Fala, galera! Por aqui é o professor Marcos Enes, o monstrão da química, com mais uma aula pra vocês. E hoje a gente vai falar sobre a isomeria espacial. A isomeria que vai se importar mais com a fórmula tridimensional.
das moléculas. Vou pegar minhas canetas aqui. Vai se importar mais com a forma tridimensional, a disposição espacial dos átomos de uma molécula. Beleza? Não que a gente não consiga enxergar essa isomeria espacial na forma estrutural plana, mas essa isomeria se manifesta...
manifesta na estrutura tridimensional das moléculas. Beleza? Mas antes da gente começar, me segue lá no Instagram, arroba Monstrão da Química, se você quiser falar comigo, mandar uma mensagem, trocar uma ideia, só mandar lá por direct, que eu sempre vou dar uma paradinha para dar uma respondida em vocês.
Bora? Partiu para a aula. Galera, o lance é o seguinte. Isomeria espacial, a gente tem a geométrica, que é conhecida como Cis-Trans, e a isomeria óptica, que é aquela isomeria do carbono quiral. Vai ser o próximo caso depois da isomeria geométrica.
Mas bora para a isomeria geométrica primeiro. Geométrica. também conhecida como isomeria cis e trans.
Quando, na verdade, cis e trans são os dois casos possíveis da isomeria geométrica. Beleza? Vamos lá. Então, a condição de existência. A gente tem dois blocos que podem ter isomeria geométrica.
Em compostos insaturados, que é o mais comum, que mais aparece, ou com ciclos saturados. E qual é a condição de existência? O que tem que rolar para essa isomeria poder acontecer?
Galera, a gente não pode ter dois grupos... iguais ligados ao mesmo átomo de carbono e mais essa molécula não pode ter livre rotação entre esses carros porque se as duas carros fossem saturados claro teria mais um ligante de cada lado mas eu poderia rodar livremente essa ligação deixa eu mostrar aqui as minhas canetas acho que vai ficar mais fácil você compreender se liga só se eu tenho apenas uma ligação simples que acontece na ligação simples ó eu tenho essa livre rotação então molécula ser desenhada de uma maneira diferente não tem problema nenhum. Agora, você mudando a posição dos átomos com a ligação simples, não tem problema nenhum.
É como se ela tivesse rodado. Agora, quando você tem a dupla ligação, se você tenta rodar, ó, bota aí duas canetas na sua mão e tenta rodar, assim. Tu não vai conseguir sem rodar a molécula inteira. Então, se eu pego essas duas moléculas aqui, por exemplo, não parece que eu simplesmente girei esse cloro aqui, ó, eu não girei essa molécula aqui? Só que se eu tento girar com essa dupla ligação aqui, ó, a molécula iria girar inteira.
Aí ficaria com os dois cloros embaixo e os dois hidrogênios em cima. Então, ó. Não rola essa livre rotação. Essa molécula aqui foi uma molécula preparada diferente dessa aqui.
Uma reação provavelmente estereo seletiva. E tem aí preferência para uma composição espacial. Cloro atacando por baixo ou por cima. Enfim, provavelmente a formação das duas foi diferente.
Logo, são duas moléculas diferentes. E eu vou te provar isso daqui a pouco. Então, para compostos insaturados ou para ciclos saturados, no ciclo também não dá.
Se o ciclo está fechadinho aqui, se você tentar rodar um átomo, o ciclo vai girar inteiro. Tudo bem? Mesmo sendo carbonos saturados. É isso aí.
Esse ciclo está preso, um carbono está preso ao outro. E aí o que você vai fazer? A condição de existência, galera, é essa aqui. Você não pode ter dois grupos iguais ligados ao mesmo átomo de carbono, em hipótese nenhuma.
Então, o grupo 1 tem que ser diferente do grupo 2. Nos dois casos aqui, 1 diferente de 2 e 3 diferente de 4. Você não pode ter dois grupos iguais ligados ao mesmo átomo de carbono. Se eu tivesse aqui, em vez de um cloro. um hidrogênio, aqui, em vez de um cloro, um hidrogênio, qual seria a diferença entre essas duas moléculas?
Nenhuma, não tem diferença nenhuma, beleza? Então você não pode ter, deixa eu apagar aqui os hidrogênios, fazer o cloro de novo, você não pode ter dois grupos iguais ligados ao mesmo átomo de carbono, tranquilo? Beleza!
E aí, como é que você vai determinar se uma molécula é cis ou se ela é trans? Galera, a gente vai ter um eixo que é exatamente esse eixo onde a livre rotação não é permitida. Beleza!
Esse vai ser o nosso eixo de referência, tá? Nós vamos chamar de eixo de referência daqui para frente. Vamos lá, vamos adotar como eixo de referência.
Esse eixo é o eixo internuclear aqui dos carbonos. Como assim mostrar internuclear? É o eixo que passa no meio dos carbonos aqui, tudo bem? Vou colocar só eixo de referência aqui, tudo bem?
Então, aqui, entre esses dois carbonos. Desse lado de cá, é entre esse carbono e esse aqui do ciclo. Passou o eixo aqui, tudo bem? E aí, qual o grande lance?
Você... você vai ter que olhar o seguinte. Olha para esse carbono.
Vou chamar aqui o da direita. Eu vou chamar de carbono A. E o da esquerda eu vou chamar de carbono B. Tudo bem?
