energetisch s weit unter nimmt nicht an chemischen Reaktionen Teil in der äußeren Elektronenhülle haben wir insgesamt vier Elektronen auf die Orbitale verteilt da spielt sich dann die Chemie ab das würde dann bedeuten wir haben halt vier Elektronen in der Außenschale und wenn wir nun vier Elektronen abziehen würden dann kämen wir zum Kohlenstoff 4 plus das ist die Helium Konfiguration und wenn wir vier Elektronen hinzuun würden dann wären wir beim Kohlenstoff 4- da haben wir die neonkonfiguration ja jetzt ist es eben nicht so dass ein CC C4 plus Ion besonders stabil wäre wir können sich vorstellen sobald Sie hier ein einzelnes Elektron rausgenommen haben versuchen Sie mal einem C3 einem Kohlenstoff plus ein weiteres Elektron zu entreißen sobald da ein Elektron Weg ist steigert sich die reale Elektronegativität natürlich immens ja wir haben es zwar mit formalen oxidationstufen C + 4 zu tun aber niemals mit freien Ionen wie C4 Plus und das bedeutet wiederum wir haben Esel mit ionischen Bindungen zu tun in der organischen Chemie es sei denn ein kanion ist besonders mesomer stabilisiert mit einem stabilisierten gegen Kation ansonsten halt immer kovalente Bindungen also kovalente Bindungen dominieren die organische Chemie zu den Bindungen wir unterscheiden Sigma Bindungen Bindungen kommen zustande durch orbitalüberlappung natürlich nicht leere Orbitale sondern es müssenektr drin sein ja ohne Elektronendichte keine bindungsbildende Überlappung und es können z.B zwei sorbitale überlappen s-orbitale sind Kugel symmetrisch Bindung umso stärker je größer der Überlappungsbereich das überlappungsintegral ist also ein s-Orbital und ein s-Orbital es gibt eine sigmabindung z.B im H2 Molekül das kann man sich im Prinzip auch vorstellen wir haben ein sorbital ja Vorzeichen müssen auch noch identisch sein ein sorbital und ein porbital was überlappen oder zi porbitale ergebe auch lineare σma Bindungen allerdings ist das natürlich nicht ideal wir haben hier das ist der da ist der eine Atomkern hier wäre der andere Atomkern wir haben ja noch jede Menge elektronenich da außerhalb die unproduktiv und nicht an der bindungsbildung mit beteiligt ist wenn dieser orbitallappen kleiner wird und dieser wird größer dann ist das von Vorteil weil dann hier die Elektronendichte steigt und das überlappungsintegral wird womöglich auch größer und eine umhybridisierung hilft dabei indem von diesem Kohlenstoffatom s-orbitale mit porbitalen kombiniert werden und dann kommen die SP hybridorbitale dabei heraus und das würde dann hier so aussehen hier der orbitallappen kleiner da ist er größer geworden hier die Kombination von einem sorbital mit einem SP irgendwas hybridorbital und auf der Seite zwei hybridorbitale miteinander kombiniert das dann unsere Vorstellung von der sigmabindung und das Schöne an diesem Modell ist dann noch dass sie in der Regel auch sehr gut bindungs Winkel erklären können kommen wir gleich noch zu ist noch ein sehr einfaches Modell m in späteren Semestern behandeln sie auch Molekülorbitale in der organischen Chemie aber mit diesem einfachen hybridisierungsmodell kommen wir in der organischen Chemie in oc1 und oc2 schon sehr weit ja und dann haben wir noch die PI Bindungen das ist so eine seitwärtsüberlappung ja nicht gut gezeichnet von zwei porbitalen porbital+ porbital hier die Überlappung das macht dann eine PI Bindung aus die Hybridisierung ein sorbital Plus ein porbital eines Atoms letz sich eine mathematische Operation gibt zwei SP hybridorbitale das ist das eine hybridorbital und dann diese Richtung haben wir das zweite hybridorbital ja z SP hybridorbitale und sie sehen schon das ganze eine sigm Bindung geht dann hier zu zu dieser Seite hin und hier kann auch eine sigmabindung gebildet werden wir haben eine lineare Geometrie das heißt Bindungswinkel 180° Bindungswinkel ein S + 2 p Orbitale das gibt dann dre SP2 hybridorbitale ja und jetzt müssen wir das hierfür einfach in der Art zeichnen so es ist klar dass ich mir jetzt für die 4 SP3 hybridorbitale das Zeichnen erspare dass ich hier gesagt sein dass wir als Bindungswinkel da 120° jeweils haben und was halt hier übrig bleibt ist natürlich noch ein letztes porbital das PZ Orbital was senkrecht dazu steht und das kann dann über diese seitüberlappung eine Doppelbindung bilden so hier sind wir bei0° und wie gesagt ein s-Orbital plus 3P Orbitale da kommen wir dann zu 4 SP3 Hybriden und der Bindungswinkel ist dann der Tetraeder Winkel von 109° wie versprochen schauen wir uns jetzt noch mal die Begriffe