Organik Kimya Dersi Notları

Konu: Aldehitler ve Ketonlar - Bölüm 2

Ana Başlıklar

• Nükleofilik İlave Reaksiyonları
• Keto-Enol İzomerleşmesi
• Aldol Kondensasyonu
• Asidik Hidrojenler ve Karboanyon Oluşumu

1. Nükleofilik İlave Reaksiyonları

• Aldehit ve alkol, nükleofilik ilave reaksiyonu ile hemi-asetal oluşturur.
• Oksijen, karbonu saldırır ve çift bağ elektronlarını oksijene aktarır.
• Oluşan yapı: alkol grubu, eter grubu, hidrojen atomu ve bir R grubu aynı karbon atomuna bağlanır.

2. Keto-Enol İzomerleşmesi

• Keto formu (karbonil grubu içeren) ve enol formu (çift bağ ve alkol grubu) arasında izomerleşme.
• Keto formu daha kararlı, bu nedenle denge keto tarafında.
• İzomerleşme örneği: Aldehitler ve ketonlar arasındaki dönüşüm.

3. Aldol Kondensasyonu

• Bazın varlığında alfa hidrojen alınır ve enolat iyonu oluşur.
• Enolat, diğer aldehitin karbonil karbonuna saldırır ve aldol oluşturur.
• İki ana aşamadan oluşur: Enolat oluşumu ve ardından aldol oluşumu.
• Final ürün, alfa-beta doymamış karbonil grubudur.

4. Asidik Hidrojenler ve Karboanyon Oluşumu

• Alfa hidrojenler, rezonansta stabilleşir, bu da asidik özellik kazandırır.
• Enolat oluşumu, alfa karbonun deprotonasyonu ile başlar.
• Lityum diizopropilamid (LDA) gibi güçlü bazlar, daha nükleofilik enolat karboanyonunu oluşturur.

5. Nükleofil Reaktifliği

• Aldehitler, ketonlardan daha reaktiftir.
• Karbonil karbonu elektrofilik, alkanlar ise elektrofilik değildir.

6. Termodinamik ve Kinetik Enolatlar

• Yüksek sıcaklık ve zayıf baz koşulları, termodinamik enolatın baskın olmasını sağlar.

Ek Notlar

• Keto-enol dengesi, keto formunun daha kararlı olması nedeniyle keto tarafına kayar.
• Aldol kondensasyonu, hem dehidrasyon hem de nükleofilik ilave reaksiyonu olarak sınıflandırılır.
• Enaminler, iminlerin tautomeridir.

Bu notlar, konuları hızlıca gözden geçirmek ve tekrar etmek için kullanılabilir.