Ekspedisi pelayaran Sir James Lanchester adalah salah satu ekspedisi paling bersejarah dalam hubungan dagang antara Inggris dan Asia. Sir James Lanchester lahir pada 1554 di Basingstoke, Hampshire, Inggris dan meninggal pada 1618 di London. Ia adalah pemimpin kapal Inggris pertama yang mencapai India Timur dan mendirikan pos perdagangan di Asia Tenggara. Pada 1588 ia bertugas di bawah Sir Francis Drake melawan armada Spanyol. Ekspedisi Pelayaran Sir James Lanchester Ekspedisi pertama Lanchester memulai dari pelabuhan Devon, Inggris pada 10 April 1591. Lanchester belayar ke arah selatan menyusuri pantai Barat Afrika.
Pada pertengahan 1591, setelah mengarungi samudera Atlantik, Lancaster tiba di Tanjung Harapan. Setelah melewati Tanjung Harapan, Lancaster melanjutkan perjalanan menuju samudera India. Dan pada tahun 1593, Lancaster akhirnya mencapai semenanjung Malaya setelah perjalanan yang sangat sulit.
Lancaster kembali ke Inggris pada 24 Mei 1594 setelah perjalanan panjang dan melakan yang tidak berhasil mencapai tujuan utamanya. Lancaster memulai ekspedisi keduanya dari London pada tahun 1601 atas nama English East India Company. Lancaster kembali mengarungi samudera India dan pada awal 1602 Lancaster tiba di Aceh, Sumatera. di mana ia berhasil menjalin hubungan dagang dengan penguasa setempat.
Pada tahun 1602, Lanchester kemudian berlayar ke Banten, Jawa, di mana ia mendirikan pos perdagangan Inggris. Tahun 1603, setelah Lanchester berakhir, Setelah menyelesaikan urusannya di Indonesia, Lanchester melanjutkan perjalanan ke India dan berhasil mendirikan pos dagang pertama Inggris di Kota Surat. Setelah berhasil membangun hubungan dagang yang penting di Asia, Lanchester kembali ke Inggris pada akhir 1603, membawa hasil yang signifikan bagi EIC dan memperkuat kehadiran Inggris di Asia.
Henry Middleton lahir sekitar 1570 di Inggris dan meninggal tahun 1613. Beliau adalah kapten Inggris yang memimpin ekspedisi kedua EIC ke Asia Tenggara, mendirikan pos perdagangan di Maluku dan Sumatera, serta memperluas jaringan perdagangan Inggris di wilayah tersebut. Middleton memulai pelayarannya dari London, Inggris pada Februari 1604. Dari sini, dia dan armadanya berlayar ke arah selatan, menyusuri samudera Atlantik dan menuju Tanjung Harapan di Afrika Selatan. Selanjutnya, mereka melanjutkan perjalanan menyeberangi samudera India dan tiba di Aceh, Sumatera pada Desember 1604. Dari Aceh, pada Januari 1605, Middleton melanjutkan pelayarannya ke Pariyaman, Sumatera Barat.
Pada Maret 1605, Middleton berlayar lebih jauh ke timur menuju Ternate di Maluku. Setelah itu pada April 1605, Middleton melanjutkan perjalanannya ke Ambon. Akhirnya, pada Mei 1605, Middleton memutuskan untuk kembali ke Inggris. Dia melewati rute yang sama melalui Samudera Hindia dan ia tiba kembali ke Inggris pada tahun 1606 dengan membawa hasil perdagangan yang melimpah memberikan keuntungan besar bagi English East India Company.