Dobrý den, já vás vítám u dalšího videa, ve kterém se společně budeme věnovat reakcím alkoholů a fenů, tedy základní hydroxiderivátů. Na úvod se podíváme společně nejdříve na alkoholi, tedy na alifatické alkoholi. Vy si můžeme všimnout, že na uhlíku je navázaná OH skupina.
Když si rozepíšeme i elektronové, nebo doplníme i volné elektronové páry, a uvědomíme si rozdíl elektronegativit mezi uhlíkem a kyslíkem a tímto vodíkem, tak zjistíme, že kyslík díky své vyšší elektronegativitě odčerpává elektrony nebo přitahuje elektrony z vazí. když se vzpomíná o vazby uhlík-kyslík směrem k sobě, které naznačím takhle cleanem, a stejně tak odčerpává elektrony i od toho vodí. Díky tomu tady vznikají polární vazby, to znamená i rovnou z toho vyplývá, že základní nebo důležitou chemickou vlastností alkoholu je právě jejich polárnost a rozpustnost v polárních rozpouštědlech. Dále v důsledku vytváření těchto polárních nebo parciálních nábojů na tom kyslíku a ještě přítomnost vodíků odkazuje na to, že alkoholi...
a fenoly také, jsou schopny tvořit vodíkové můstky. Proto třeba za normálních podmínek metanol, etanol, najdeme ve podobě kapalin, sice mají nížší teploty varu, než voda okolo 60 a 70 stupňů Celzia, tyto dva. Ale pořád je to významný rozdíl oproti třeba metanu, etanu, co jsou za normálních podmínkách plyny.
Další význam je tady ta polarizace těch vazeb v důsledku vysoké elektronegativity kyslíku má za následek samozřejmě také úplně jinou škálu reakcí, než jsme obecně zvyklí u derivátů. Ale zároveň, nebo takhle, než jsme byli zvyklí u obecných Alkan, ale zároveň už je tady určitá podobnost s halogen deriváty, se kterými už jsme tady vlastně podobné. podobné rozvrstvení těch parciálních nábojů měly.
Na rozdíl od nich, ale protože OH skupina se skládá z kyslíku a vodíku a vlastně dochází k vzniku částečného kladného náboje na vodíku, tak je schopen ten alkohol ten vodík odštěpit. V důsledku toho může vznikat tzv. alkoholátový anion, alkoxid, který...
je schopen potom díky tomu svému zápornému náboji přijmout nějaký kov a vytvořit potom nějakou sůl, takzvané alkoholáty nebo alkoksidy se jim říkají. No a jelikož alkoholy jsou schopné odštěpit ten vodík, tak se umí chovat jako kyseliny. Zároveň jsou schopné také odštěpit celou OH skupinu a vlastně...
v důsledku toho se mohou chovat i jako zásady. Konkrétně tedy buď odštěpují proton vodíku, anebo proton vodíku můžou přijmout, takže mají amfoterní charakter, umí se chovat jako kyseliny i jako zásady a rozebereme si to posléze trošičku podrobněji. V důsledku toho, že jsou schopni odštěpit tu OH skupinu, tak nám tady na tom uhlíku vznikne kladný náboj, který může být napadnout nějak.
nějakým nukleofilním činidlem, to znamená, může tady probíhat takzvaná nukleofilní substituce, kdy my OH skupinu něčím nahradíme, nejčastěji halogenem. Tyhle reakce pro nás nebudou zas až tak důležité, ale je důležité si připomenout, že tyto reakce probíhají za katalýzy většinou poměrně složitela. látky, jako jsou třeba oxid hlinitý, chlorid zinečnatý, anebo chlorid boritý, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný.
Daleko zajímavější ale je, že my můžeme z molekuly alkoholů vlastně tu OH skupinu odsud odštěpit a odštěpit z ní ještě i vodík, takzvaně odštěpit vodu, dehydratovat ten alkohol a vytvořit následně u toho uhlovodíku dvojnou a... a dvojnou vazbu. To jednoduše naznačíme. Jedná se tedy o eliminační reakci, probíhá v kyselém prostředí a platí mojí zajcevoho pravidlo. Zase ukážeme si podrobněji.
