beste leerlingen Het wordt hoog tijd om nog eens een andere soort reacties te gaan bekijken en dat zijn de eliminatie reacties We hebben het helemaal in het begin toen over bij de overzicht van de reactiesoorten gehad hebben over wat er allemaal kon gebeuren ook al over wat een eliminatie is gehad een eliminatie reactie is eigenlijk een beetje te beschouwen als het omgekeerde van een additie reactie Ik laat het eh eventjes nog eens zien er worden namelijk atomen of atoomgroepen omtrokken zodanig dus Er gaat een deeltje vrijkomen zodanig dat er daar op het substraat een dubbele binding ontstaat dus de verzadigingsgraad Die neemt af hè Er wordt dus een meer onverzadigde verbinding geformd dat betekent als je hier op het schema dat jullie hebben gaat kijken dat je op zoek moet gaan naar verbindingen waren dus dubbele bindingen in zitten en wanneer je goed kijkt naar al die verbindingsklassen ja dan zie je hier een afkeen staan al kind dat zijn verbindingen die onverzadigd zijn maar ook een al die heden en een carbonzuur en ketonen die hebben een dubbele binding in hun structuur zitten dus hoe kunnen we zo'n eliminatie reactie op welke soort moleculen kunnen we zo'n eliminatie reactie krijgen want dan moet je gaan kijken naar de pijlen eh die naar die verbindingen gaan waar een dubbelebinding in zit dus naar Alken toe Naar al die hieden en naar ketonen toe en naar carbonzuren We gaan eens eventjes kijken hoe je dat kan krijgen dan wel vertrekkend van een halogeen orkaan zie je een pijl vertrekken naar een alkm Dus dat betekent dat je vanuit halogeen orkanen door iets te omtrekken dat je al kind kan maken en ongetwijfeld dat we moet je al iets halogeen atoom daar dan zeker eh voor iets dus je kan ook vanuit een alcohol een alkeen maken dus dan gaat er iets anders afgesplitst worden en aangezien eh Het staat hier trouwens bij wat er afgespit wordt je ziet daar van vertrekt het van alcohol naar Oké min H2O staan dus er gaat Oh ga en een waterstof eh aan het alcohol on trokken worden waardoor je de vorming krijgt van een dubbele binding dus van een alkie Daarnaast kan je vanuit een alcohol ook weer door in dat geval dan enkel waterstof af te splitsen een al de heden maken of een ketel Ja een carbonzuur daar kom ik zo dadelijk nog eventjes op terug dat gaat verder reageren tot het carbonzinnig beschouwd dat ook als een eliminatie reactie en een ketel zoals ik al zei waterstof kan er twee waterstoffen kunnen ontken worden Waardoor zijn dubbele binding ontstaat laat ons dat eens eventjes concreet maken aan de hand van een aantal voorbeeldjes en we kijken eerst naar hoe we een alkeen vormen vanuit een halogeen elkaar eh dat gebeurt hier wel bepaalde omstandigheden die jullie niet van buiten moeten kennen maar je hebt hier de verbinding met 1 2 3 4 koolstatomen en er zitten chlooratoom op de eerste plaats dat is dus één chloor butaan wanneer dat een eliminatie reactie ondergaat dan gaat er een dubbele bening geformd worden en wat het precies gebeurt Ik ga er eventjes bij tekenen Is dat die chloor afgeslidstord en dan gaat er vanuit dus op de koolstof waar chloor op City chloor gaat eraf de koolstof die ernaast zit dat is heel belangrijk daar gaat een waterstofatoom afgesplitst worden en dan ontstaat is tussen die twee koolstoffen een dubbele binding dus wat je hier ziet is het resultaat en de moleculen die waterstof van die koolstof naast de koolst met chloor die waterstof gaat samen met chloor hcl vrijgeven dus dat is het product dat ook vrijkomt bij zo'n eliminatie reactie vertrekken dus van één moleculen Je maakt een nieuwe moleculen met de dubbele binding en je krijgt het alsjeblieft van een kleine molecule in dit geval is dat hcm eh als je natuurlijk als het chloratoom op een andere koolstof zit dat gaat dubbele binding ergens anders ontstaan hè trouwens de verbinding die Hier geformd wordt is bud 1 een tweede manier om een al kind te maken is vertrekken van een alcohol door water af te splitsen Dat gebeurt ook een wel bepaalde opstandigheden bij een hoge temperatuur en als er een sterk Suus Milieu is het hele reactiemechanisme vertel ik er niet bij hè Maar ehm dat eh is bepalend voor de soort reactie dus wat er hier afgesplitst wordt is weer Oh h en dan op de koolstof naast de koolstof Met de o h daar gaat een waterstofatoom afgespees worden we krijgen eh vertrekken van dit is butaan één ol krijg je dus buut één één plus water als kleine moleculen die wordt afgespitst zelfde redenering van daarnet als de oor groepen een andere koolstof zit ja dan gaat de dubbele binding ook op een andere plaats komen belangrijk komt onthouden is dat als je ergens een oha groep afsplitst van een conservator dat het op een koolstof ernaast zal zijn dat er een waterstofato wordt afgespeeld daarin dat is tussen die twee koolstoffen dan een dubbele binding ontstaat als je een lagere temperatuur hebt dan lager dan 150° dan krijgen we een substitutie reactie we hebben dat