Reakce alkoholů a fenolů

Úvod

• Zaměření na alkoholy a fenoly (hydroxideriváty).

Alkoholy

Základní vlastnosti

• Uhlík navázaný na -OH skupinu.
• Polární vazby díky rozdílné elektronegativitě kyslíku a vodíku.
• Důsledky:
  • Polární charakter.
  • Rozpustnost v polárních rozpouštědlech.

Vodíkové můstky

• Schopnost tvořit vodíkové můstky (např. metanol, etanol).
• Tekuté při normálních podmínkách, nižší teploty varu než voda.

Reakce alkoholu

1. Odštěpení vodíku:
   • Vznik alkoholátového aniontu (alkoxid).
   • Chování jako kyseliny a zásady (amfoterní charakter).
2. Nukleofilní substituce:
   • OH skupina nahrazena halogenem.
   • Katalyzátory: oxid hlinitý, chlorid zinečnatý, atd.
3. Eliminační reakce:
   • Odštěpení vody, vznik dvojných vazeb (Zajcevovo pravidlo).
4. Oxidace:
   • Oxidace pomocí oxidantů (chromsulfát, manganistan draselný).

Esterifikace

• Reakce s karboxylovými kyselinami, vznikesterů.

Fenoly

Vlastnosti

• Omezená rozpustnost ve vodě, lepší v alkalickém prostředí.
• Silnější kladný náboj na vodíku, kyselinský charakter (např. karbolová kyselina).

Reakce fenolů

1. Radikálová substituce:
   • Substituce na benzenovém jádru.
2. Oxidace:
   • Vznik chinonů (oxidace dvojsitných fenolů).

Typy alkoholů

Podle umístění OH skupiny

• Primární: 1 vazba na OH (metanol).
• Sekundární: 2 vazby na OH (propan-2-ol).
• Terciární: 3 vazby na OH.

Podle počtu OH skupin

• Jednositný (metanol), dvojsitný (etanol), trojsitný (glycerol).

Důležité reakce alkoholu

1. Substituce:
   • Nahrazení OH skupiny halogenem (např. bromid fosforitý).
2. Dehydratace:
   • Vznik alkénů, potřeba dehydratační činidlo.
3. Oxidace:
   • Primární alkoholy -> aldehydy -> karboxylové kyseliny.
   • Sekundární alkoholy -> ketony.

Esterifikace

• Reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou.
• Vznik esterové vazby.

Acidobazické reakce

• Alkohol jako amfoterní látka,
• Reakce s hydroxidy a alkálie.
• Vznik alkoholátů a fenolátů.

Oxidace alkoholů a fenolů

• Primární alkoholy oxidovány na aldehydy, poté karboxylové kyseliny.
• Sekundární alkoholy oxidovány na ketony.
• Oxidace fenolů na chinony.

Závěr

• Obsáhlé studium reakcí alkoholů a fenolů.
• Možnost dotazů na další videa.