Dále můžeme alkohol... a také alkoholi oxidovat pomocí oxidečních činidel, třeba chromsyrovou směsí nebo manganistanem draselným a celou řadou dalších jiných látek a zvyšovat tak buď počet... vazeb na kyslík, anebo tedy zavádět kyslík do sloučeniny. Logicky šlo by je i redukovat, ale prakticky pro nás nemají tyto reakce význam.
No a na závěr, vlastně ještě k tomu nahrazování nebo čtipování vodíku ještě mohou fungovat ty alkoholy s reakce třeba s kyselnou octovou mravenčí a vytvářet zvláštní skupinu látek, takzvané S. takže probíhá u nich i esterifikace. To by byly tedy alkoholy obecně.
Co se týče fenolů, tak pro ně platí podobné principy reakcí jako u alkoholů, ale jsou tam i významné rozdíly. Většina fenolů je ve vodě omezeně rozpustná, daleko lépe se rozpouští v případě, že je zavedete do nějakého. jeho alkalického zásaditého prostředí, protože díky mezomernímu efektu, který tady působí v souvislosti s tou OH skupinou a s tím benzenovým jádrem, se elektrony od toho kyslíku posouvají k tomu benzenovému jádru a ten vodík je snadněji odštěpitelný, je tam silnější kladní náboj.
Lépe řečeno silnější parciální kladný náboj a v důsledku toho fenoly se spíše chovají jako kyseliny, tedy mají nebo převažují u nich ten kyselý charakter. V důsledku toho třeba... i fenol se dříve triviálně označoval jako kyselina karbol. Karbolová má leptavé účinky, je to silnější, nebo převáží ten kyselý charakter.
Co se týče dalších... reakcí, tak o nich se tady už moc rozmluvat nebudeme, jelikož jsme si je zmiňovali u následných aromatických substitucí. Je to benzenové jádro, tedy bude tady probíhat radikálová substituce.
OH skupina je substituem první třídy díky tomu efektu, který už jsem tady zmínil. To znamená následné substituce, třeba nitrace, budou probíhat do polohu ortoapara, třeba z nich kyseliny, klyseriny. kyseliny pykrové, tedy trinitrofenolu. Podobně jako tomu bylo u alkoholu, i tady mohou probíhat oxidace a ty oxidace probíhají trošičku jiným způsobem.
Nevznikají tady karbonilové sloučeniny, nebo takhle vznikají, ale jsou to specifické sloučeniny, kterým říkáme chinony. Takže oxidaci fenolů vznikají chinony. Tak, nech se vrhneme konkrétně na už nejaký typy. nějaké příklady reakcí, tak si jenom připomenu jedno takové důležité člení, které pro reakce, především pro oxidace, pro nás bude důležité. U reakcí dost záleží na tom, jaká je poloha té OH skupiny.
Pokud ta OH skupina je takto na konci, vlastně na tom jednom jediném uhlíku, tak hovoříme o alkoholech primárních. primární alkoholi, protože tady z toho uhlíku vychází jedna jediná vazba na OH skupinu a mohl by tady vycházet ještě jedna vazba na uhlík, kdyby to byl třeba etanol. To jsou tzv. primární alkoholy. Z jednoho uhlíku vychází jen jedna vazba na další uhlík, nebo u případě tady tohoto metanolu nevychází.
V případě, že je OH-skupina navázaný na uhlík, ze kterého vychází dvě další vazby na dva další uhlíky, tak se jedná o tzv. sekundární alkoholy. V případě, že z toho uhlíku, na kterém je navázaná OH skupina, vychází tři další vazby na uhlík, tak se jedná o alkoholiterciární.
Podobně můžeme ty alkoholy rozdělit také podle počtu OH skupin. Takže v případě metanolu... se jedná o alkohol jednositný.
V případě etandiolu se jedná o alkohol dvojsitný. No a v případě třeba glycerolu se jedná o alkohol trojsitný. Ta sitnost v tomto případě je tedy vlastně dána počtem OH skupin.
