Це відео присвячено темі арени. Арени це вуглеводні, загальна формула, яка виглядає як CNH2N-6, інакше їх називають ще ароматичні сполуки. Першим представником аренів є бензен, його інакше ще називають бензол. В своєму складі він містить 6 атомів карбону.
Давайте спробуємо написати молекулярну формулу. Ось і 6. Якщо N дорівнює 6, 2 помножити на 6 12, мінус 6, тобто атомів гідрогену має бути 6. Формула першого представника ряду аренів це 6H6, це бензен або бензол. Це рівнозначні назви. Як виглядає структурна та напівструктурна формула цієї сполуки? Дивіться, це… Циклічна сполука атоми карбону поєднується один з одним в цикл атоми гідрогену.
І чергуються подвійні зв'язки. Більш спрощений варіант виглядає наступним чином. А можна трохи більш розлого написати. не показувати зв'язки між атомами карбону і атомами гідрогену. Або дуже часто можна побачити зображення бензолу от в такому вигляді.
Це все, оцей запис, оцей, оцей, оцей і оцей, це все формули бензолу. Тільки оце молекулярна формула, а то вже структурні, напівструктурні. Ми з вами сьогодні попрацюємо з різними. Формулами в різних виглядах будемо записувати рівняння хімічних реакцій. Окрім бензину, ми з вами зачепимо трохи гомологів бензину, розберемо номенклатуру.
Так, зараз забираємо все. Дивіться, якщо у молекулі бензину один з атомів гідрогену замістити на метильну групу, це виглядає наступним чином. Я спочатку буду розписувати, а потім вже буду спрощувати. Тобто формула інакше може бути записана як C6H5, CH3 або в молекулярному вигляді C7H8.
Для того, щоб назвати цю сполуку, ви ж нумеруєте все кільце, починаючи від того положення, де з'являється... Перший замісник, ну тут можна і в правий бік нумерувати, здійснювати нумерацію, можна в лівий, не суттєво, оскільки замісник у вас зафіксований в одному положенні. Ну і нема сенсу говорити, що це один метил, оскільки він може бути в будь-якому положенні. Якщо б у нас він був отут, то оце було б у нас перше, як тут.
Якщо б ми тут поставили, це було б перше. І так далі. Тобто у назві нема сенсу відображати.
Тобто ми просто називаємо цю сполуку метилбензен або метилбензол. Є й тривіальна назва толуен або толуол. Якщо ж у вас у бензеновому кільці буде заміщено два атоми гідрогену і в різних... положеннях будуть два метильних радикали.
Зараз я намалюю, про що говорю. Дивіться. Тобто, наприклад, отут і отут подвійні зв'язки.
А от в цих... положеннях вже ж атомів гідрогену нема, бо вони що таке, от в цьому положенні і в цьому положенні вже атомів гідрогену нема, оскільки ж вони замістилися на метильний радикал. Тепер вже ми нумеруємо. Ми можемо обрати будь-який атом карбону за початок циклу нумерації.
Чекайте, я зараз зміню колір. Щоб було видно. Дивіться, якщо я цей беру перший, то, звісно, ми нумеруємо з вами цикл за рухом, за напрямком появи замісників.
Дивіться, сюди вже замісники не з'являються, а в цей бік у нас появляється метильний радикал, тому, звісно, є сенс нумерувати справа наліво. Два, три, чотири, п'ять. Тобто, у нас замісники в першому і другому положеннях.
Якщо б ми пронумерували, взяли за перший оцей замісник, то, звісно, напрямок руху нумерацію у нас буде в цей бік, бо у нас далі з'являються замісники. 2, 3, 4, 5, 6. І назва буде така сама, оскільки у вас замісники в першому і другому положенні. Цей арен буде називатися 1, 2, диметил.
Замісники оце ми назвали, оце ми назвали. Лишається назвати головний ланцюг. А у нас це цикл бензенове кольце, то ми називаємо диметилбензен або ж бензол. Диметилбензен має тривіальну назву. Називається він ксилол.
Зобразити його я, до речі, можу. І от так. І C6H4, CH3 двічі.
І C8H, CNH2N16-6, C8H10. Тепер давайте трохи поговоримо, що буде відбуватися з назвою, якщо я замісники не в сусідні атоми карбону у кільці поставлю, а, наприклад, через одне. Оце я заберу зараз. І намалюю ще одне бензинове кільце.
І поставлю один метильний радикал в оце положення, а інший через атом карбону. Розставляю подвійні зв'язки. Гідрогенчик, Будь-який атом карбону, від якого відходить у нас радикал, ми беремо за перший і починаємо здійснювати нумерацію по ходу появи замісників.
