No tópico 2, nós vamos falar agora sobre enantiômeros. Bom, para isso nós vamos considerar um isômero que apresenta apenas um carbono acimento. No caso aqui, o 2-bromobutano, uma molécula bastante simples que apresenta um carbono quiral. A gente pode fazer representação de duas maneiras deste composto, para a gente poder ver...
visualizar a forma tridimensional dele. A mais comum é desenhar a molécula em forma de perspectiva, onde essas linhas que estão no plano aqui do quadro, elas estão no plano, essa linha tracejada indica que esse hidrogênio está para trás, e essa linha cheia indica que esse CH₃ está para frente. Então, o que nós temos é a representação de forma de perspectiva.
Certo? Então, o que é o enantiômero? Enantiômero, ele é... a imagem especular do seu isômero. Então, nesse caso aqui, você tem o desenho que eu fiz inicialmente dessa maneira, poderia ter organizado esses átomos de forma diferente.
Então, eu finjo que tem um espelho aqui na frente, e a imagem especular deste desenho que eu fiz inicialmente vai ser o enantiômero dele. Enantiômeros são esteroisômeros que se relacionam como par objeto-imagem. Então você tem aqui uma imagem do outro e essas imagens especuladas não são sobreponíveis, ou seja, não consigo pegar essa estrutura e encaixar em cima dessa aqui, como a gente pode ver aqui nesse outro desenho, indicando a molécula quiral. dos dois bromo-butano e a imagem especular dela que é sobreponível. Perceba o seguinte, este composto e este são diferentes.
É a forma como eu faço a representação aqui para conseguir desenhar a estrutura dos isômeros. Então, as moléculas são diferentes. Agora, se eu tiver uma molécula tipo essa aqui, esse carbono aqui do meio, ele não é quiral, porque ele tem dois grupos iguais ligados a ele. Então a imagem especular dela, eu conseguiria encaixar em cima dessa. Bastava eu girar um pouco a molécula aqui.
Então a imagem seria superponível. Então esse tipo de molécula aqui, na verdade, essa molécula e essa é a mesma molécula. Não são moléculas diferentes. Aqui não. Essa molécula e essa molécula são diferentes.
Então, no caso do 2-brombutano, você tem dois... esteroisômeros e como eles se relacionam com o par objeto imagem e essa imagem não é sobreponível eles são chamados então de enantiômeros bom então como que a gente pode fazer o desenho então desses enantiômeros como eu já mostrei para vocês a gente pode usar a fórmula de perspectiva então você organiza os atos da maneira que você quer aqui foi organizado de uma outra maneira diferente que eu já fui mostrar no slide anterior colocou então o bromo e o hidrogênio no plano, o CH₃ para trás e o CH₂CH₃ para frente. A partir do momento que você fez o primeiro desenho, para você fazer o desenho da segunda molécula, que é o enantiômero dele, você tem que imaginar um espelho aqui na frente.
Então a imagem dessa molécula vai ser o enantiômero dela. Então você tem aqui os dois isômeros possíveis para a molécula de 2-bromobutano. Você também pode utilizar uma projeção de Fischer. para você fazer a representação. A projeção de Fisch mostra uma cruz aqui.
Já que o carbono quiral tem que ter quatro ligantes diferentes, no centro dessa cruz você coloca o carbono quiral. Então aqui está representando o carbono quiral. E aí você organiza os quatro grupos da maneira que você achar melhor. Geralmente o carbono que a gente numera como 1 na cadeia carbônica, na nomenclatura, a gente coloca...
para cima, e a gente continuaria a cadeia carbônica aqui para baixo nesse sentido reto aqui. E aqueles grupos que estão sendo substituintes, no caso o bromo, ele vai ser colocado na forma horizontal. Então isso é uma forma de você desenhar, mas não é obrigatório não, você pode organizar da maneira que você quiser. Bom, mas a partir do momento que você fez esse primeiro desenho...
Para você desenhar o enantiômero dessa molécula, você de novo tem que fingir que tem um espelho aqui na frente e fazer a imagem especular dessa molécula aqui. Então, essa é a projeção de Fischer que você desenha, então, representando o carbono quiral no meio dessa cruz aqui. Importante entender que quando você desenha a projeção de Fischer, essas linhas horizontais, aqui onde está ligando o bromo e hidrogênio, na verdade, elas estão indicando que esses átomos estão para frente do nosso plano de visão, tá certo?
Essa linha vertical que está ligando o CH3 no CH2CH3, elas estão representando que esses grupos estão indicados para trás. Então, linhas horizontais projetam para frente e linhas verticais projetam as ligações para trás. Isso é importante lembrar na hora da gente fazer o processo de nomenclatura desses enantiômeros. Bom, então, uma molécula...