Jedna OH skupina, jedno, dvě, dvoj, tři, troj. Logické. No a pojďme se tedy společně už podívat na první reakce.
Ty, které nejsou pro nás až tak významné, tak jsou substituce OH skupiny něčím jiným, tedy nějakým nejčastějším. s těj halogenem. Obecně tyto reakce probíhají tak, že vy znahradíte nebo odštěpíte OH skupinu, která vám zreaguje s tím vodíkem, s halogenovodíkou nejčastěji nebo s nějakým jinou částí kladně nabitou, tady v těchto dalších reakcích například.
Odštěpí se voda a vy nahradíte tu OH skupinu halogenem. Tahle reakce probíhá obtížně a potřeba tam, aby tam byl přítomený doopravdu. opravdu nějaký katalyzátor. Nejsnáze ta reakce probíhá třeba s jodovodíkem, kdy odštěpíme OH skupinu, necháme ji zreagovat s vodíkem, odštěpí se nám voda a jod se napojí místo té OH skupiny a vzniká tak například etanol. U ostatních reakcí se častěji používají chloridy, fosfority, folity, fosforečný nebo bromid fosforitý, kdy tady vlastně to funguje jednak jako katalyzátor a jednak jako zdroj toho chloru.
Třeba když bychom chtěli chlorovat nějaký uhlovodík, odštěpí se nám COCl2, odštěpí se nám HCl a... Vzniká nám tedy nějaký substituovaný halogen derivát, takže v případě, že bychom měli propanol, odštěpí se nám COCl2, to až tak zase důležité není, a HCl a nahradíme tu OH skupinu. chlorem CH3, CH2, CH2, Cl.
Podobně, kdybychom chtěli třeba etanol CH3, CH4, CH2OH bromova, tedy použít ho jako zdroj pro bromaci. Použijeme bromid fosforitý. Nebudeme si psát, co se odštěpuje, nebudeme teďka řešit.
A vzniká nám brom etan. To je jenom pro vaši představu, že ty reakce takto mohou probíhat. Je to způsobeno, nebo tyto reakce probíhají tak, že v prvním kroku obecně tu OH skupinu napadne kation vodíku z té kyseliny nebo z té kyselé katalyzy, která tady probíhá, vzniká následující.
Vzniká následující sloučenina, kdy máme navázané dva vodíky. Na kyslíku je to dáno tím, že jsou tady dva volné elektronové vody. které mohou k pomocí donor akceptorové vazby ten nejvíc navázat. A tahle částice je potom snadno odštěpitelná, vznikne nám Karbokation, který nám zreaguje třeba s tím záporně nabitým halogenem za vzniku CH2X.
My se tomuto více budeme věnovat těmto částicím v případě... v případě acidobazických reakcí. Další a tentokrát už významnější skupina reakcí jsou dehydratace alkoholů, tedy jejich eliminace nebo eliminace vody. Abyste dehydratovali, tedy odstranili vodu z alkoholu, potřebujete nějaké dehydratační činidlo, třeba kyselinu, tedy hydrogen fosforečnou, která je hydroskopická, má ty dehydratační účinky, nebo koncentrovaná kyselina sírová. oxid hlinitý, případně tetrahydroforan.
Obecně tedy můžeme si zapsat tu reakci pomocí třeba té kyseliny trihydrogen fosforečné, kdy vidíte, že tady vlastně na těchto dvou uhlících mám OH, skupinu a vodík, které si takhle můžu zvýraznit. Ty mi ta kyselina, tedy hydrogen fosforečná, odštěpí ve formě vody, ve formě H2O a mezi těmi uhlíky vytvoříme dvojnou vazbu. To je obecná reakce, to znamená, z alkoholu mi vzniká alken.
Nesmíme zapomenout na Zajcevovo pravidlo, které nám říká, že vzniká více substituovaný alken. To znamená, že dvojná vazba vzniká mezi uhlíkem s OH skupinou a uhlíkem s... s menším počtem vodíků, tak jak už jsme si to říkali u eliminací v těch předchozích případech. Tak, konkrétní reakce mám tady etanol, který za kyselé katalyze v kyselém prostředí dehydratujeme oxidem hlinitým, odštěpí se voda a dochází tady ke vzniku etenu. Velmi jednoduše.