No carbono A, eu tenho que procurar entre esses dois grupos aqui qual tem a maior prioridade. Ou seja, qual dos grupos é o grupo de maior massa molar, maior peso molecular. Vou olhar qual dos dois tem o maior peso molecular. Vamos supor que seja o 1. Beleza?
Vou para o outro carbono. Vou para o CB. No CB, o grupo de maior massa molar é o grupo 4, beleza?
Se eu tenho os grupos de maior massa molar... em lados opostos com relação aos dois carbonos, um está aqui e o outro está aqui. Se eles estão em lados opostos do plano, nós temos o isômero trans.
Tranquilo? Agora, se o grupo de maior prioridade fosse o grupo de número 3 aqui no carbono B, nós teríamos 3 e 1. Os dois grupos de maior prioridade estão do mesmo lado do plano. Nós teríamos o isômero cis. Tranquilo?
Então, cis. Todo mundo do mesmo lado do plano, trans. Os maiores estão em lados opostos do plano de referência. referência foi beleza a mesma coisa para cinco compostos os maiores os de maior massa molar os maior prioridade estão no mesmo lado do plano isômero cis lados opostos lados opostos isômero trans tranquilo beleza show bora lá para esse exemplo aqui pessoal o primeiro e aí cis ou trans fala para mim qual é a coisa que a gente faz com a primeira coisa vai na dupla e traço o eixo de trans tá traçado beleza quais são os grupos de maior prioridade em cada um dos carbonos bora ver aqui no carbono do lado direito aqui nesse carbono aqui do lado direito o maior grupo de prioridade é o cloro porque o cloro tem massa 35.5 contra apenas um hidrogênio para o outro carbono o grupo de maior prioridade também é o cloro beleza então esse é um composto cis ou trans esse é cis então o nome dele ficaria cis fala aí eu tenho dois carbonos cis 1,2 2, porque tem um cloro no carbono 1 e um cloro no carbono 2. 1,2 dicloro eteno.
Dicloro por quê? Dois cloros, um no carbono 2, dicloro eteno, et, dois carbonos, em saturação entre esses dois carbonos, e o porque é um, na verdade, ele é um derivado de hidrocarbonita, ele é um aleto de alquila, tudo bem? A gente trata esses cloros como se eles fossem ramificações da cadeia, mas são grupos funcionais.
Show? Beleza? 1,2-dicloro-eteno. Tranquilo? Maravilha.
Deixa eu reforçar esse C do cis aqui, que ficou meio apagadinho. Agora vai... Aí, melhorou, melhorou. Aí, beleza.
Bom, no de baixo agora. Bora fazer o mesmo esquema? Ah, o de baixo vai ser o trans. Beleza, mas qual é o raciocínio que a gente vai discorrer aqui? Bom, vamos desenvolver.
Passei o plano de referência. Tudo bem? Tá lá, tá passado o plano de referência. Opa, tá passado.
Aí, agora tá. Carbono do lado direito. Ligante de maior prioridade é o cloro. O hidrogênio tem massa 1. O hidrogênio é sempre de menor prioridade, beleza? Boa, tudo.
lado, isso é L, é o de maior prioridade. Os dois estão em lados opostos. Lados opostos é trans. Então aqui, em vez de cis12 de cloroeteno, seria o trans, vou colocar aqui trans, 1,2 de cloro.
E teno. Tranquilo? Cis, trans.
Cis, trans. Tranquilo? Beleza? Ah, mostrou, mas nem tem diferença entre os dois. Você quer ver?
Tem diferença sim, porque um deles vai ser polar e o outro vai ser... Ah, pô, lá, olha só que doideira, olha só que loucura. Filhão, o lance é o seguinte, bora ver a polaridade dessas duas moléculas?
Vou deixar pra você tirar um print, porque eu vou dar uma rabiscada boa aqui agora, ó. Se você quiser, tira seu print aí. Printou? Maravilha.
Bom, vou até aproveitar pra subir um pouquinho isso aqui, só que acho que ficou um pouco abaixo da câmera aí. Vamos lá. Beleza, deixa eu ver se saiu legal agora.
Yes! Vamos lá. Galera, o lance é o seguinte. Como é que eu sei que uma é polar e a outra é apolar?
Faz a análise aqui junto comigo. Aqui, carbono e cloro. O cloro é mais eletronegativo, puxa elétron pra ele. Aqui, o cloro... puxa também aqui entre o carbono e hidrogênio o carbono puxa e aqui o carbono puxa também porque o carbono é mais eletronegativo que hidrogênio tá todo mundo puxando ela puxando elétron para cima certo vetores estão apontando para cima então nós temos um momento de polar resultante Para onde?
Para cima aqui. Então, para essa molécula, a gente tem um momento dipolar resultante, lembra do mi-resultante? Diferente de zero. Logo, nós temos uma molécula caracterizada como uma molécula o quê? Polar.
Tranquilo? Essa molécula é polar. Se ela é polar, ela é solúvel em solventes polares, tipo a água, ela é hidrosolúvel.
Tranquilo? Beleza? Essa, provavelmente, se ela é polar, ela faz dipolo permanente. como força intermolecular predominante. Agora, bora olhar para essa outra aqui de baixo.
Ela vai ser apolar. Olha só que viagem. Aqui, o cloro puxa elétron no carbono por ser mais eletronegativo. Aqui embaixo também.