Estereoisomeria, ela deve apresentar um estereocentro, um centro estereogênico, que é um átomo no qual é o intercâmbio de dois grupos que produz um estereoisômero. Então, por exemplo, os compostos que apresentam carbono quiral, o carbono quiral é um estereocentro. É ele que indica que essa estrutura aqui vai apresentar a estereoisomeria, ou seja, uma isomeria espacial. que vai depender do arranjo desses átomos organizados no espaço.
Quando você tem ligação dupla entre carbonos, esses grupos são diferentes, então você pode ter isomeria geométrica cis-trans, que nesse caso está mostrando o composto cis, então esses dois carbonos da dupla também são o estereocentro dessa molécula. Da mesma forma que essa molécula aqui do ciclobutano, esses dois carbonos aqui, onde apresentam grupos diferentes ligados a ele, É que é o centro da sua estereoquímica. Então, ele é o estereocentro dessa estrutura, que aqui também indica que é o isômero cis. Certo?
Bom, agora nós vamos entender como que a gente consegue diferenciar os enantiômeros. Já que os enantiômeros são moléculas diferentes, eles são uma imagem do outro, mas são moléculas diferentes. Elas têm que ter nomes diferentes. Então para isso nós utilizamos um sistema de nomenclatura RS para diferenciar os enantiômeros na sua nomenclatura.
Então usar o sistema RS indica que nós estamos dando uma configuração absoluta para o enantiômero. Então nós vamos explicar agora como fazer essa nomenclatura dos enantiômeros. Então nós vamos determinar a configuração usando um modelo tridimensional. Então nós temos que organizar os átomos no espaço, indicando se eles estão para frente, para trás ou no plano.
Então quando você tiver uma estrutura, somente o carbono pode ser quiral, é o sp3. Então ele vai estar ligado a quatro grupos. E só vai ser quiral se ele... se esses quatro grupos ligados a eles forem diferentes.
Então, inicialmente, você vai ter que classificar esses quatro grupos em ordem de prioridade. E a ordem de prioridade é desenvolvida da mesma maneira que nós demos prioridade aos grupos quando nós explicamos a nomenclatura do sistema E e Z, lá quando você tinha ligação dupla entre carbonos, que você pode usar o cis e trans. Mas em determinado momento você é obrigado a usar o sistema E e Z, porque você não conseguiria ver grupos iguais ligados do mesmo lado. Então segue a regra de número atômico. Então o átomo que está ligado com maior número atômico ao carbono quiral, ele tem prioridade 1, depois vem o segundo, terceiro e quarto.
Então você vai classificar os quatro átomos ligados no carbono quiral. Bom... Depois que você fizer isso, o grupo de menor prioridade, você vai representar longe de você. Então você vai girar a molécula.
Já o grupo de menor prioridade está mostrando aqui o 4, então você gira e mostra esse grupo de prioridade para trás. Então nessa representação está dizendo o seguinte, o 1, grupo 1, e o grupo 3, está no plano do slide aqui. O 4 está para trás e o 2 para frente.
Depois que você fizer isso, você vai ligar o grupo 1 no 2. Para você fazer isso, você pode até passar pelo 4. O 4 está lá para trás. O que importa é você ligar o 1 no 2 e o 2 no 3. Não precisa ligar o 3 no 4, não. Pode voltar para o 1. Então o 4 não participa disso aqui.
Liga o 1 no 2, então você pode passar pelo 4, não tem problema, e do 2 vai para o 3. Se você girar no sentido horário, é que esse composto vai receber uma configuração R. Então a nomenclatura dele vai começar, por exemplo, R2-bromobutano. Agora, se você girar no sentido anti-horário, a configuração é essa.
Essa regra deve ser usada sempre quando o grupo de menor prioridade estiver para trás, para longe de você. Certo? Então nós vamos mostrar aqui os exemplos.
Então, entre esses dois compostos, você tem aqui... O 2-bromobutano, que aqui você tem a imagem dele, então você tem o enantiômero dele. Entre esses dois compostos, quem é o isômero R e quem é o isômero S?
Então nós vamos fazer isso agora. Então nós vamos classificar os grupos ligados ao carbono assimétrico. Então, neste carbono assimétrico aqui, o bromo tem prioridade 1, porque ele tem maior número atômico.
Entre CH2 e CH3, empata carbono-carbono. Aí você vai para o... O próximo é carbono, o próximo é hidrogênio. Então, o carbono ganhou do hidrogênio aqui. Então, prioridade 2 para esse, 3 para esse e 4 para o hidrogênio, que já está lá do lado de trás.