Tady odštěpím OH skupinu, tady odštěpím jeden vodík, vzniká mi eten. Stejně tak to bude fungovat i u delšího, třeba butanolu, protože je to primární alkohol, tak je to tady poměrně jednoduché. CH3, CH2, CH2, pardon, už jsem se zase přepsal. CH CH3 Mluvám se, protože odštěpíme OH skupinu z toho koncového uhlíku a jeden vodík odsud, takže tady vznikne dvojná vazba CH2 a vzniká mi but 1N. V případě cyklického, třeba cyklohexanolu, je to naprosto stejné.
Odštěpíme vodu a v tom šestiúhelníku vytvoříme dvojnou vazbu. Ta dvojná vazba může vzniknout tady i tady, protože oba dva tyhle uhlí... jsou rovnocené, co se týče počtu vodíků, takže vám může vzniknout tenhle, nebo pokud budete chtít, můžete zapsat i ten cyklohexen tímto způsobem. Tak a teď se podíváme na ty více substituované, tedy na to zajcevo pravidlo. Pokud budu mít jako příklad butan 2ol, Tak si můžete všimnout, že OH skupinu tu budu odštěpovat z tohohle uhlíku a z tohohle uhlíku musí vést dvojná vazba.
A já se musím rozhodnout, jestli ta dvojná vazba vznikne zde, nebo jestli vznikne zde. Podle zajcevoho pravidla... musí vzniknout více substituovaní alkem, to znamená, musím vytvořit tu vazbu mezi tímto uhlíkem a uhlíkem s menším počtem vodíků.
To je tady tenhle ten. Takže vodík budu odštěpovat odsud, odštěpí se mi voda a vzniká mi CH3CH, dvojná vazba CH, CH3, vzniká mi buten. Bud 2N.
Vidíte, když budu mít OH skupinu na konci, budu mít butan 1ol, vznikne mi but 1N, v případě, že budu mít tu OH skupinu tady, nebo tady na tom uhlíku, na těch. u lících sekundárních dochází ke vzniku dvojné vazby u prostřed toho řetězce. Stejně tak, jako další příklad, mám tady ten cyklohexanol trošičku upravený, mám teď dva metyl. Cyklohexan 1-ol. No a teď už není jedno, jestli ta dvojná vazba vznikne tady nebo tady.
Teď ta dvojná vazba vznikne tam, kde je uhlík s menším počtem vodíku. Když si to napíšeme v detailu. Nebo rozepíšeme si ten vzorec, aby to bylo jasně vidět.
Jak vidíte, že tady z tohoto uhlíku já budu odebírat tu OH skupinu, takže dvojná vazba vznikne mezi tímto uhlíkem a buď nahoru, anebo dolu. Podle Zajcevovo pravidla musí vzniknout ten více substituovaný, to znamená, dvojná vazba se vytvoří mezi tímto uhlíkem a tím s menším počtem vodíků, což je tenhle ten. Takže výsledný produkt...
Pardon, výsledný produkt, tak už nebude nic, výsledný produkt bude mytylcyklohexén, s tím, že dvojná vazba bude zde. Tady samozřejmě vzniknout může taky, ale tento produkt má větší pravděpodobnost. Stejně tak, jako tady v tomhletom případě.
Vznikají vždycky směsi a my se vždycky učíme psát i s tou největší pravděpodobnost. No a poslední z těch důležitých reakcí, než se vrhneme na oxidace a na acidobazické reakce, tak je vznik esterů nebo esterifikace. Obecně se...
O esterifikaci hovoří při reakci alkoholu s karboxylovou kyselinou. Tady to máme rozhlednout. Tady máme alkohol, který má OH skupinu.
Tady máme karboxylovou kyselinu, která má funkční skupinu. COOH. V průběhu té reakce těch esterů se odštěpí vodík z alkoholu, OH skupina z kyseliny.
