La Molécule de Benzène

Introduction

• Formule développée : C6H6
• Représentation : hexagone avec cercle inscrit
• Molécule de benzène

Hybridation des Carbones

• Chaque carbone a une hybridation de type sp2
• Hybridation sp2 :
  • Un atome de carbone entouré de trois orbitales sp2
  • Une orbitale p supplémentaire

Liaisons dans le Benzène

• Formation de liaisons :
  • Sigma carbone-hydrogène : recouvrement orbitale sp2 du carbone et orbitale s de l'hydrogène
  • Sigma carbone-carbone : recouvrement d'orbitales sp2 de deux carbones proches voisins
• Chaque carbone a un électron dans une orbitale P
  • Recouvrement des orbitales P pour former des orbitales Pi

Structures Mesomères

• Deux écritures distinctes possibles :
  • Représentent des formes mesomères
  • Ne représentent pas totalement la structure du benzène
• Réalité :
  • Circulation de 6 électrons pi sur le squelette à 6 carbones

Propriétés Géométriques

• Molécule plane avec hybridation sp2
• Distances carbone-carbone :
  • Intermédiaires entre distances simples et doubles
  • Égalité des longueurs de liaison

Aromaticité

• Présence de 6 électrons pi
• Propriété caractéristique : aromaticité
• Règle de Huckel :
  • Molécule aromatique si 4n + 2 électrons pi
  • Benzène : 6 électrons pi (4 × 1 + 2)
• Le benzène est une molécule aromatique selon la règle de Huckel.