Konstitution Konfiguration und Konformation an einfacheren Beispielen an und dazu noch mal der Begriff der Isomerie Verbindungen mit gleicher Summenformel können unterschiedliche Strukturen haben unterschiedliche [Applaus] [Musik] Strukturformel versuchen Sie bitte jetzt als kleine Übungsaufgabe aus der Summenformel C4 H10 o ja alle möglichen Strukturformeln zu bilden die Ihnen dazu einfallen okay nehmen einfach mal als erstes Beispiel Sauerstoff packen den in die Mitte und dann zwei Kohlenstoffe auf die linke Seite zwei Kohlenstoffe auf die rechte Seite jetzt können wir nachzählen hier vorne sind zwei weitere Wasserstoffe dran Endpunkt ne ist auch abgesättigt drei Wasserstoffe da macht fünf auf der Seite fünf auf der Seite Z insgesamt stimmt schon jetzt müssen wir nur noch systematisch drangehen und lassen nun den Sauerstoff an unterschiedliche Positionen hier Sauerstoff an dieser Position das ist das zweite Beispiel hier haben wir ein etther da ist auch ein etther Sauerstoff hier endständig da ist es dann üblich dass man den Wasserstoff zeichnet ist das dritte Beispiel da sind wir dann bei einem Alkohol so zeichnet man diese Strukturen [Musik] rationell das hier was ich bei vielen gesehen habe ist nicht gleiche wie das wie ich Ihnen gerade gesagt habe wenn sie es einigermaßen professionell souverän machen wollen dann zeichnen Sie es mit einer zickzackkurve dieses ist falsch es sei denn sie zeichnen überall noch die Wasserstoffe ein weil das ist ein Kohlenstoff das ist ein Kohlenstoff das ist ein Kohlenstoff wird auch als solches gewertet ja und gewöhnen sich gleich eine solche Schreibweise an stellen Sie vor Sie sind dann irgendwo mal in einem Bewerbungsgespräch und zeichnen Strukturen auf wenn das so machen wie viele von ihnen das jetzt gemacht haben ja können sie gleich wieder nach Hause gehen so also lineare Kette und die Position des Sauerstoffs verändert kommen wir auf drei Strukturen bleibt halt noch als nächstes dass wir nun ja eine verzweigte Kette uns anschauen hier haben wir jetzt eine Verzweigung eingebaut ja und da können wir jetzt wieder den Sauerstoff an unterschiedliche Positionen setzen da rein da geht jetzt nicht ne ist klar weil halt dreibindiger Sauerstoff positiv geladen aber hier können wir es dranetzen ist also die sechste Struktur dort den Sauerstoff hinzusetzen bringt jetzt nichts weil diese Bindung ist frei drehbar und damit ist also dieses hier [Musik] entspricht halt auch der Struktur t aber es gibt noch eine weitere Möglichkeit nämlich diese hier der terziäre Alkohol terzbutyl Alkohol das ist Struktur Nummer 7 diese sieben Strukturen sind sieben konstitutions Isomere jetzt können wir uns diese Struktur hier noch einmal genauer anschauen so ein dickerer Balken bezeichnet hier nun dass wir die Vorstellung haben dass diese Kette von vier Kohlenstoffatomen in einer Ebene liegt in der tafelebene und die ohgruppe tritt aus der tafelebene hervor gestrichelt Wasserstoff dahinter und diese Struktur unterscheidet sich von jener wo wir den Wasserstoff vorne haben und die ohguppe hinten die beiden Strukturen sind nicht deckungsgleich können auch nicht durch irgendwie drehen zur Deckung gebracht werden sie unterscheiden sich also über die räumliche Anordnung der Atome und damit haben wir es mit konfigurationsisomeren zu [Applaus] tun im konkreten Fall handelt es sich hierbei um Bild und Spiegelbild werden sie noch kennenlernen das ist enanomeren [Applaus] paar so und wie ist das nun mit den [Applaus] Konformationen wenn wir jetzt hier und diese Bindung eine Drehung machen sodass die Methylgruppe dann mal hier ja aus der tafelebene rauskommt oder in die tafelebene rein oder nach unten steht das sind dann unterschiedliche Konformationen die sich nur über die Drehung um irgendwo eine Bindung unterscheiden nehmen wir ein solches Olefin einmal so gezeichnet einmal so gezeichnet im Grunde unterscheiden die sich ja auch nur über den dieederwinkel sind das jetzt unterschiedliche Konfiguration sind das konfigurationsisomere oder sind das unterschiedliche Konformationen nein das sind unterschiedliche Konfigurationen weil um von hier nach da zu kommen muss man die Doppelbindung brechen die muss quasi zu einer Einfachbindung werden und wieder zusammengesetzt werden das sind also unterschiedliche Konfigurationen zwei Konfigurations Isomere das hier wird als das Trans isomer das Trans zwe buten wäre das das wäre hier das zisisomer und das ganze kann auch über ein anderes Präfix nämlich hier e und dort z im Namen gekennzeichnet [Musik] werden