Je voudrais revenir sur une molécule qui est très importante et qui a la formule développée C6H6. Elle est généralement représentée dans sa forme la plus simple sous la base d'un hexagone. Et on vous demande d'inscrire dans cet hexagone un cercle.
Je voudrais expliciter un petit peu... en détail à quoi correspond cette écriture. Cette écriture est donc bien associée à la molécule de benzène et au niveau du benzène, chacun des carbones, je vais ici en entourer un, chacun de ces carbones a une hybridation de type sp2.
Que signifie cette hybridation de type sp2 ? Elle signifie, je vais prendre simplement ici une vue latérale, Elle signifie qu'un atome de carbone va se retrouver entouré de trois orbitales de type sp2. J'ai ici représenté trois orbitales différentes et je vous rappelle qu'il y avait en plus une orbitale p supplémentaire. Au départ...
Chacun de ces orbitales contient un électron et va me permettre de former une première liaison à un hydrogène. Je vais avoir ici la formation d'une liaison sigma carbone hydrogène. Et en fait, si je redessine la molécule, je la représente ici, une liaison sigma.
recouvrement d'une orbitale sp2 du carbone et de l'orbitale s de l'hydrogène et je vais avoir deux carbones qui sont des proches voisins qui eux aussi ont une hybridation de type sp2 et qui vont pouvoir conduire à la formation de liaisons sigma carbone-carbone. Vous voyez que je rajoute ces liaisons carbone-carbone qui sont aussi de type sigma et qui sont la conséquence du recouvrement d'orbital sp2 de chacun des atomes impliqués. Mais ce faisant, j'ai encore sur chacun des carbones un électron appartenant à l'orbitale P.
Vous savez que des orbitales P parallèles peuvent se recouvrir pour donner des orbitales Pi. Et comme l'indique le schéma que je vous projette ici, j'ai deux possibilités de recouvrement de ces orbitales P qui me conduisent en finale à deux écritures distinctes, a priori. La première étant celle où je vais, par exemple, relier ces électrons-ci pour donner des orbitales pi, par recouvrement des orbitales atomiques p, mais je pourrais très bien invoquer le recouvrement des deux autres combinaisons. Et que constate-t-on ?
On constate qu'on a deux écritures qui sont compatibles avec les répartitions des électrons et qui, ni l'une ni l'autre... ne représentent exactement la structure du benzène, ce sont deux formes mesomères, deux formes limites, deux formes extrêmes, des formes mesomères, associées à une réalité plus complète, qui est celle dans laquelle, en fait, sur un squelette à 6 carbones, sur un squelette à 6 carbones, j'ai la circulation de 6 électrons, 6 électrons de type pi. Donc, le benzène, d'un point de vue géométrique, est bien une molécule plane, compatible avec l'hybridation de type sp2.
C'est une molécule plane dans laquelle les distances carbone-carbone sont intermédiaires entre des distances simples et des distances doubles. Toutes les distances carbone-carbone ont la même longueur et elles sont toutes intermédiaires entre des distances carbone simple et carbone double. Ce qui veut bien dire que les deux écritures, les deux formes mesomères que je vous ai représentées ne sont pas capables de rendre compte de cette égalité des longueurs de liaison, puisqu'on aurait la alternance liaison simple et liaison double.
Le fait d'avoir six électrons pi... Ces six électrons qui, au départ, étaient dans des orbitales P, sont associés à une propriété qui caractérise le benzène et une série de molécules qu'on appelle l'aromaticité. Le benzène est appelé une molécule aromatique. Il y a d'autres exemples de molécules aromatiques, je vais vous en donner une dans un instant.
On doit à un certain M. Huckel une règle assez simple, empirique, pour savoir si une molécule est bien aromatique ou non. Et la règle du Huckel dit que si j'ai 4 fois n plus 2 électrons pi, alors attention, n n'a rien à voir avec le nombre quantique, n est un entier, On pourrait mettre 4x plus 2 ou 4y plus 2, peu importe. Il se fait qu'historiquement, Huckel a choisi n.
Mais la règle de Huckel me dit que chaque fois que j'ai 4n plus 2 électrons, pi, j'ai un système qui est aromatique, pour autant que ce système se trouve dans un cycle fermé. Alors, 6 électrons, on est d'accord que c'est bien 4 fois 1 plus 2. Donc c'est OK pour la règle de Huckel. Le benzène est bien une molécule aromatique compatible avec cette règle de Huckel.