Witaj na kolejnej lekcji kursu maturalnego z chemii i w sumie tą lekcją zaczniemy sobie duży dział, czyli chemię organiczną. Zaczniemy sobie od węglowodorów i skończymy sobie, mam nadzieję, na sacharydach i będziemy sobie tłumaczyć krok po kroku, w jaki sposób są zbudowane związki w chemii organicznej, która jest też zwana... chemią węgla i wodoru, ponieważ właśnie na tych dwóch pierwiastkach będziemy się skupiać najbardziej. Dzisiaj alkany. Omówimy sobie, czym są alkany, gdzie możemy spotkać alkany i jak ugryźć ten temat.
Po pierwsze, alkany są to związki nasycone. Co to oznacza? To oznacza, że pomiędzy atomami węgla będą występować tylko i wyłącznie pojedyncze wiązania.
Też pomiędzy węglem a innym pierwiastkiem też, jeśli już będą jakieś wiązania, będą one tylko i wyłącznie pojedyncze. Mam nadzieję, że pamiętasz z podstawówki, z gimnazjum, że węgiel, który tutaj będziemy w chemii organicznej często się nim posługiwać, tym pierwiastkiem, musi być czterowartościowy. Tak w większości przypadków się dzieje i tego się będziemy jak najbardziej. Wzór ogólny alkanów przedstawia się następująco CnH2n2 czyli jeśli będziemy mieć dla n równego 1 to będzie C1H2 razy 1 plus 2 co daje nam po prostu CH4 czyli metan gdybyśmy postawiali sobie kolejno 2, 3, 4 i tak dalej byśmy otrzymali sobie wyższe alkany Mamy tutaj metan, CH4, CH2, H6 to etan, C3, H8 to propan, C4, H10 to butan i tak dalej. Mamy tutaj wypisane pierwsze alkany tego szeregu homologicznego.
Zaraz dokładnie wytłumaczę, czym jest taki szereg homologiczny. No i właśnie są to te nazwy tych alkanów. Zapewne już je znasz, już je kojarzysz.
Na pewno do dziesięciu. Jest to metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan i rekan. Jeśli masz problemy z zapamiętaniem tych nazw, pamiętaj, że ich nazwy nie wzięły się znikąd. Są to liczebniki. Przykładowo pent, że dlaczego to okład 5 atomów węgla, możemy sobie to skojarzyć z pentagonem, gdzie budynek jest właśnie...
odwzorowany na kształt pięciokąta foremnego. Dlaczego załóżmy oktan to 8? Chociażby oktawa ma 8 dźwięków w muzyce. Dlaczego dekan to 10?
Bo dekalog ma 10 przykazań, bo dekagram ma 10 gramów, bo dekada ma 10 lat itd. Więc gdzieś to możemy sobie logicznie w głowie ułożyć. Ja zawsze proponuję uczyć się też troszkę dalej tych alkanów.
11-undekan, później dodekan, tridekan, tetradekan itd. Aż do 20 jest to eikozan. Zresztą związki oparte o 20 atomów węgla są też dość rozpowszechnione w naszym organizmie, ale to myślę, że nie będziemy się jakoś szczególnie w to wgłębiać.
Na pewno histologia. Taka nauka by odpowiedziała na to pytanie, dlaczego tak się dzieje. Możemy sobie podzielić, a miałem wrócić do tego w ogóle, dlaczego nazywamy tutaj to szeregiem homologicznym. Szereg homologiczny jest to właśnie szereg pewnych związków o podobnych właściwościach, czyli to jest taka jedna rodzina, można powiedzieć, tych związków, gdzie te właściwości są stosunkowo do siebie podobne.
Ale... każdy kolejny związek różni się od poprzedniego o pewną powtarzalną grupę. W przypadku węglowodorów, bo właśnie alkany są też przedstawicielami węglowodorów, ta grupa to grupa metylenowa, metylenowa CH2.
Co to oznacza? To oznacza, że jeśli wziąć by dowolny alkan i porównać go z poprzednim, to zawsze będzie różnica jednego wodoru, jednego węgla i dwóch atomów wodoru. To jest to właśnie grupa mytlenowa.
Jak już widzimy, też możemy sobie uszeregować te alkany w zależności od stanu skupienia. Cztery alkany to są gazy, od pięciu do szesnastu to ciecze, później te wyższe alkany są to ciała stałe. Bardzo ważnym zagadnieniem jest nazewnictwo tych alkanów. Powtarzam, postaram się to teraz pokrótce wytłumaczyć. Nie będę tu robił jakichś bardzo wyszukanych przykładów.