Opa! Esses dois vetores vão se anular. Um está para cima, o outro está para baixo.
Os dois vão se anular. Então, esse vetor aqui anula esse de cá. Beleza? Agora, aqui o carbono está puxando hidrogênio.
E aqui o carbono está puxando hidrogênio. Caraca! Esses dois vetores também vão se anular. Aqui. Anula aqui.
Então a gente pode afirmar que o momento dipolar resultante para essa molécula trans, a de baixo, o momento dipolar resultante é igual a zero. Então aqui nós temos uma molécula apolar. Caramba!
Olha a diferença. Só pela posição de um átomo. Vou botar aqui, ó.
Molécula apolar. Cara, a molécula aqui embaixo é apolar, enquanto lá em cima é polar. Só pela diferença de um cloro.
Olha isso. E aí, se ela é apolar, ela... Provavelmente é solúvel em solventes orgânicos, em solventes orgânicos apolares, tipo hexano.
Tranquilo? Então ela é solvente... Solvente... Ela é solúvel em solventes apolares, só pela diferença na posição do cloro.
E mais, qual o tipo de força intermolecular que ela faz? Dipolo induzido. Enquanto a de cima faz dipolo permanente. Então o ponto de ebulição dessa molécula daqui de cima provavelmente é mais alto do que o dessa molécula daqui de baixo.
Por quê? Porque o dipolo permanente é mais intenso. do que o de pólen induzido. Foi ou não foi? Tranquilo?
Beleza? Tira seu print aí. E aí?
Printou? Maravilha! Galera, dá para a gente determinar se uma molécula é cis num ponto, trans no outro, se ela é trans em um ponto, cis no outro.
Então, vou colocar aqui para a gente determinar quais os pontos são de cis e de trans e quais moléculas se apresentam aqui como cis e como trans. Enfim, vou botar alguns exemplos para a gente trabalhar aqui com isomeria geométrica. E aí?
Partiu? Bora! Bora para alguns exemplos para determinar se as moléculas aqui são cis ou trans.
Ou mais, se elas são cis, cis, cis, trans, trans, trans, cis, trans, cis. Dá para ser? Dá.
Claro que dá. Você tem pontos em que a molécula é cis e pontos em que a molécula é trans. Isso acontece com moléculas poliinsaturadas.
Como assim? Tem mais uma insaturação. Vem comigo. Primeiro, essa molécula aqui é a molécula do but-1-eno ou um buteno.
Beleza? É uma nomenclatura antiga. A nova é but-1-eno.
Beleza. Então aqui com o mutioeno, eu quero saber se essa molécula é cis ou trans. O que você faz?
Qual é o meu eixo de referência? Bom, primeiro o plano tem que ser traçado entre esses dois carbonos aqui, que fazem parte da insaturação. Beleza, o que eu vou fazer?
Traço o plano. Tracei. Beleza, está traçado o plano. Agora você tem que ver quem está no mesmo lado do plano e quem está em lados opostos. No carbono da direita, aqui você tem um CH3 para cima, vou fazer aqui o CH3, e aqui para baixo você tem um hidrogênio.
Aqui. No carbono da esquerda, você tem um H para cima e o CH3 para baixo. Vou botar aqui H3C. Beleza? Bora lá.
Cortando o plano, precisa virar a molécula. Olha para a molécula do jeito que ela está aqui. Cortando o plano. Deixa eu ajeitar a luz aqui.
Aí, ajeita aí, minha filha. Aí, ajeitou. Ih, vamos embora.
Então, que viagem. Aqui, qual o grande lance, galera? Reparem que no carbono do lado direito, o grupo de maior prioridade é o CH3. Está para cima.
Vamos lá. No carbono da esquerda, o grupo de maior prioridade é o CH3 também. Está para baixo. O CH3 tem massa molar maior do que o hidrogênio.
Beleza. Então, eles estão em lados opostos. Aqui seria o isômero cis ou trans? Trans, beleza.
Aqui seria o trans but-1-eno. Agora, se eu olho, como é que seria o cis but-1-eno? O cis seria assim. Vê se você concorda comigo. Assim, aqui e aqui.
1, 2, 3, 4. But-1-eno não, but-2-eno. Agora... viagem eu falo muito é muito bueno do parceiro aqui já é firme então aqui ó aqui é o transmute 2 eno e aqui é o cis boot 2 ano é o último ano não teria isomeria é isso mesmo métrica porque seria assim ou 234 aqui porque não teria tem hidrogênio aqui hidrogênio que está fora não poderia ter isomeria geométrica tranquilo já vou colocar aqui o último ano está fora show vamos nessa então vou Voltando aqui ao But 2N, já achei o trans, agora bora para o cis.
Como é que você sabe que esse é o cis, mostrão? Assim, bora pegar os carbonos de referência e traçar o plano. Chama no plano. É só passar a linha verde aqui entre os dois carbonos.
Pum, passei, beleza? Bom, para baixo aqui nós temos um CH3. Para baixo aqui eu tenho também um CH3, beleza?
Para cima hidrogênio, para cima hidrogênio. Hidrogênio, 1. Os dois CH3 estão para baixo. no mesmo lado do plano. Então, esse seria o isômero que a gente já havia previsto, o isômero Cs.
Trank, beleza? Maravilha, vamos lá. Agora, bora para essa molécula aqui. Essa molécula tem um, dois, três grupamentos.