5, 6. Тепер наша сполука називається 1, 3. Диметилбензин. Але все одно це ксилол, оскільки це бензинове кільце. з двома метильними радикалами. І тут виникає питання.
Хіба можуть дві різні сполуки мати однакову назву? І ця сполука ксилол, і ця сполука ксилол? Звісно, ні. То нам треба розібратися, як бути в цій ситуації.
А бути тут потрібно ось як. Перепрошую. Ми малюємо зараз з вами бензинове кільце. Ставимо будь-який, з літерою R я позначаю радикал. А далі положення.
Сусіднє орто, через одне мета, пара. І в лівий бік так само. Орто, мета і пара.
Ну а тепер подивіться. От у мене був 1,2-диметилбензен. Я беру один замісник заголовний.
Наприклад, оцей. Він буде як R. А тепер ми відраховуємо положення від цього замісника.
Сусіднє буде орто. Оце мета, оце пара. Орто, мета. Тобто зараз у нас відносно оцього метилу наступний знаходиться в орто положення. Тобто це ортоксилол.
Якщо я оберу заголовний оцей, від нього я теж починаю відраховувати. Орто-мета-пара. Орто-мета-пара.
Все одно інший замісник знаходиться в ортоположення. Тобто це буде ортоксилол. Повертаємося до... зображення де у нас з вами два ксилоли є тобто оце у нас ортоксилол тепер давайте спробуємо назвати його сусіда беру заголовний орто Мета.
Тобто це у нас мета ксилов. Ну і, звісно, є ще один варіант. Я зараз його швидесенько намалюю. Якщо пронумерувати, 1, 2, 3, 4, 5, 6, ця сполука, я от сюди пишу, буде називатися 1, 4. Диметилбензен.
Або, рахуємо, взяли оцей заголовний. Ортомета пара. Тобто це пара ксилол. Ну, в принципі, у вас замісниками можуть бути не тільки метили, а й тіл, пропіл і так далі. Звісно, відповідно, змінюється назва.
Тепер давайте перейдемо в фізичні властивості. Ви почитаєте самостійно у підручнику, а я вам зараз розповім швиденько хімічні властивості. Отже, розбираємо з вами хімічні властивості аренів на прикладі бензину.
Перше, реакції окиснення. Перше, класичне, повне. Це ми з вами говоримо про горіння.
Бензин горить в атмосфері кисню з утворенням вуглекислого газу і води. Може ще й киптяву утворюється. Добираємо коефіцієнти 6, 3, 12, 15, 7,5, щоб позбутися... Не цілих коефіцієнтів, ми все подвоюємо всі коефіцієнти, тобто буде це 2,6, ой це 6,6 перепрошую, 15 молекул кисню, 12 молекул вуглекислого газу і 6 молекул води.
Повне окислення. Далі, часткове. Ну, може здатися, що оскільки у бензину, у...
Кільці є подвійні зв'язки, він чимось схожий має бути за властивостями за алкенами. А ми для алкенів з вами говорили, що є якісні реакції, часткове окиснення, коли алкен вступає в реакції з розчином каліперманганату і знебарлює його. Так от, бензин стійкий до дії окисників.
окиснюється тільки гомологи бензину. Тобто, якщо ми візьмемо толуен і подіємо на нього окисником, я схематично пишу рівняння, тому над стрілечкою, то от саме бензинове кільце не зазнає ніяких змін, а окисниться тільки безпосередньо цей метильний радикал, і у нас утвориться бензойна кислота. Оце стосовно реакції окиснення. Далі. Знову ж таки, логічно напрошується прогноз, що оскільки у бензену є три подвійних зв'язки, бензен має вступати щось на кшталт алкенів в реакції приєднання.
Але насправді бензен буде вступати в реакції приєднання, але він малоактивний. У нього така стабільна система бензенова кільця, не так легко його зруйнувати ці подвійні зв'язки. Тому в реакцію приєднання бензен вступає.
але не так активно, як в реакції заміщення. Тому давайте спочатку поговоримо про реакції заміщення. Так, перше з галогенами. У бензиновому кільці атоми гідрогену здатні заміщуватися на атоми галогенів.
Нагадую, що галогени це елементи сьомої групи головної підгрупи. На атоми галогенів, але для того, щоб ця реакція відбувалась, потрібно додавати каталізатор. Це зазвичай сполуки трьохвалентного ферому, трьохвалентного алюмінію та інші. Ну от тепер приклад давайте наведу. Дивіться, є у нас бензинове кільце.