V důsledku toho zase dochází k jakési dehydrataci. Ty dvě molekuly nám skondenzují a spojí se vlastně, když to tady odštěpíme, tak se spojí přes ten kyslík toho alkoholu. Tohle je ta alkoholová část.
alkoholová část a tohleto je ta část té kyseliny. Vzniká nám tady vlastně esterová vazba uhlík, kyslík, uhlík s dvojně navázaným kyslíkem. To je vznik. Takhle, když se na to člověk podívá, za ta R by si dosadil jakýkoliv postraní řetězec, tak to nevypadá tak složitě. Spoustě lidem dělá problém to, že ty...
Alkoholi a ty karboxylové kyseliny se nepíší takhle krásně těmi funkčními skupinami k sobě, ale že se píšou takhle na řádech za sebe. To znamená, že mě reaguje vlastně OH skupina tady a vodík tady. Jediný třeba musím udělat je vlastně otočit tady ten zbytek té kyseliny směrem k tomu alkoholu, když to budu přepisovat.
Takže mám tady alkohol, z něj se mi odštěpuje vodík, mám tady OH skupina... Mám tady karboxylovou kyselinu mravenčí, ze které se mi odštěpila OH, skupina. No a teď přes tenhle ten kyslík, který tady vlastně mám, tady přes tenhle ten kyslík, omlouvám se, který mi tady zbyde u toho metanolu, to musím napojit na tenhle uhlík, ze kterého vychází ta dvojná vazba toho kyslíku, který nám tady zbyl.
No a už... už nám tady zbývá jenom ten vodík. Takhle si to můžete rozepsat, anebo stačí potom CH3, CH, pardon, O, O, CH, napsat to tímhle způsobem. Alkoholová část, zbytek z té kyseliny, jenom zrcadlo vypřesen o CH, pokud se podíváte. A ta látka, která vznikne, tak je Ester, látka, která vzniká z CH.
kyseliny mravenčí a etanolu, tak můžu říct, že je to ester, kyseliny mravenčí a metanolu. metylester kyseliny mravenčí a tak dále. Zatím se budeme říct tímto jednoduchým opisným názvoslovím.
Další reakce etanol a kyselina octova. Zase OH skupina se odštěpuje z kyseliny, vodík se odštěpuje z toho alkoholu. Odeberu vodu, opíšu si tady tuhletu první část toho.
alkoholového zbytku a tady bude uhlík, dvojná vazba, kyslík, CH3, takto rozepsaně, anebo CH3, CH2, O, O, C, CH3, na řádek. Zase jsem tady tu část molekuly zrcadlověji otočil. A je to zase ester kyseliny octové a etanolu.
Nebo etyl ester kyseliny octové. Další jsou kombinace tého, šmetano s octovou, etano s mravenčí. Odštěpí se, voda tady.
Tady si to můžu takhle škrtnout. CH3OC, dvojná vazba kyslík nahoru, CH3, nebo CH3OOCCH3. Můžete to klidně taky napsat ještě. Ještě zlacadlové CH3, COO, CH3.
I tyhle varianty jsou možné, pokud tam jasně napíšete ty dva kyslíky vedle sebe, tak je to jasný, že se jmená o ester. No a poslední doplněná reakce zase etanol smravenčí. Jasně je naznačena tímto způsobem, abyste si s tím nedělali problém. Jinak, jak poznám... která část je té kyseliny a která část je toho alkoholu.
Velmi jednoduše, ta část, která je od toho alkoholu, tak vlastně končí kyslíkem, nebo má tu část toho kyslíku, když to u té kyselinové části. části je tady ten uhlík bez vodíků. To znamená tady tohleto je část kyselinova.
Tohleto je část kyselinova. Krom tady u té kyseliny mravenčí tam jeden vodík je, ale třeba tady tohleto je od kyseliny octové. Tohle je od kyseliny octové.
Je tady ten uhlík, na který je navázaná CH3 skupina. U té části toho alkoholu to není.... Jinak tady to doplníme ethyl ester kyseliny mravenčí, nebo ester kyseliny mravenčí a etanolu. Oboje, jasný, možné.
Tak, no a jdeme se vrhnout na acidové. klasické reakce. Konečně už.