Na pewno na podstawie tego, co tutaj powiem, można sobie poćwiczyć. Na przykład z dowolnym zbiorem zadań na pewno takie przykłady będą. Jeśli mówimy o zwykłych alkanach, zobaczmy sobie na przykładzie butanu.
Butan ma cztery atomy węgla, więc mamy tutaj CH3. Na początku, CH3 mamy na końcu, a w środku będzie tyle CH2, żeby uzupełnić tą liczbę atomów węgla. Jeśli mamy butan, to mamy 4 atomy węgla, początek i koniec to grupa CH3, a w środku musimy uzupełnić 2 grupy, już wiemy, że to są grupy metylenowe, żeby uzupełnić do 4. Zobaczcie, ten węgiel jest 4 wartościowy. Dlaczego?
ponieważ jest związany z trzema atomami wodoru, no i z jednym węglem. Ten atom węgla jest czterowartościowy, ponieważ jest połączony z dwoma atomami wodoru, no i z dwoma węglami i tak dalej. Ta reguła czterowartościowego atomu węgla gdzieś tam jest ciągle spełniona. Ale też wyróżniamy sobie troszkę inne pojęcie, też tu w nazewnictwie nam się to może przydać, mianowicie rzędowość atomu węgla. Rzędowość atomu węgla to po prostu liczba atomów węgla, z którymi związany jest dany atom węgla.
Ten węgiel jest związany tylko z jednym atomem węgla, więc jest pierwszorzędowy. Ten węgiel jest związany aż z dwoma atomami węgla, więc jest drugorzędowy. Atom węgla może być maksymalnie czterorzędowy, może być maksymalnie połączony z czterema różnymi atomami węgla. Wracamy do nazewnictwa. Jeśli mamy taki zwykły...
łańcuchowy, prosty alkan, to możemy dodać sobie taką literkę przed N. To jest N butan. Po prostu butan.
N nam oznacza, że jest on po prostu nierozgałęziony. Nie ma żadnych rozgałęzień tutaj, tutaj. Nie jest to związek jakoś bardziej rozbudowany. Ale występuje też związek bardzo podobny do butanu. Tutaj jest wyżej narysowany.
Zobaczcie, jakby ta grupa CH3 powstała po prostu przeniesiona tutaj na środek. Więc można powiedzieć, że są to pewne klocki, tylko inaczej ułożone, ale ich liczba się zgadza. Ten związek nazwiemy izobutanem.
Te związki są też w stosunku do siebie izomerami, ponieważ gdybyśmy zsumowali liczbę atomów węgla i wodoru, to tutaj będzie... C4H10 i w jednym i w drugim przypadku, ale ich budowa wewnętrzna jest już nieco inna. Dlatego to są właśnie izomery. Ten sam wzór sumaryczny, ale wzór strukturalny może się różnić.
Dlaczego ten związek możemy też nazwać dwametylopropanem? Zobaczmy. Jak mamy dowolny rozgołęziony alkan, musimy sobie na początku poszukać najdłuższy łańcuch węglowy. To oznacza... że musimy iść liczyć po kolei tak, żeby mieć jak najwyższy numer.
W tym przypadku może to być 1, 2, 3 i tak na czerwono zaznaczyłem, ale też może być 1, 2, 3. Również to będzie w porządku takie numerowanie. No ale zaznaczmy sobie, że to jest ten najdłuższy łańcuch węglowy i kolejnym krokiem, jak już znajdziemy taki najdłuższy łańcuch węglowy, będzie ponumerowanie atomów węgla. No i zobaczmy, jeśli będę numerował od, umówmy się tak, od lewej do prawej, czyli 1, 2, 3. To, co zostało za tym łańcuchem głównym, to są podstawniki.
To jest podstawnik. W tym przypadku jest to grupa metylowa. Jeśli liczyliśmy 1, 2, 3, oczywiście podstawnik był przy drugim atomie węgla. A jeśli byśmy liczyli odwrotnie? czyli od prawej do lewej, czyli 1, 2, 3, grupa metylowa, nasz podstawnik, również będzie przy drugim atomie węgla.
Więc w tym przypadku nie ma znaczenia, jak ponumerujemy atomy węgla w najdłuższym łańcuchu. Zawsze podstawnik chcemy, żeby miał jak najniższy numer. Więc w tym przypadku przy drugim atomie węgla jest grupa metylowa, więc jest 2-metylo, no i najdłuższy łańcuch ma 3. atomy węgla, a alkan, który ma trzy atomy węgla, to propan.
Więc nazwa to 2-metylopropan. Idźmy sobie dalej. Zobaczmy tutaj. Zobaczcie, tu już też określiłem rzędowości atomów węgla.