Se não me falam a memória, eu já falei para vocês de ácidos graxos. Lembra quando a gente falou de ácido carboxílico, o que é um ácido graxo? É um ácido carboxílico de cadeia longa.
E aí eu posso ter ácido graxo saturado, ácido graxo insaturado, ácido graxo cis, ácido graxo trans. Beleza? Se é insaturado, ele pode ser um ácido graxo insaturado, cis ou trans. Saturado não pode.
Porque saturado não tem dupla entre carbonos. Beleza. Então, aqui ele tem três pontos de insaturação. Então, vamos pegar os três pontos aqui. Aqui, o azul.
O que eu vou colocar aqui? Amarelo, laranja, sei lá que cor é essa. Nunca entendi essa cor. Mas eu acho mó barato.
E aqui, beleza? Se liga. No primeiro ponto tem o hidrogênio para cima e aqui tem o hidrogênio para baixo.
Quem está para cima aqui, a cadeia. E nesse carbono, quem está para baixo, o resto da cadeia. Tudo bem?
Na outra, a mesma coisa. Hidrogênio. hidrogênio e aqui hidrogênio e na outra na parte verde ali hidrogênio E aqui, hidrogênio. Repara, você consegue enxergar o plano?
O plano, ele passaria por onde? Passaria por aqui, ó. Passa entre esses dois carbonos. Galera, repara no seguinte. Sem marcar, senão o desenho vai ficar todo cagado aqui, olha só.
Do lado esquerdo, o grupo de maior prioridade para esse carbono aqui é esse grupo alquilo aqui, 1, 2, 3, 4 carbonos. Esse butil aqui, certo? Pro da direita, o grupo de maior prioridade é esse de baixo.
Você pode se guiar pelo de menor prioridade também. Os de menor prioridade estão em lados opostos. Então o de maior prioridade também vai estar em lados opostos, certo? Então aqui é cis ou trans?
Trans. E do outro lado? Também vai ser trans.
Olha aqui, ó. passou aqui, é trans também, e o outro também vai ser trans, tudo bem? Beleza? Então aqui nós teríamos três pontos de referência trans, então aqui o primeiro é trans, o segundo é trans e o terceiro é trans, tudo bem? Mostrando que podia ter trans, cis, trans, poderia ser sem problema nenhum, quer ver?
Olha para cá, olha para esse outro exemplo, aqui eu coloquei só cis, Mas vou colocar umzinho a mais aqui para a gente ter um trans. Aqui, ó. Foi. Quer ver? Vamos lá?
Primeiro par de carbonos aqui. Passa o eixo de referência. Vou passar. Passei. Passei o plano de referência, tranquilo?
Passou o plano de referência, quem é que está ligado nesse carbono? O grupo da cadeia para lá, para baixo, começando para baixo, e para cima quem é que está aqui? O hidrogênio.
Nesse carbono de cá, CH3 para cima, vou botar aqui H3C... CH3 para cima, para baixo, hidrogênio. Beleza?
Show! E aí, plano de referência? Já passei, maior prioridade, CH3 aqui e o resto da cadeia para baixo. Lados opostos. Aqui, essa primeira parte é trans.
Beleza? Segunda parte, cis ou trans, galera? Cis? Cis, exato.
Aqui, carbono, carbono. Passa o plano de referência. Passei. Vral. Passei.
Hidrogênio para cima. Hidrogênio para cima. Certo?
Cadê a carbônica para baixo? Cadê a carbônica para baixo? Os ligantes de maior prioridade estão no mesmo lado do plano.
Então, esse aqui seria... Uma parte cis. E a outra de cá também seria cis.
Hidrogênio para cá, hidrogênio para cá. Aqui também seria uma parte cis. Então você pode ter uma mesma molécula, o arranjo cis e o arranjo trans.
Tranquilo? Beleza? Maravilha! Pessoal, uma última agora para a gente fechar essa parte de isomeria geométrica. A última aqui agora é num ciclo.
Beleza, vamos lá. Tem carbono aqui, tem carbono aqui. Chama no plano.
Chamei. Pronto, passou o plano aqui. E o monstrão, está faltando ligante aqui?
Está não, olha só. Eu omiti o hidrogênio desse lado de cá. Pronto, já coloquei. Eu acho que é cis, hein? Bora ver?
Carbono da direita. Qual dos dois ligantes tem maior prioridade? Maior massa molar, que é o bromo.
O flúor tem 19, o bromo tem 80 e pouco de massa molar. Está aí o bromo, beleza? Agora, do lado esquerdo, o de maior prioridade é o CH3.
Então, nós temos aqui o isômero cis. Fala pra mim, tranquilidade? Então, tira o seu print aí.
Vai lá, vou sair pra você printar. Ih, me engasguei. E aí, printou?
Maravilha. Galera, isomeria geométrica, sim, papum, foi, fechou. Agora, bora partir pra isomeria óptica.
Quem é o grande ator, quem é o grande astro da isomeria óptica? O Carbono Quiral. Já, já eu falo dele.
Bora. Bora de isomeria óptica então? Galera, a isomeria óptica é um fenômeno caracterizado pela presença, de maneira geral, pela presença de um carbono chamado carbono quiral, ou de carbono assimétrico. pode ser chamado de centro quiral ou de centro assimétrico.