Jak už jsem říkal, alkoholy jsou především amfoterní. To znamená, pokud mi bude reagovat alkohol s kyselinou, bude se chovat jako zásada a bude mi vznikat vlastně následující částice. na které budu mít navázány dva vodíky a kladný nábohy semi z vodíku, po jeho reakci s tím kyslíkem přesune na ten kyslík.
Vznikají tzv. oxoniové soli, jejichž reakce se požijí třeba... na rozlišování primárních, sekundárních a terciárních, protože terciární oxóniové soli jsou nejstabilnější. A v důsledku tohoto vzniku, vlastně tady toho oxónia na tom postraním řetězci, Já ho můžu velmi snadno odštěpit, vzniká mi tak potom karbokation a můžou tam probíhat ty substituce. Proto my pro reakce alkoholu často používáme kyseliny jako katalýzy.
My se snažíme vytvořit na tom alkoholu oxóniovou funční skupinu, oxónium, a tu potom nahradit, odštěpit a nahradit nějakým jiným substituentem. To už jsme si ukázali. u té nukleofilní substituce. Daleko zajímavější ale pro nás je reakce se zásaditými hydroxidovými anionty, kdy naopak ten alkohol poskytuje proton vodíku, který chová se jako kyselina.
Za odštěpení vody nám vzniká potom RO-, což je tzv. alkoxidový anion a možná i alkohol. Mohou tak díky tomu vznikat alkoxidy, nebo tedy soli alkoholu, alkoholáty.
To, že mají slabě kyselý charakter ty látky, tak si můžeme velmi jednoduše dokázat i reakcí třeba s alkalickými kovy, se sodíkem s draslíkem, kdy reakci metanovu se sodíkem vzniká nejdříve. Metoxidový anion CH3O o minus, na který se naváže sodík, plus odštěpuje se samozřejmě celá řada dalších jiných látek, to tady nebudeme řešit, ale reakcí metanolu se sodíkem vzniká metoxid sodný nebo metanolát sodný. Názvu sloví alkoholátů budete mít v samostatném videu. Důležité je tedy to, že jsme odštěpili vodík a nahradili ho sodným katyntem. Samozřejmě probíhá ta reakce.
v jiných množstvích, aby tam docházelo očtěpování vodíku atd. Nám jde hlavně o ten produkt. Stejně tak etanol reaguje s draslíkem ze vzniku etoxidového aniontu CH3CH2O-K+, což je etanolát draselný. Nebo také můžeme říct etoxid draselný.
Nebo metoxid draselný. Díky tomu můžeme i jednoduše nechat reagovat tyto jednodušší alkoholy i s hydroxidy. Třeba s hydroxidem sodným nám bude etanol reagovat za odštěpení vody. Minus H2O, tady je to jednoduchý, OH skupina a vodík. Tady odštěpeme vždycky jen vodík z toho alkoholu, vznikne nám...
etoxidový anion, nebo etanolátový anion a... K němu se přidá sodný kation a vzniká zase etanolát sodný nebo etoxid sodný. Může to reagovat i se silnými hydroxidy, které jsou dvojmocné.
Tady v tomto případě potom budeme potřebovat dva propanoly, aby nám reagovaly s hydroxidem hořečnatým a vznikne nám. Díky dvojmocnému kationtu hořečnatému potřebujeme dva ty propoxidy. Vznikne nám propanolát hořečnatý.
nebo propoxid, propanoxid, hřečnatý. Velmi jednoduše můžeme pomocí zásaditých látek nebo alkalických kovů vytvořit z alkoholu soli, metanoláty, metoxidy. etanoly, etoxidy a celou řadu další.
U fenolů probíhají ty reakce podobným způsobem, s tím, že probíhají daleko snáze, protože fenoly jsou kyselejší díky mezomernímu efektu. Reakcí hydroxidu sodného s fenolem dojde k reakci OH skupiny a vodíku za odštěpení vody. Vzniká na fenolát, fenolátový anion, na který se naváže sodík a vzniká fenolát sodný nebo fenoxid sodný. Stejně tak může nám to zreakovat se hydroxidem vápenatým, i když ta reakce probíhá trošičku obtížněji, pomaleji.