gezien bij de alcoholen dat hij dan kunnen reageren tot een eet dus dat is wat je de bel die je hier ziet staan hij vertrekken van een alcohol met nog een ander alcohol kan je dan eerder krijgen waarbij hoge temperatuur gaat er water afgeslitst worden nu deze eliminatie reactie noemt men ook een dehydratatie omdat het precies water wordt afgeslidst en dan komen bij een bijzondere soort van eliminatie reacties je kan vertrekkend van een alcohol kan er ook een aldehid of een kittel gemaakt worden hoe gaat dat nu precies in zijn werk wel We hebben hier een verbinding met Oh dus een alcohol met zouta in er gaat hier gaan hier waterstovatomen afgeslitst worden nu de waterstof gaat van de oagroep af en er gaat ook van de koolstof waar die op zit gaat ook nog een ander waterstofatoon afgesplitst worden en ik krijg je hier een dubbele binding aan het uiteinde van deze verbinding Dus dat betekent dat we hier een Alde hidden zullen maken om zo'n aldient te krijgen je vermoedt het al moeten oorgroep aan het uiteind zitten hè want al de heden die worden gekenmerkt door de functionele groep aan het uiteinde van de keten nu Waarom staat hier nog plus op wel het is niet waterstofgezet hier afgesplitst wordt er wordt water als kleine molecule geformd ehm en dus er is wel waterstof wordt van die verbinding afgespiepts neemt dat een d hydrogenatie die waterstovatomen gaan samen met zuurstof watervormen nu waarom staat die Oh hier zo tussen vierkante haakjes dat is een heel sterke vreemvoudiging van wat er eigenlijk gebeurt want deze eliminatie reactie is eigenlijk een redoxe reactie een vrij complex reactie waarbij eh de koolstof hier geoxideerd worden en er dus ook een stofnotegisch die gerealiseerd wordt en die stof die gereduceerd wordt Dat is meestal ehm kaliumdichromaat of kaliumpermanganaat waarbij het chromatov maar gaan atoom worden gereduceerd om nu niet de hele redoxreactie te schrijven schrijven dat dus vrijvoudig zo met die vierkante haken en overbij omdat het dus een oxidati is Ik laat het jullie nog eventjes zien want het oxidatie het al van deze koolstof dat kan je bepalen eh koolstof heeft hier door de twee waterstofatomen die die dichter naar zich toe trekt een deellading -1 maar hij verliest ook een elektron door de zuurstof die harde strek dus het oxidatiegetal van deze koolstof is -1 wanneer we kijken naar de koolstof die ontstaat en dus in een aldehyde ontstaat dan kan je zien dat hier eh waterstof elektron dichterbij komt dus meeneem maar hier We gaan er twee naar zuurstof vertrekken dus oxidatiethal plus en dus je ziet inderdaad dat de doxitatiet al van deze kost zegt en dat we dus te maken hebben met een oxidati reactie dus het is een vrij complexe reacties een redoxreactie maar er wordt hier waterstof ontrokken en samen met een zuurstofatoom komt er dan water vrij en rond Staten dubbele binding dus het is zeker een op een eh eliminatie reactie goed ehm Ik laat nog eens eventjes zien wanneer we een al de heaten krijgen wel wanneer we een aldehiden krijgen zit de oagroep altijd aan het uiteinde van de keten Men noemt dat een primair al mee noemt dat een primair alcohol gaat er eventjes bij schrijven dus oh ha op het einde van de keten Dat is een primair alcohol want als dat oxideert of nu eliminatierectie ondergaat dan krijgen we de vorming van een ALDI Hierden en er wordt water afgespitst eh nu wat blijkt die ehm dat al de heden kan nog verder oxideren dat kan nog verder oxideren en dan stelt men dat ook op dezelfde manier voor dus onder invloed van kaliumdichromaat gaat die koolstof nog verder oxideren en krijgen we een carbonzuur Hier wordt niet echt een kleine molecuul afgeslitter komt ook geen dubbele binding bij maar het is eigenlijk het verder zetten van dit proces en het geheel noemt men dus nog altijd een illuminatie Omdat er hier een kleine molecule asplitst en er in de loop van die reactie wel ergens een dubbele binnen ontstaat wanneer je nu een secundair alcohol hebt dan Betekent dat dat de oha groep ergens op een koolstof zit in de keten En dan krijg je door hetzelfde proces dus door het elimineren van twee waterstof dat op elkaar toe eventjes laten zien dus die oh Ha die ziet hier op de tweede koolstof Dit is 1 2 3 4 koolstatomen Dus dit is butaam 2 al en dan gaat de waterstof op dezelfde koolstof samen met die waterstof en een zuurstofatoom dat geleverd wordt door ehm de stof die ermee reageert komt er ook water vrij en we krijgen een dubbele binding op een koolstof indiketen dus een ketel in dit geval butaan eh butaan twee om of punt twee al ehm je kan oxidatie reacties krijgen met kaliumdichemaat met chroomtreoxide en kaliumpermanganaat dat zijn de de stoffen die dan zelf gereducerd worden dus we gaan bij deze bij organisch reacties deze vrij ingewikkelde redoxreacties gewoon op deze manier voorstellen Ziezo Ik hoop dat je nu genoeg ehm begrepen hebt van de eliminatie reacties en kan je misschien wel een aantal oefeningen maken