Ele está mais longe de você aqui. Então, essa foi a prioridade para esse desenho desse enantiômero. E se você tem mais especular dele, as prioridades são as mesmas pelos grupos que você já fez na primeira. Então, agora basta você...
Já que o grupo de menor prioridade está representado aqui para trás, está do jeito que você precisa para dar a nomenclatura. Então, se o grupo ou ato de menor prioridade está ligado em uma cunha tracejada, quer dizer, ele está para trás, basta então você ligar o 1 no 2. Quando você faz esse movimento, você está vindo no sentido anti-horário. Por isso que a configuração absoluta desse é S.
Então, o nome dele é S2-bromobutano. E já o seu enantiômetro, que é a imagem dele, ele vai girar no sentido contrário, 1 indo para o 2 aqui, então você vai ter no sentido horário, vai ser o isômero R, então que é o 2-bromogutano. Então pessoal, isso está sendo feito aqui no sentido horário, porque o grupo de menor prioridade está para trás, então é R.
No sentido anti-horário é S, porque o grupo de menor prioridade está para trás. Então, portanto, é sempre conveniente desenhar o átomo de hidrogênio, que geralmente... ele tem menor prioridade, para trás, que aí facilita na hora de você dar nomenclatura.
Bom, se necessário, você pode girar a molécula para que o grupo ou ato de menor prioridade esteja ligado a uma cunha tracejada. Bom, aí aqui mostra esse exemplo. Quero chamar bastante atenção para vocês nesse exemplo, porque aqui tem um erro nesse slide.
Primeiro é o seguinte, nem precisava de fazer esse desenho aqui. Vamos pensar comigo aqui. Aqui você tem essa molécula do butan-2-ol.
Então ela está desenhada aqui. Como é que eu consigo identificar que esse isômetro que foi desenhado é R ou S? Dou prioridade para os grupos.
Um para esse, dois para esse, três para esse e quatro para esse. Bom, mas a regra diz que o grupo de menor prioridade tem que estar para trás. Quando o grupo de menor prioridade estiver para trás, se eu giro no sentido horário, é R.
Se eu giro no sentido anti-horário, é S. Então, se o grupo de menor prioridade estiver para frente, basta que eu utilize a regra contrária também. Se o grupo de menor prioridade estiver para frente, se eu girar no sentido horário, vai ser S.
E se eu girar no sentido anti-horário, vai ser R. Basta eu trocar a regra. Não precisa girar molécula nenhuma. Tá certo?
Bom, mas nesse caso, ele quis mostrar para você como girar a molécula. E aí ele fez errado. Por quê?
Ele simplesmente trocou o CH3 com o hidrogênio. O hidrogênio estava para frente, o CH3 para trás. Aqui ele colocou o CH3 para frente e o hidrogênio para trás. Isso aqui está errado. Pode riscar aqui.
Você não pode irar a molécula desse jeito. Eu já identifiquei para você aqui que essa molécula aqui chama-se S-butan-2-ol. Mas essa molécula aqui chama-se R-butan-2-ol.
Então essa molécula não é igual a essa molécula. Ela não é a mesma molécula. Para você poder girar a molécula, como ele está sugerindo aqui, preste atenção nisso, que isso é importante.
Principalmente quando você tem o átomo de menor prioridade no plano. Se você tiver o átomo de menor prioridade no plano, aí você vai ser obrigado a girar a molécula. E para girar a molécula, você tem que fazer o seguinte.
Eu vou girar essa molécula aqui e fazer o correto para vocês. Esquece isso aqui, porque isso aqui está errado. Eu vou segurar um desses grupos. eu quero fazer esse hidrogênio lá pra trás, certo? Então eu não vou segurar o hidrogênio que é o que eu quero modificar é o hidrogênio e nem o CH3 porque eu quero que o hidrogênio ocupe o CH3.
Então posso segurar um dos dois grupos que estão no plano. Então o ideal é segurar um dos grupos que estão no plano. Então eu vou segurar esse grupo CH2 e CH3 daqui que facilita pra mim. Pessoal, então quando eu vou girar a molécula eu seguro um grupo e...
Todos os outros grupos têm que trocar de posição, tá certo? Aqui tá errado porque o OH não foi trocado de posição. E todos têm que trocar de posição pra você ter a mesma molécula. Então, eu seguro o CH₂.
CH₃ e giro o resto. Então, minha molécula fica do jeito que eu desenhei aqui pra vocês. Se eu segurei esse grupo, todo mundo tem que trocar de lugar agora. O hidrogênio que tava pra frente foi pra trás, a hidroxila que tava no plano veio pra frente, o CH₃ que tava pra trás veio pro plano. Então essa molécula aqui, na verdade, é a mesma molécula que está aqui.