І я додам до нього хлор, до бензину хлор. І додам у якості каталізатору сіль алюмінію, алюміній хлорид. Що відбувається? У вас будь-який, непринципово, тобто може бути цей, цей, цей, цей, цей, цей, будь-який, атом гідрогену заміщується на атом хлору в даному випадку. Щось на кшталт реакції, як ми в Валканах з вами писали, реакції заміщення.
Тобто замість атому гідрогену стане один атом хлору, а гідроген же ж піде сюди. Що у вас тоді відбувається? Дивіться, наприклад, сюди піде.
Я пишу, тобто тут це ашо мене лишилося, тут став хлор замість гідрогену, всі решта атомів гідрогену у нас лишилися. Подвійні зв'язки теж нікуди не поділися. І на виході маємо H-хлор. Сполука, яка утворилася, називається хлорбензен або хлоробензен.
Цю реакцію можна записати трохи простіше. Я зараз інші варіанти покажу. Тобто, може бути отак записано. Ну і ви маєте розуміти, що в цьому положенні у вас вже атом гідрогену немає, став хлор. Замість нього можна записати в молекулярному вигляді, це все одне і те саме рівняння.
Я записую алюміній хлор 3, ой перепрошую, С6, H5, хлор, плюс H хлор, замістився один атом гідрогену. Далі рухаємося. Нітрування.
Отже, нітрування. Є у нас бензин, ми додаємо до нього нітратну кислоту, ми в неорганіці з вами звикли записувати її як HNO3, а в органіці зазвичай її записують у вигляді отакому, HONO2. Ця реакція відбувається... За умови, якщо додають концентровану сульфатну кислоту, вона тут виконує функцію водовіднімача.
Що відбувається? У вас відходить водиця. Знову ж таки, будь-який атом гідрогена в бензиновому кільці може відійти.
І отут у вас лишився зв'язок, і отут же, звісно, теж з'явився зв'язок, лишився. І місцями відриву, часточки, що лишилися, поєднаються. Що у вас буде?
Тобто це все без змін. Подвійні зв'язки лишилися. І тут у вас лишився зв'язок, який здатний приєднати оцю частинку. І відходить вода.
У нас утворився на виході нітробензен. Це рівняння теж можна записати в більш простому вигляді. Зараз я вам його продемонструю. Дивіться, от у нас бензенове кільце.
Можна по двійній зв'язкіш, нагадую, малювати. HNO3, механізм ви вже знаєте. H2SO4. Буде у нас нітробензин і вода. Можна в молекулярному вигляді.
Це 6H5, NO2 і вода. В принципі, з реакції заміщення це всі, що ви вивчаєте. Єдине, що варто сказати, ну зараз я буду говорити вам про реакції приєднання і скажу зараз ще про реакцію з брому.
Отже, реакції з заміщення ми закінчили. Тепер давайте перейдемо до реакції приєднання. Тобто ми з вами вже оговорили, що для аренів...
Не для всіх характерна реакція часткового окиснення. Частіше вони вступають більш охоче в реакції заміщення, але можуть вступати і в реакції приєднання. Не так охоче. Як в реакції заміщення, оскільки малоактивна до приєднання молекула бензину?
Ну, зараз розберемо. Перша реакція гідрування. Ще коли ми розбирали з вами хімічні властивості алкенів та алкенів, ми говорили, що гідрування або гідрогенізація це приєднання водню. Ну, давайте спочатку на півструкт.
в структурному вигляді щоб було зрозуміло подвійні зв'язки плюс молекула водню Я вже вам анонсувала що ці реакції так просто не відбуваються треба підігріти натиснути ще й каталізатор Ну там часто нікель виступає в ролі каталізатор я просто напишу слово позначку каталізатор що відбувається за таких різних умов Може відбуватися реакція приєднання. Тобто у вас, дивіться, підходить до кожного подвійного зв'язку молекула водню, сюди підійде, сюди підійде, сюди підійде, і приєднається, тобто по кінцях подвійного зв'язку, як в алкенах чи в алкінах, наприклад. Тобто три молекули водню буде.
Що ми будемо мати на виході? Тобто тут був CH, стало CH2, тут був CH, стало CH2 і так далі по колу. І, звісно, у вас подвійні зв'язки руйнуються.
Утворився насичений вуглеводень, видно, що усі зв'язки одинарні, циклічної будови. Це цикла алкан. Ми про них з вами говорили, коли говорили про ізомерію алкенів.