Jest to atom węgla pierwszorzędowy, trzeciorzędowy, bo on nie ma jeszcze połączony z trzema różnymi atomami węgla. Zauważcie, w tym alkanie nie ma w ogóle drugorzędowych atomów węgla. Znajdźmy najdłuższy łańcuch węglowy.
Jeśli pójdę w taki sposób, 1, 2, 3, to okaże się, że zresztą taki, jaki jest tu zaznaczony atom węgla, ten łańcuch, jest to już najdłuższy łańcuch węglowy, ponieważ ma, jak mówię, 4 atomy węgla. Więc idziemy w taki sposób. Możemy jeszcze iść na przykład w taki sposób. Tutaj też będą 4 atomy węgla. To nie ma żadnego znaczenia.
Ważne jest, jak będziemy to numerować. Zobaczmy, jeśli numeruję w taki sposób, to podstawniki, czyli przypominam, wszystko co znajduje się poza naszym głównym łańcuchem węglowym, są tutaj. Podstawniki są przy drugim oraz przy trzecim atomie węgla. Gdybyśmy numerowali odwrotnie, podstawniki również będą przy drugim i trzecim atomie węgla. Jaki z tego wniosek?
Ano taki, że nie ma znaczenia, w którą stronę będziemy numerować. Podstawniki i tak są przy drugim i trzecim atomie węgla. Więc mamy tu podstawniki metylowe, które są takie same, więc wymienimy je jednocześnie. Czyli nazwa to będzie 2,3. Ile tych podstawników jest?
2, więc dimetylo. No i tutaj nazwa najdłuższego łańcucha węglowego to butan, tak? Bo 4 atomy węgla. Stąd nazwa to 2,3-dimetylobutan.
Jeszcze raz, dwa, trzy, dlaczego? Ponieważ tutaj mamy podstawniki akurat przy tych atomach węgla. Skąd D? Stąd, że są dwa takie same podstawniki. Skąd metylo?
No stąd, że to są grupy metylowe. I skąd butan? No stąd, że najdłuższy łańcuch ma cztery atomy węgla. Zobaczmy sobie jeszcze taki przykład.
Tutaj myślę, że główny łańcuch węglowy jest dość oczywisty. że są to cztery atomy węgla, ale tutaj może się wkraść taki dylemat, jeśli chodzi o numerację, czy z lewej do prawej, czy z prawej do lewej. Bo teoretycznie i tak podstawniki, jeśli byśmy ponumerowali w taki sposób, i tak będą przy drugim i trzecim atomie węgla. Jednakże preferujemy zapis od prawej do lewej strony.
Dlaczego? Dlatego, żeby podstawnik ten, którego... Litera, na jak się zaczyna, jest szybciej w alfabecie, miał jak najniższy lokant, ten numerek.
B jest szybciej w alfabecie niż C, tak, od chloru, więc będziemy numerować w taki sposób. I ten alkant to 2-brono, 3-chloro, no i butan, ponieważ mamy tutaj 4 atomy węgla przy tym łańcuchu węglowym. No dobrze.
To są takie podstawy nazewnictwa. Jak mówiłem, na pewno można ćwiczyć sobie dalej ze zbiorem zadań. Również obok alkanów mamy też alkany, których łańcuchy mogą się zamykać, tworzyć pewne struktury cykliczne. Są to tak zwane cykloalkany.
I już tutaj na tym etapie możemy sobie powiedzieć, że alkany możemy podzielić na alkany alifatyczne. czyli te łańcuchowe, o których przed chwilą mówiliśmy, albo na alkany cykliczne, które tworzą zamknięte pierścienie. Oczywiście, żeby ten pierścień mógł się zamknąć, przypominam, reguła, że są same wiązania pojedyncze i każdy atom węgla musi być czterowartościowy, musi być ciągle zachowany. Najprostszy alkan cykliczny jest to cyklopropan, ponieważ trzeba minimum trzy. atomy węgla, żeby zamknąć to do takiej struktury trójkąta w tym przypadku.
Następnie możemy sobie dodać kolejny atom węgla, będzie cyklobutan, kolejny cyklopentan, kolejny cykloheksan. Taki sześciokąt, ale pusty w środku. Bo będziemy jeszcze bardzo dużo mówić o takim sześciokącie z takim pewnie kółeczkiem w środku. On będzie nazywany benzenem, ale taki pusty w środku. to jest cykloheksan, czyli po prostu należy do grupy cykloalkanów.