Vznikají nám soli, jako je třeba fenolát vápenatý, očtěpí se nám dvě vody, protože na celou tu reakci budeme potřebovat dva fenoly. No a nebo velmi důležitou reakcí potom může být reakce toho fenolu s nějakou solí, nejčastěji s chloridem železitým, kdy nám potom vzniká fenolát železitý, třeba v tomto případě. A důležité je to hlavně z toho důvodu, že reakce fenolů, pyrogalolů, pyrokerchotecholů a těch dalších s chloridem železitým a vzniku fenolátů nebo těch solů Solí těch aromatických alkoholů vznikají sraženiny nebo roztoky s různými barvami a my pomocí toho chloridu železitého můžeme ty jednotlivé fenuly od sebe barevně odlišit. Takže to je jedna z analytických reakcí.
Vznikají tam železité soli jednotlivých fenolů. No a když jsme u... Vlastně alkoholátů a fenolátů, tak velmi důležité jsou jejich další reakce, pomocí kterých my připravujeme étery.
Vznik éterů jako takových si... podrobněji ukážeme zde a o éterach jako takových se budeme bavit v dalším videu. Většinou pro vznik éteru vám stačí dva... dvě výchozí látky.
Nějaký alkoxid nebo alkoholát, sodný nejčastěji a nějaký halogen derivát. Vlastně reaguje vám tady sodná sůl alkoholu s halogen derivátem, nejčastěji s chlorderivátem. Odštěpí se vám halogenit, sodný a tady vlastně tenhle postranní řetězec nebo zbytek uhlovodí.
který byl navázaný na halogenu, se přepojí na kyslík a vznikne vám tak éter. Takže například reakci metanolátu sodného s chlorydem nebo s chlormetanem dojde k tomu, že odeberu sodík, odeberu chlor za vzniku NaCl a tady tu CH3 skupinu CH3. která mi zbyde, takhle napojím na ten kyslík. Vždycky z této strany.
CH3, kyslík mi tady zůstal, vazba CH3. Vzniká mi éter, konkrétně dimetyléter. Nebo můžu nechat reagovat etanovat draselný s chlor etanem. Zase draslík, chlor, odeberu, vznikne mi KCl a tady vytvořím vazbu na ten kyslík takhle. Takže CH3, CH2O, CH2, CH3.
Vzniká mi dietyl éter. Další reakce může být vznik asymetrického éteru, kdy mi reaguje metanolát sodný s chlor etanem. Zase sodík pryč, chlor pryč, minus NaCl.
A zase tady vytvořím takovou vazbu CH3OCH2CH3. Musím to vždycky jako zrcadlové otočit, aby bylo jasné, že ty vazby jsou zde. A vzniká mi...
potom ethyl, metyl, éther nebo metoxyetan. Názvu sloví, jak jsem říkal, budeme řešit v tom následujícím videu. Tohle to tam připomeneme.
No a poslední může nám reagovat i fenolácodný s chlorometanem. Zase tady to odštěpím. Tady to odštěpím, minus NaCl, toto mi zreaguje. A zbyde mi CH3, které navážu. kyslík, takže si opíšu, co mi zbylo.
A vzniknul mi metoxybenzen, nebo fenylmethyléter. Takže to by bylo jenom tak na doplnění k těm reakcím alkoholu a fenolů, k fenolátům a alkoholátům a jejich význam třeba pro vznik a přípravu heteru. Poslední část tohoto dlouhého nebo delšího videa jsou oxidace alkoholu a fenolu. U alkoholu, zase u těch alifatických, musíme tentokrát se podívat na dvě...
rozdílenou na všechny tři rozdílné skupiny alkoholu podle polohy OH skupiny. U primárních alkoholů nám při oxidaci chromanem sodným, chromsírovou směsí, tedy mangane... dracelným a jinými oxidačními činidly, vždycky u těch primárních metanolu, etanolu vznikají aldehidy a posléze karboxylové kyseliny.
Takže pokud budu mít metanol, co udělám? Vlastně potřebuju ho zoxidovat, to znamená buď zavést kyslík, což tady v tom prvním kroku nebudeme dělat, nebo odeberu dva vodíky, což tady... vlastně přípravy toho aldehydu. Udělám. Takže odeberu dva vodíky z tohoto uhlíku.