Não essa. Essa aqui está errada. Então agora eu consigo dar um nome para essa molécula aqui, que é a mesma dessa.
Mas como eu já disse para vocês, nem precisava digitar essa molécula. Se o grupo de menor prioridade está para frente, eu uso a regra de forma contrária também. Mas agora o grupo de menor prioridade está para... Está para trás.
Então eu dou prioridade 1 para esse, 2 para esse, 3 para esse e 4 para esse. Então quando eu ligo 1 para o 2, eu estou fazendo um movimento anti-horário. Então esse meu composto, se o grupo de menor prioridade está para trás, significa que esse aqui é o meu isômero S, como eu já havia dito para vocês aqui no início. Certo?
Bom, quarta regra. Pode-se desenhar a seta do grupo 1 para o 2, passando pelo grupo de menor prioridade 4, mas nunca passando pelo grupo de menor prioridade 3. Então, olha só, como eu já tinha dito, eu ligo o 1 no 2, eu posso pular o 4, porque o 4 está para trás, menor prioridade, tá certo? E nesse caso nós temos a molécula R1-bromopentan-3-ol. Mas eu não posso fazer isso, o 1 passando pelo 3 para chegar no 2. Apenas posso ignorar...
o grupo de menor prioridade, que é o 4. Certo? Bom, nós também podemos fazer a nomeação do meu enantiômetro utilizando a projeção de Fischer. Você vai agir da mesma maneira como nós fizemos na representação de forma em perspectiva. Mas lembrando, quem está na horizontal está para frente e quem está na vertical está para trás.
Então, vamos lá. Classifique o grupo átomo que está ligado ao carbono assimétrico. e desenho uma seta do grupo com maior prioridade para o grupo com a próxima prioridade.
Então foi desenhada a estrutura dessa maneira. Então maior prioridade é o cloro, maior número atômico, depois esse grupo propil, 2, depois o 3 etil, por fim o 4 hidrogênio. O hidrogênio aqui, é o grupo com menor prioridade, ele está desenhado para trás. Lembra que na vertical o grupo está para trás, na horizontal para frente.
Então basta eu girar 1 para 2, 2 para o 3, então estou girando no sentido horário. com o grupo de menor prioridade para trás, então esse é o meu isômero R, o R3Cl-hexano. E aqui você fez um espelho aqui, fez a imagem especular desse R3Cl-hexano, e você obtém então o S3Cl-hexano.
Bom, se o grupo com menor prioridade estiver na ligação horizontal, a nomeação será oposta à direção da seta. Então, é o que eu falei na... No slide anterior, é só você inverter a regra. Então, se eu coloco esse butan 2-ol, aí foi desenhado dessa forma. O grupo de menor prioridade é o hidrogênio.
Prioridade maior é o oxigênio, maior é o número de átomos, depois o etil, depois o metil e, por fim, o hidrogênio, menor a prioridade. Agora, como ele está na horizontal, está indicando que esse grupo está para frente. Então, se eu girar do 1 para o 2, eu estou girando no sentido horário.
Se eu giro no sentido horário e o grupo de menor prioridade para frente, eu inverto a regra. Então, ele passa a ser o isômero S. É o S butan 2O. Quando eu giro no sentido anti-horário e o grupo de menor prioridade está para frente, eu inverto a regra e também chamo de R butan 2O.
Da mesma forma, a seta pode ir do grupo 1 ao 2, passando pelo... 4, mas nunca passando pelo 3. Então agora você tem um exemplo do ácido lático. Então, de novo, você dando prioridade aos grupos, prioridade 1 para o oxigênio, depois o carbono da carbonila aqui. Ele empata com esse, mas depois você escolhe o outro ácido que é o oxigênio, e aqui você escolheria o outro que é hidrogênio, então aqui ganhou. Então prioridade 2, 3 e 4. Então o grupo de menor prioridade, de novo, está para frente.
Então quando você gira no sentido horário é o isômero S. Então essa aqui é a estrutura do isômero ácido S-lático. Enquanto a imagem especular dele é o R-ácido lático.
Quando você apresenta a projeção de Fischer, você pode girar essa estrutura apenas em 180 graus no plano do papel para que você consiga obter a mesma molécula. Então às vezes... Essas representações são complexas, porque você está desenhando em duas dimensões e você tem que visualizar a molécula em três dimensões. Então, a utilização de modelos, de bolas, é sempre interessante, que eu vou mostrar algumas reações nesse capítulo para a gente entender essas estruturas.
Certo? Então, a gente termina agora esse tópico 2 e até a próxima aula.