O grande lance é esse átomo de carbono, ele vai ser um átomo de carbono sp3, ou seja, saturado, beleza? E a condição máxima para a existência... desse carbono quiral é que ele esteja ligado a quatro grupos diferentes, ou seja, aqui o grupo 1, o ligante 1 é diferente do 2, que é diferente do 3, que é diferente do 4. Essa é a condição de existência máxima.
Os quatro grupos ligados ao carbono quiral devem ser diferentes. Tranquilo? Beleza.
Bom, o grupo 1 é diferente do 2, do 3 e do 4 e esse carbono tem que ser saturado, ou seja, ou seja, um carbono sp3. Tranquilo? Beleza. E de quebra o lance é, o carbono quiral vai ser uma imagem especular não sobreponível do seu outro possível carbono.
Queraldo, seu outro arranjo possível com os mesmos gigantes. Como assim imagem especular? Tipo sua mão. Se você pega e olha sua mão, não parece que sua mão direita está olhando sua mão esquerda no espelho?
Elas são imagens especulares. Mas tenta pegar suas mãos e sobrepor elas. Olha só, não dá para sobrepor. Elas são imagens especulares?
Sim. Mas elas não são sobreponíveis. Você não consegue sobrepor as suas duas mãos. É a mesma coisa com esse carbono, Queraldo.
Se eu pego esse carbono de cá, jogo para aqui e... e tenta sobrepor, vai ficar o 2 em cima do 4, como se ele estivesse olhando no espelho aqui. O 4 não está para trás?
Ele vai se enxergar na frente aqui. O 3 está no meio, vai se enxergar aqui. O 2 está no plano aqui, ele vai se enxergar para trás aqui.
Enfim, o grande lance é, as moléculas parecem que estão se olhando no espelho aqui. Beleza? E se você tenta vir e sobrepor essas moléculas, não dá para sobrepô-las. Tudo bem?
Beleza? Maravilha. Então, a rigor, o que você vai ter que fazer na sua prova? Achar carbono quiral.
Então... Esse é o bizu, esse é o grande lance. Show? Beleza, vamos lá.
Então, como é que essa isomeria óptica foi, como é que essa isomeria óptica é observada? Primeiro, tem um caso muito famoso, que é o caso da talidomida. Você já ouviu falar?
Com certeza. Se você já teve uma aula de isomeria óptica, você já ouviu falar. É bastante provável que você tenha já ouvido falar nessa molécula.
O grande lance é, a talidomida é um medicamento que era muito utilizado contra índio. Mais ou menos na década de 50, ele era... Ele era utilizado contra enjoo para mulheres grávidas.
Então o grande lance é, a mulher com a talidomida, teoricamente, ela teria um efeito de, não analgesia, mas um efeito de cortar o enjoo. Um enjoo tradicional em grávidas, certo? Mas essa era apenas um efeito de um dos isômeros da talidomida.
O outro isômero tinha o efeito teratogênico. Como assim? Ela tinha o efeito de atuar diretamente na formação.
formação do feto e especificamente na formação de membros periféricos do feto. Então, o feto acabava nascendo sem um braço ou com um braço mais curto, sem os dois braços, com os dois braços mais curtos ou com a perna um pouco mais atrofiada. Então, especialmente atuando na formação de membros periféricos. Então, muitas crianças começaram a nascer com deformidades, porque tudo por conta da talidomida. E isso se espalhou tanto, porque os laboratórios que produziam mandaram amostras para médicos do mundo inteiro.
Enfim, isso deu um problema gigante. Então o grande lance é, uma das moléculas da talidomida era o medicamento anti-enjoo, e a outra era uma substância com efeito teratogênico fortíssimo. Desarro, né? Vamos nessa.
Então o lance é, como é que eu experimento? Galera, eu não vou colocar a molécula aqui, senão vai aparecer na tua prova. Colocar a molécula e falar assim, ah, essa molécula aqui, ela é de estrógeno ou é de levógeno? Ah, ela vai desviar a luz para a direita ou para a esquerda? Isso é experimental.
É experimental, não sei que você decore a estrutura da molécula, não tem a menor necessidade disso. O lance é, como é que é o experimento? O que é esse lance de destrógero, de levógero? Vem comigo, vou mostrar onde te explica.
O lance é, o experimento funciona da seguinte maneira, você tem uma fonte emissora de luz, beleza? Essa luz que está sendo emitida aqui de cima, deixa eu escrever aqui em cima, ela está indo para todas as direções. É uma luz que a gente classifica como natural, beleza?
Luz natural vai ser emitida em todas as direções. Depois eu tenho aqui um polarímetro, que vai fazer o quê? Ele vai orientar a trajetória dessa luz.
Então essa luz natural vira uma luz polarizada. Agora ela tem a trajetória orientada. Uma luz chique. Tipo, quer ver um exemplo de luz polarizada? Laser.
O laser não é uma luz natural, é uma luz polarizada, certo? Tanto que se você acende um laser numa sala escura, ele não vai iluminar a sala toda. Ele vai se propagar em uma única direção, porque é uma luz polarizada.
Fera? Bora! Bom, tá aí. Luz polarizada. E aí, essa luz polarizada vai passar por uma amostra que tem essa substância com carbono quiral, ou seja, essa substância é opticamente ativa, beleza?
E aí o que acontece? Tem um observador, gostou do meu observador? Qualquer semelhança é mera coincidência. A zoada não sabia fazer o cabelinho raspado do lado, foi mal.