Gdybyśmy też chcieli stworzyć jakiś wzór ogólny cykloalkanów, jest on zresztą bardzo podobny do wzoru ogólnego alkanów, jest to CNH2N. tylko bez tej plus 2. W tym przypadku jest to po prostu CnH2n, jest dwa razy więcej wodorów niż węgla. Czyli tu na przykład może być C3H6, C4H8, C5H10 i C6H12.
To są wzory sumaryczne kolejnych cyklu alkanów. Jednakże cyklopropan jest najmniej trwały spośród tego zestawienia, a cyklohektan jest najbardziej trwały. Wyobraźmy sobie, żebyśmy tworzyli sobie kółko na przykład z trzech osób, tak?
To będzie dość niewygodnie, no bo tu jedna osoba raz ciągnie, tu druga, no i jakby czujemy te silne naprężenia, tak? Jakby im więcej będzie osób w kółeczku, tym możemy jakby swobodniej sobie iść. i te naprężenia będą mniejsze. Tak samo jest tutaj.
Im mniej tych atomów węgla, te kąty będą ostrzejsze i te naprężenia tych wiązań będą tak mocne, że jakikolwiek czynnik by nie działał na na przykład cyklopropan, przeważnie będzie to skutkowało od razu otworzeniem tej struktury cyklicznej. Jednak w przypadku, jeśli tych atomów węgla będzie więcej, wtedy te struktury są bardziej trwałe. Tak możemy sobie to powiedzieć. No i jakie reakcje chemiczne są dla tych alkanów takie dość charakterystyczne? Przede wszystkim substytucja rodnikowa i ją najbardziej chciałbym omówić.
Oczywiście takie reakcje jak spalanie całkowite czy spalanie niecałkowite. Uznaję, że to już gdzieś tam jest tak przerobione. To jest materiał ze szkoły podstawowej, materiał z gimnazjum, więc jakoś nie chciałbym się bardzo do niego...
cofać, ale jak najbardziej z subsyducji rodnikową myślę, że warto sobie przybliżyć. Ona też pojawiała się w gimnazjum, też pojawiała się w szkole podstawowej. Substytucja, czyli podmiana. Te reakcje zachodziły, no głównie tutaj będziemy mówić o bromie, tak, z grupy 17, no i chlor też tutaj będzie dość istotnym pierwiastkiem, więc na pewno te dwa pierwiastki tu będą królowały. Zwykła podmiana, co mam na myśli, że brom, czy też chlor, zastąpi nam jeden atom wodoru w danym alkanie.
Przykładowo w metanie zamiast jednego atomu wodoru wejdzie nam brom, no i jako produkt będzie H i coś, co użyliśmy. Jeśli użyjemy bromu, będzie HBr, jeśli chloru, będzie HCl. No i to jest takie tak pojedyncze podstawienie.
jednego atomu wodoru przez atom fluorowca. Co jest istotne? Istotne jest to, że czynnikiem, który musi tu wystąpić, jest światło.
I o ile w szkole podstawowej pisaliśmy pewnie światło nad strzałką, to ja proponuję, żeby w liceum już może tak nie pisać, tylko napisać coś w stylu małej litery H i takiego troszkę zakręconego V. To jest litera... mi, która oznacza częstotliwość. Energia fotonu, energia światła to jest właśnie H, czyli stała planka razy częstotliwość, więc proponuję pisać po prostu H mi nad tą strzałką.
Co się w tym przypadku dzieje? Tak też szybko omówię, jak ta substytucja może przebiegać. Światło jest potrzebne do tego, żeby atom fluorowca mógł się rozpaść na dwa rodniki.
Chlor by się rozpał na rodniki atomu chloru, brom na rodniki tutaj z bromem. Więc mamy rodniki z bromem. Rodniki są to bardzo takie reaktywne pierwiastki, czy też jakieś struktury bardziej skomplikowane. I one od razu będą się chciały pozbyć tej kropeczki. Ta kropeczka symbolizuje nam niesparowany elektron.
No i... Taki agresywny rodnik atakuje nam metan, który znajduje się w pobliżu i przekazuje mu ten rodnik, ale urywając od niego wodór. Więc tworzy się HBr i tworzy się rodnik metylowy.
Ten rodnik metylowy spotyka kolejną cząsteczkę bromu i przekazuje rodnik do bromu. No i tworzy się produkt końcowy, w tym przypadku CH3Br. Ten rodnik, który powstaje może znowu wejść w reakcję. W tym przypadku dalej z tym produktem. I możemy te atomy wodoru sobie ciągle zastępować, ciągle nowymi i aż oczywiście będą różne produkty.
aż, że tak powiem, ogołocimy ze wszystkich atomów wodoru metan i powstanie CBr4. Substytucja rodnikowa, substytucja, czyli właśnie podstawianie, a rodnikowa, że jakby tą reakcję zaczyna nam rodnik, ale żeby powstał rodnik niezbędne jest światło. No dobrze, jeszcze jedna dość istotna rzecz, jeśli chodzi o...