Цей циклоалкан, конкретно цей, називається циклогексан. Так, як ще можна записати це рівняння в більш спрощеному вигляді? Можна записати отак.
Тобто я бачу, от кільце намалювала таке всередині, що це є подвійні з'язки. Додаю три молекули водня, температура, тиск, каталізатор. І тепер у мене просто зникли подвійні з'язки, мені зрозуміло, що у мене утворився циклогексан.
Інший варіант запису це 6H6 плюс 3H2, температура, тиск, каталізатор це 6H12. Молекулярна формула така сама, як у алкена або цикла алкана, в даному випадку йдеться про цикла алкан. Далі ще реакції приєднання.
Тобто перша у нас була щойно реакція приєднання водньо, це було гідрування або гідрогенізація. А зараз у нас буде приєднання галогенів. Так, забираємо це.
Друге. Тепер дивіться, хочу зауважити. От ми сьогодні з вами згадували, що з каліперманганатом не відбувається ніяких реакцій у бензину.
Тобто, він не піддається, він окиснений рочином каліперманганату. І ще однією якісною реакцією на алкени, окрім реакції з каліперманганатом, була реакція з бромною водою. Тобто, алкени і алкіни знебарвлювали бромну воду.
Бензин. Ані з каліпермагнатом не вступає в реакцію, не знебарлює його, ані з бромною водою. Тобто, можна собі десь написати, бензин не знебарлює бромну воду.
Тобто, ви це маєте знати. Це стабільна, така малоактивна сполука, просто так вона приєднувати бромне буде. Бензин не знебарлює бромну воду.
Це ви маєте знати, признати на ЗНО, на цьому дуже люблять акцентувати увагу. Але, хоча ми зараз говоримо з вами про приєднання, з бромом бензин може вступати в реакції заміщення, якщо ж додати відповідний каталізатор. Якщо ви додасте алюміній бром-3, то у вас відбудеться реакція, це 6H5 бром буде утворюватися, плюс H бром. Тобто буде відбуватися класична реакція заміщення для бензину, але приєднувати бром. бромну воду за подвійними зв'язками бензен не буде.
Тепер давайте говорити про приєднання галогенів з хлором. Дивіться, ми з вами розбирали, що бензен з хлором вступає в реакції заміщення. Так само бензен може хлор і приєднати. Все залежить від того, які умови ви створите для цієї реакції.
Дивіться, заміщення у нас відбувалося за присутністю солеї алюмінію. Якщо у вас бензен буде опромінений, реакційна суміш з хлором, наприклад, бензену, буде опромінена ультрафіолетовим, ой, перепрошую, плюс хлор-2, ультрафіолет, у вас відбувається реакція приєднання, тобто у вас молекула хлору буде приєднуватися по кінцях подвійного зв'язку датами в карбону, а оскільки у вас... До речі, дивіться, алкани за таких умов вступали з хлором в реакції заміщення, а бензин за тих самих умов з хлором вступає в реакції приєднання. Дуже легко заплутатись.
Так от, оскільки у нас подійних зв'язків три, ось один, ось другий, ось третій, то, звісно, нам потрібно три молекули хлору. Що у нас відбувається? ЦН, ЦН, ЦН, це ж у нас все лишилося на місці. У нас... поруйнувалися тільки подвійні зв'язки.
За рахунок чого? Сюди став хлор, сюди став хлор, сюди став хлор, сюди, сюди і сюди. Якщо ви забажаєте назвати цю сполуку, зараз я звільню місце, щоб було місце для назви, ми зараз спробуємо швиденько її назвати.
Так, здійснюємо нумерацію. Ну, тут будь-який може першим бути. В будь-якому напрямку можна здійснювати нумерацію. Дивіться, у вас в кожному атомі карбону є позаміснику. Тому правильно ж, звісно, написати буде 1, 2, 3, 4, 5, 6. Їх всього 6. Гекса.
Замісник називається хлор. Тобто, оце ми вже назвали з вами. Тепер лишилося назвати головний ланцюг. подвійних зв'язків там нема, то вже не бензин, а це циклогексан. Гексахлор, циклогексан.
Інакше його називають гексахлоран. Теж варто було для ЗНО цю назву вивчити. Тепер давайте запишемо в спрощеному вигляді, як можна ще записати це рівняння.
Дуже гарно виглядає. Ой, перепрошую. Якщо намалювати отак, плюс три молекули хлору, посвітили, і буде, дивіться, яка краса, таке сонечко буде. Бдиш, бдиш, бдиш, бдиш, бдиш, бдиш. Гексахлор, циклогексан.