Então, a mistura opticamente ativa vai ter a possibilidade de desviar essa luz. Então, se ela desvia, vamos lá, para cima, vamos supor que seja a direita do observador. Para cima, nós teremos um ângulo alfa positivo. Vou chamar aqui de mais alfa. Se desviar para a esquerda, que é a esquerda do observador, que eu defini sendo para baixo, nós teremos um ângulo de desvio menos alfa.
E é bizarro. Cada substância tem o seu ângulo de desvio característico. Tipo, mais 64,2.
Tem uma substância que tem esse desvio característico. Sinistro. É até um critério de identificação.
Enfim, desviou para a direita, mais alfa. alfa, desviou para a esquerda, menos alfa. E aí?
Desviou para a direita, a gente chama esse composto de um composto destrógiro. Que desvia a luz para a direita, está aqui, destrógero. Desviou para a esquerda, left, levógero. Vai ser uma substância classificada como levógero. Ou substância levógera, substância destrógera e levógera.
Ou composto destrógero, composto levógero, tanto faz. E aí, foi ou não? Tudo bem? Beleza?
Tira seu print. E aí, printou? Beleza! Galera, agora vamos para as especificidades do carbono quiral. Como a gente determina o número de isômeros ópticos?
Quais são os ativos? Quantos podem ser inativos? Regra de Fischer!
E como é que a gente determina... percentual de isômeros ópticos em misturas com mais um isômero óptico. E aí, partiu?
Já vou começar esse take fazendo uma correção rapidona aqui, hein? Eu falei agora há pouco, regra de Fischer, não é? regra de Fischer, não embaralhei aqui, é regra de Van Toft.
Vamos chegar lá já já, bora! Galera, o lance é o seguinte, a primeira coisa que a gente precisa saber aqui, é primeiro, tem que achar carbono quiral, isso é de praxe. Eu já vou trabalhando isso junto com vocês aqui a partir de agora, show?
O lance é, achar carbono quiral, você vai olhando para os carbonos de cada molécula, beleza? Quando você achar um carbono que tem uma hidroxila, um cloro, tem muito radical alquila, e tem que ser carbono sp3, tem que ser carbono saturado. Se tivesse aqui uma dupla ligação...
Aqui já era, já não tem mais carbono quiral nessa parte dessa molécula aqui. Aqui não pode porque tem três hidrogênios. Aqui não pode porque é sp2.
E aqui tem três hidrogênios, já era. Agora tirei. Já tem carbono quiral na parada.
Beleza? Vamos lá, continuando. Então, como é que a gente determina o número total de isômeros ópticos de uma molécula?
Vamos lá? Galera, o lance é o seguinte. Primeira coisa que você tem que fazer é achar o carbono quiral.
Já achei. Está aqui. Você pode representar por um asterisco, um triângulo. Eu gosto de botar um asterisco do lado dele. Beleza?
Um carbono. carbonoquiral nessa molécula aqui. Então, se a gente tem um carbonoquiral, nós temos dois isômeros ópticos.
Vou colocar aqui, dois isômeros. Quais são esses dois isômeros? O em que esse carbonoquiral é destrógero, mais o que esse carbonoquiral é levógero.
Tudo bem? Então, nós temos duas possibilidades para esse carbono aqui. Mostrou?
Me prova que ele é quiral. Claro que eu te provo. Rapidão aqui. Esse carbono azul, ele está ligado a, vamos lá, a uma hidroxila. Beleza?
Tá ligado a esse metil aqui, H3C, tá ligado a um hidrogênio e tá ligado a um etil. Vou botar aqui, etil. Beleza, CH2 e CH3. É, vou escrever etil pra trazer CH2 e CH3.
CH2 e CH3. Tá ligado a um etil. Etil, bota aqui.
Aí. Tudo bem que são quatro grupos diferentes? Sim.
Hidrogênio, etil, metil e hidroxila. Quatro grupos diferentes é quiral, beleza. Quantas possibilidades? Duas.
Pô, Moção, mas você vai ter que ficar contando sempre. Já vou chegar na regra de Van Toft. Vem.
Galera, se a gente tivesse dois carbonos quirais, essa molécula que eu fiz aqui tem dois carbonos quirais. Dá pausa aí e acha o carbono quiral você. E aí?
Achou? Espero que sim. Vamos lá.
Esse aqui, né? Claro que não, porque ele é carbono sp2. Não pode ter carbono quiral, beleza? Não pode ser carbono quiral.
Esse, correto? E esse aqui? Não. Qual? Esse aqui.
Aqui, tá ligado ao carboxila, CH3 e metil. metil esse daqui hidroxila metil hidrogênio e exército da cadeia a mostrar mais esse tem metil esse também legal não tem problema só ela cada carbono de maneira individual show esse carbono não pode ter quatro grupos ligados a ele que sejam iguais e esse carbono não pode ter quatro grupos dentro dos quatro grupos ligados a eles a ele é um grupo seja igual ao outro não pode ser dos grupos show beleza aqui tá ligado a um metil hidroxila resto da cadeia hidrogênio quatro grupos diferentes E esse? O grupo aqui com a hidroxila, metil, carboxila e hidrogênio. Dois carbonos quirais.
Quais são as possibilidades, galera? A gente vai ter quatro possibilidades aqui. Como? Eu fiz essa tabela para você enxergar no braço antes da gente partir para a regra.
