Reaktioner med Etrar och Epoxider

Etersyntes

Williamsons Etersyntes

• Steg:
  1. Använd en stark bas (t.ex. natriumhydrid, NaH) för att bilda en alkoxidjon och vätgas.
  2. Reagera alkoxidjonen med en alkylhalid (t.ex. etylbromid) i en SN2-reaktion för att bilda en eter.
• Viktiga Punkter:
  • Använd metyl och primära halider för att undvika E2-reaktioner.
  • Exempel: Fenol + Natriumhydroxid (NaOH) + Metylbromid → Metylfenyleter.
  • Fenol är mer sur (pKa = 10) än typiska alkoholer (pKa = 16-18) och därför fungerar NaOH effektivt.

Reaktioner med Tert-Butoxid

• Beteende: Verkar som en bas på grund av steriskt hinder, föredrar att abstrahera väte över nukleofila attacker.
• Resultat: Bildning av en sexledrad eterring genom intramolekylära reaktioner.

Eterbildning från Alkener

Sura Förhållanden med Metanol

• Mekanism:
  1. Väte från syra tillsätts till alkenen och leder till en mer stabil karbokatjon.
  2. Metanol attackerar karbokatjonen, vilket bildar en art.
  3. Vidare reaktion med metanol leder till eterbildning.

Alkoxymerylering-Demercureringsreaktion

• Reagenser: Kvicksilveracetat, etanol, följt av natriumborhydrid.
• Resultat: Eter tillsatt till en sekundär kolatom.

Syrekatalyserad Klyvning av Etrar

Reaktion med Vätejodid (HI)

• Mekanism:
  • Tertiär karbokatjonintermediär bildas efter protonering och avgång av syre.
  • Jodidjon attackerar för att bilda alkylhalid.
• Produkter:
  • 1 ekvivalent HI: Producerar tert-butyljodid och metanol.
  • Överskott av HI: Omvandlar metanol till metyljodid, ingen alkohol återstår.

Viktiga Överväganden

• Fenol: Kan inte omvandlas till en fenyljodid med HI.
• Generella Alkoholer: Överskott av HI omvandlar alla till alkylhalider.