Або в молекулярному вигляді це 6А6 плюс 3 хлор 2, аж ню. С6, А6, хлор 6, гексахлор, циклогексан. Ну ніби по хімічним властивостям все.
Дуже швиденько розбираємо добування і тему бензину ми закриваємо. Добування. Саме бензиновим.
Всі ароматичні сполуки нас в шкільному курсі не цікавлять. Перше. Перша реакція називається тримери. Затія ацетилену. Інакше ця реакція називається реакція Зелінського.
Дивіться, є у нас, наприклад, три молекули ацетилену. От одна молекула. От інша молекула і от ще третя молекула. Якщо цю суміш підігріти, додати активоване вугілля, у вас один подвійний зв'язок між атомами карбону буде руйнуватися. І на боках у атомів карбону з'являються додаткові зв'язки, за рахунок яких вони можуть поєднатися в молекулу циклічної будови.
І між атомами карбону тоді ж лишиться у вас тільки подвійний зв'язок. Отак і утворюється у нас бензин. Тобто, ми з вами подвійний зв'язок весь час малювали, мені зручніше в цьому положенні, це ж не має значення, у вас симетрична молекула, подвійні зв'язки мають просто чергуватися, тобто починати ви їх можете писати в будь-якому місці.
Виходячи з того, що ацетилен поєднувався, ми записуємо в такому вигляді. Утворилась молекула бензину. Знову ж таки, це можна записати в спрощеному вигляді.
У вас було три молекули ацетилену. Підігріли, додали активоване вугілля. Утворилася молекула бензину.
Якщо згадати, що коли ви гідруєте бензин, утворюється циклогексан, тобто подвійні зв'язки руйнуються, то, звісно, ви маєте розуміти, що якщо ви бензину даєте водень, подвійні зв'язки руйнуються, утворюється циклогексан, звісно, якщо ви цього циклогексану знову заберете водень, то у вас буде бензин. Тобто, ще один спосіб добивання бензину це дегідрування. Цикло гексану. Дивіться, є у мене цикло гексан. Я зараз намалюю його так, щоб вам було зрозуміло.
ЦН, ЦН, ЦН, ЦН, ЦН. І у нього ще є тут по одному атому гідрогену. Тут і тут.
Так от, якщо ви будете їх забирати, отут заберете, отут молекуловодні заберете, і тут молекуловодні заберете, оці зв'язки, що у вас вивільнилися, вони ж один до одного повертаються і отут утворюється подвійний зв'язок. Так само оцей зв'язок і оцей зв'язок повертаються один до одного, як руки простягаються. Отут подвійний зв'язок, ну і відповідно отут подвійний зв'язок відривається раз, два. Три молекули водню і утворюється бензин. Так, аж, звісно, циклогексан просто так віддавати водень не буде.
Треба підігріти, там близько 300 градусів Цельсія температура. І каталізатор, можна не вказувати нікель, просто написати каталізатор. Тобто у нас буде отака картинка.
І плюс 3 молекули водню. Але ж ця реакція може протікати в зворотньому напрямку, якщо створити відповідні умови. В більш спрощеному вигляді цю ж реакцію можна записати наступним чином. Було у вас С6H12 циклоексан. Температура каталізатор буде С6H6 плюс 3 молекули водню.
І останній спосіб добування. Бензину це добування з гексану. Щоб вам було зрозуміло як це відбувається, зараз я вам покажу. Дивіться, у вас гексан. CH2, CH2, CH2, CH2, CH2.
І на кінцях, мало б бути CH3, я спеціально написала так CH3. 1, 2, 3, 4, 5, 6. Якщо у гексану забрати оцей атом гідрогени і оцей атом гідрогена, у нього на кінцях лишається ось зв'язок і ось зв'язок. І ви ж розумієте, що оці атоми карбону туди цим зв'язком можуть взятися один за одний.
І тоді у вас утвориться циклогексан. А далі вже циклогексану як бензин отримати ми з вами щойно розібрали. Тобто виходить, коли ви з гексану добиваєте бензин, гексан це 6H14, то там теж треба умови відповідні, температура, каталізатор.
Вам треба спочатку одну молекулу водня оцю забрати, щоб у вас утворився циклогексан, а потім вже з циклогексану забираєте три молекули водню і у вас утворюється бензин. Тобто загальна кількість молекул водню виходить 4. І от тут одну ви забираєте, щоб із гексану добути циклогексан. Тобто тут у нас буде С6А6 плюс вже 4 молекули водню. Ну, якось так. Дякую за увагу.
Сьогодні довге таке відео вийшло. Читайте ще матеріал параграфу.