Então, o carbono 1 poderia ser destrógero. E o 2 também. Então, D, D. Certo? Essa é a primeira possibilidade.
Segunda, eu podia ter o carbono 1 destrógero e o carbono 2 destrógero. Carbono 2, levógeno. Terceira possibilidade.
Carbono 1, levógeno. Carbono 2, destrógeno. Quarta possibilidade.
Levógeno, levógeno. Ambos levógenos. Eu tenho ali uma, duas, três, quatro.
Cadê as quatro, mostrão? Está aqui. Uma. Eita, apagou aqui. Bora.
Uma. Agora foi. Duas. Três.
Quatro possibilidades. Então teremos quatro isômeros ópticos. Dois carbonos quirais, vou colocar aqui.
Nós teremos quatro isômeros ópticos. O isômero DD, DL, LD e LL. Poxa, mostrou. Imagina com seis carbonos quirais. Caraca, dois.
Nossa senhora. Você não vai ficar contando. Então é por isso que entra a regra de Van Toft.
Não é ficha, é a regra de Van Toft. A regra de Van Toft. que diz o seguinte, o número de isômeros ópticos, vou colocar aqui total, e o número de isômeros ópticos total vai ser igual a 2 elevado a, pode ser 2 elevado a n.
2 elevado a x, 2 elevado a c. O que é esse n? Aqui, galera, esse n é o número de carbonos quirais que você tem na molécula.
Vou colocar aqui o número de carbonos. Que irás? Tudo bem? Beleza?
É para o número de isômeros ópticos total. Agora, tem uma fórmula que determina também o número de possibilidades que você tem para misturas opticamente inativas. Por exemplo, se eu misturo...
50%, bota na mistura, 50% desse DD e 50% desse LL, beleza? 50% de cada um. Então, no desvio que eu tenho aqui, o desvio da outra vai ser exatamente o mesmo.
Mesmo na direção oposta. Então você vai ter uma mistura que a gente chama de mistura racêmica, ou mistura opticamente inativa. Tranquilo? A mistura opticamente inativa vai ser sempre a metade do número total de isômeros ópticos.
Então a gente vai ter dois, vou botar aqui, números de isômeros ópticos nativos, vai ser 2 elevado a n menos 1, ou 2 elevado a n menos 1, ou 2 elevado a n sobre 2. Aqui 2 elevado a N, tudo sobre 2. Dá na mesma. Tudo bem? Então, se eu tenho 4 isômeros ópticos ativos, eu tenho a possibilidade de formar duas misturas racêmicas.
Ou seja, duas misturas em que você tem 50% de um composto e 50% do outro e os dois se anulam, tornando a mistura, obviamente, inativa. Tranquilo? Beleza?
Tira seu print aí. E aí, printou? Beleza.
Bom, agora que você já tirou seu print, já sabe calcular o número de isômeros ópticos totais, vamos para aquela parte do cálculo do percentual de cada um dos isômeros de uma mistura. Depois é exercício, rapidinho para a gente trabalhar. Partiu. Bora ver como é que a gente faz para calcular o percentual de cada um dos isômeros ópticos. Isso pode muito bem vir como uma questão da sua prova ou uma questão até do Enem.
Se liga só como é que pode aparecer. A gente tem um composto... composto com essa fórmula estrutural aqui, beleza? E aí eu tenho o seguinte, uma mistura contendo todos os isômeros ópticos desse composto em partes iguais. Tipo assim, se forem 10 compostos, 10% de cada um, sacou?
Se forem 20 compostos, 5% de cada um. Se forem 2 compostos, 50% de cada um. Foi ou não? Beleza. Bom, todos os seus compostos em partes iguais.
Qual será o percentual de cada um dos isômeros? Bora lá? Galera, o lance é o seguinte, primeiro, pra saber... saber quanto vale cada um, eu preciso saber quantos isômeros eu tenho no total. E pra saber quantos isômeros eu tenho no total, de cara, quantos carbonos quirais a gente tem.
Vamos nessa. Bom, primeiro carbono, pode ser quiral? Não, tem três hidrogênios, tô fora. O segundo, e esse pode, hein? Não, claro que não.
Aqui, ó, esse carbono tá ligado a um metil pra cima e é um metil pra cá. Não pode, tá fora. Esse terceiro carbono, pode?
Sim, e vai. Aqui, ó, esse carbono, ele tá ligado a isso aqui que é um isopropil. hidroxila, aqui o hidrogênio e o resto da cadeia, 4 grupos diferentes, achamos um carbono quiral e esse aqui é quiral? também, ele está ligado a um metil, ao resto da cadeia, a carboxila e ao hidrogênio, então ele é quiral também beleza?
esse último é quiral? claro que não, carbono sp2 está fora, já está descartado de cara beleza? bom, 2 carbonos quirais 2, vou botar 2 esse aqui, de 2 carbonos quirais se nós temos Temos dois carbonos quirais, bora ver o total de isômeros. Vão ser quantos? Quatro.
Por que mostrar um quatro? Galera, acabei de ver a regra de Van Toft com vocês. O número de isômeros ópticos total, ou o total de isômeros ópticos, é igual a quanto?
2 elevado a n, onde n é o número de carbonos quirais. 2 elevado a segunda potência, 2 elevado ao quadrado, que dá quatro isômeros no total. Logo, e... Esses 4 isômeros aqui vão ser a minha mistura toda.