Substytucję rodnikową, proszę zauważyć, że jeśli mamy na przykład propan i będziemy tą substytucją rodnikową tutaj działać, to ta substytucja rodnikowa będzie celowała w ten atom węgla, który ma jak najwięcej kolegów węgli, albo ma mniej wodorów, albo ma wysoką rzędowość. To wszystko oznacza jedno i to samo tak naprawdę. Jeśli tu jest pierwszorzędowy atom węgla, tu jest drugorzędowy, tu jest dalej pierwszorzędowy, to ten drugorzędowy atom węgla będzie preferowany w tej substytucji, więc brom się przyłączy po prostu tutaj. Czyli ten, który ma tak naprawdę najmniej wodorów.
Zobaczmy, jeśli mamy metylocyklopentan, jest to po prostu rdzeń cyklopentanu z połączoną grupą metylową, metylocyklopentan, to tutaj ten atom wodoru... Ten atom węgla ma najmniejszą ilość atomu wodoru, więc tutaj po prostu będzie preferowana ta substytucja rodnikowa. Właśnie w tym miejscu powstanie jeden chloro-i jeden metylocyklopentan.
Pamiętajmy, że ta substytucja jest zależna silnie od rzędowości atomu węgla i w sumie od tego, czy używamy, jakiego fluorowca używamy. Ogólna zasada i większa rzędowość. Czyli im mniej wodorów, tym bardziej preferowane położenia.
Co jeszcze można powiedzieć o innych reakcjach, jeśli chodzi o alkany? Na pewno synteza Wurza. Pewnie ten umlaut czyta się nieco inaczej, ale nie jestem najlepszy bez języka niemieckiego.
W sumie synteza Wurza polega na tym, żeby otrzymywać dłuższe... dłuższe alkany niż mamy na początku. W tym przypadku, jeśli mamy na przykład pochodną alkanu, niech to będzie zamiast atomu wodoru atom chloru albo atom bromu i podziałamy aktywnym metalem, tutaj może być lit, tu może być potas, tu może być sód, to najczęściej dzieje się tak, że zwielokrotniamy, dokładnie jakby będzie dwa razy dłuższy, Alkan powstanie, niż jego pochodną używaliśmy. Pochodna etanu została użyta, to powstanie butan.
Może też zajść krzyżowa synteza Wurtza, gdzie używamy dwóch różnych pochodnych alkanów i po prostu te liczby atomów węgla się sumują i tutaj powstanie propan, czy też n-propan. W sumie to nawet nie ma innego propanu, więc po prostu propan możemy powiedzieć. Synteza Wurtza do otrzymywania alkanów dłuższych niż te, co używamy i aktywny metal musi tam uczestniczyć. Dalej dość takie charakterystyczne reakcje otrzymywania metanu, jeśli chodzi o maturę, czyli węglik glinu, gdzie otrzymujemy metan i odpowiedni związek glinu.
Jeśli użyjemy kwasu solnego, powstanie chlorek glinu. Jeśli wody, powstanie wodoodlenek glinu. lub też taka reakcja z gwiazdką, nie musicie jakoś szczególnie pamiętać, reakcja octanu sodu z wodorotlenkiem sodu.
Należy te substancje stopić, nastąpi dekarboksylacja i powstanie też gazowy metan. Jeśli chodzi o budowę alkano, pamiętajmy, że każdemu atomowi węgla możemy tam przepisać, jego orbitalom walencyjnym możemy przepisać hybrydyzację typu sp3. Tutaj myślę, że takim czołowym przykładem jest metan, gdzie byśmy mieli atom węgla i 4 atomy wodoru.
I tutaj typowa budowa tetraedryczna. Ten kąt między wiązaniami taki charakterystyczny 109 stopni, 27 minut, więc kojarzymy sobie alkany właśnie z tym typem hybrydyzacji. Zdaję sobie sprawę...
że ta lekcja oczywiście nie wyczerpuje tematu, ale mam nadzieję, że porządkuje wiadomości, które na pewno Wam się, mam nadzieję, udało się zrobić na lekcji i że kolejne lekcje właśnie z tego działu też Wam pomogą to zrozumieć szybciej. Z mojej strony to dziękuję Wam bardzo za wysłuchanie i do usłyszenia.