Então, esses 4 isômeros equivalem a quanto? A 100%. E cada um vai valer quanto, então? 25%.
Olha que coisa maravilhosa. Cada um vai valer 25%. Por que isso, mostrão?
Aqui, ó. Se liga, fera. A gente sabe que os 4... Isômeros, agora o segundo passo, estou determinando o percentual de cada um.
Os quatro isômeros equivalem ao total, 100% da mistura. Foi ou não foi? É o tudo, é o total, são quatro isômeros.
Então, um isômero só... Um isômero X. Foi ou não?
100 dividido por 4 vai dar quanto? X é igual a 25% da mistura. Então cada isômero representa uma fração de 25% da mistura. Ah, e se fossem dois? 50% de cada isômero da mistura.
Fala pra mim, foi ou não foi? Beleza? Tira seu print aí.
E aí, printou? Show! Bom, para encerrar, a gente vai falar sobre um ponto muito particular da isomeria óptica, quando a gente tem dois carbonos quirais, que é o famoso composto meso.
A própria molécula rola um desvio para a direita e um desvio para a esquerda. Dentro dessa molécula, rola uma compensação interna. Quando é que isso acontece?
Você vai ver no próximo take. Bora! E para fechar, a gente vai falar sobre composto meso. O que é isso?
Se liga só, galera. Composto meso é um composto... que é característico de uma substância que tem dois carbonos quirais idênticos.
Esse composto meso vai estar presente em uma dessas possibilidades aqui. Então, o composto meso vai ser um composto que vai se manifestar dentro de uma fórmula com dois carbonos quirais idênticos. Ele é uma dessas possibilidades. Vamos nessa? Bora!
Galera, um exemplo clássico de uma substância que possui... um composto meso, é o ácido tartárico. O ácido tartárico tem dois... Volta aqui, caneta.
Ele tem dois carbonos quirais idênticos. Repare. Primeiro, esse carbono aqui da esquerda, tudo bem?
Esse carbono aqui da direita, os dois são iguaizinhos. Esse ácido é o ácido de hidróxido de butano de ióico, certo? Então o lance é, esse carbono quiral aqui, que eu vou chamar de C1, ele é quiral? Sim, ele é quiral.
E o C2 também é quiral. Mas... O grande lance é que eles são iguais. Por quê?
Ligado aqui a carbono com hidroxila, hidrogênio, carboxila e hidroxila. Os dois são iguais. Ligado a carbono com hidroxila, hidrogênio, hidroxila e carboxila. Dois carbonos quereis idênticos.
Beleza, então quais vão ser as possibilidades? 2 elevado a N, 2 elevado a 2, quatro possibilidades. Quais são?
Carbono 1, destrógero. Carbono 2, destrógero. Carbono 1, levógero. Carbono 2, levógero.
1, destrógero. O 2, levógero. 1, levógero. e o 2 da estrógeno.
Dentro dessas quatro possibilidades, somente essas duas aqui são opticamente ativas. Por quê? DD, o ângulo vai ser de mais 2α para a direita.
Enfim, vai ser um ângulo de desviar, um ângulo à luz, quando bater sobre esse composto, vai desviar para a direita. Nesse aqui vai desviar para a esquerda. E nesse vai desviar para onde? Para lugar nenhum. E nesse aqui?
Também para lugar nenhum. Então rola o que a gente chama de uma compensação interna. E qual é a diferença do destrógeno levógeno para o levógeno destrógeno, se os dois carbonos quirais são iguais?
Nenhuma. Então esses dois aqui representam uma única possibilidade. Então esse composto em que a gente tem um carbono quiral desviando para a direita e outro para a esquerda, ambos com o mesmo desvio, mas para lados opostos, mais 30 para a direita e mais 30 para a esquerda, ambos com o mesmo ângulo, só que para lados opostos, esse daqui vai ser o composto, um composto só, não gera duas possibilidades. Compensabilidade, composto, meso. Rola o quê?
Rola uma compensação interna. É como se esse aqui estivesse desviando 30 para a direita e esse 30 para a esquerda. Vai desviar para onde? Desvia o total. Para lugar nenhum.
É o que a gente chama de uma compensação interna. E aí não tem desvio, a molécula é opticamente ativa, é inativa. Vou repetir.
Não tem desvio nenhum, a molécula é opticamente inativa por compensação interna. Sof? Tranquilo? Beleza.
Então aqui nós teríamos quantos isômeros ópticos... No total aqui, nós teremos um total de quantos? Fala aí.
1, 2, 3 isômeros ópticos. No total, 2 ativos mais 1 meso. Fala aí.
Tranquilo? 2 ativos e 1 composto meso. tranquilidade, tira seu print aí, vai lá, beleza, galera, mais uma vez um prazer enorme estar aqui com vocês, não importa que horas sejam, sei que está tarde na noite aqui, mas eu estou aqui gravando na disposição, na pilha, na pressão, vou dar aquela dormida de 4 horas padrão, vou acordar... de novo, vou correr atrás, tem aulão daqui a pouco. Bicho, é isso, isso aqui é minha vida, eu sou apaixonado pelo que eu faço.
O que eu faço? Eu sou o professor Marcos Enes, o Mostrador da Química, eu ajudo você a chegar um pouco mais perto do seu objetivo. Beijo enorme no seu coração, até a próxima!
Valeu! É! Fui!