Za vzniku karbonilové funkční skupiny dvojně navázaný kyslík, vodík a vodík. Takže oxidací metanolu v prvním kroku mi vzniká formaldehyd. V dalším kroku, kdybych oxidoval, tak přidám ještě jeden kyslík, tady mezi uhlík a vodík, a vzniká mi kyselina mravenčí. V prvním kroku oxidace primárního alkoholu nejdřív odeberu dva vodíky a v druhém kroku na karboxylovou kyselinu přidám kyslík mezi uhlík a vodík. Formaldehyd a kyselina mravenčí.
Když to budu dělat dál u etanolu, je to stejné. Zase odeberu dva vodíky, jeden odsud, jeden odsud. CH3. C mi zůstane a vytvořím tu karbonovou funkční skupinu. Kyslík, vodík a vzniká mi acetaldehyd.
Kdybych oxidoval dál, přidám kyslík sem mezi uhlík a vodík. CH3, C, vojná hlasba, kyslík, OH. Mám kyselinu octovou. Poslední máme tady butanol, který budu oxidovat zase. Tady odeberu vodík, tady odeberu vodík v tom prvním kroku CH3, CH2, CH2C.
Dvojná vazba kyslík, vodík. Tady kyslík jsme nechali a máme ho dvojně navázaný za vzniku té aldehydické funkční skupiny a vodík tady jeden zůstává. Kdybych oxidoval dál, zase přidám kyslík mezi uhlík a vodík a vzniká mi kyselina máselna CH3, CH2, CH2, COOH. U sekundárních alkoholů, tedy ty, které mají OH skupinu mezi dvěma dalšími uhlíky, tedy máme třeba propan-2-ohol, tak vzniká ketonická funkční skupina s tím, že já tenhle vodík a tenhle vodík odeberu a vytvořím dvojnou vazbu mezi uhlíkem a kyslíkem.
Takže konkrétně tady v tomto případě, tady, tady. Odeberu dva vodíky při oxidaci CH3CH3. Opíšu si, co mi zbylo a vytvořím dvojnou vazbu mezi uhlíkem a kyslíkem.
Vzniká mi propan-on neboli aceton. V případě, že bych ještě pro doplnění a pro připomenutí oxidoval toluén, tak v prvním kroku, protože ta oxidace probíhá tady na tom uhlíku, mi zase tady vznikne karbonilová funční skupina a vzniká mi benzenecarb aldehyd nebo benzaldehyd. Protože tohle je primární, postraní řetězec se může chovat jako primární, to znamená, vznikáme tady benzaldehy, ale v případě cyklohexanolu už se jedná o sekundární.
sekundární alkohol a vlastně to oxidací. Teď mi ten šestí úhlem. Mi tady vzniká takhle dvojná vazba a vzniká mi cyklohexanol. I u fenolů probíhá oxidace pomocí trošičku jiných činidel, i když ten chroman tady také je, ale jsou to třeba stříbrné látky, železité látky nebo oxid manganičitý.
A vytváříme... aromatické ketony neboli takzvané chinony. Nejvýznamnější reakcí není ani tak ta první, kdy my oxidujeme přímo konkrétně fenol za vzniku radikálu.
dejme tomu fenoxidového, nebo jak bych to jinak pojmenoval, zniká nám tady kyslík s radikálem, který je poměrně stabilní a používá se v reakční chemii, ale daleko důležitější jsou ty chinony. které my tady vytváříme oxidací dvojsitných fenolů. V případě, že budu oxidovat tady tento benzen 1,4-diol, tak vlastně zruším.
Aromatický charakter toho jádra tím, že tady se vytvoří dvojná vazba a sem dolů v původní poloze té OH skupiny a sem nahoru v dvojně navážu dvojně kyslíky. Tahle ta sloučenina se jmenuje hydrochinoon. Protože se jedná vlastně, nebo zpětně to tak bylo nazváno, jako že se jedná o hydrogenovaný benzen 1,4-chinon.
Je to vlastně vytvoření toho... názvu zpětně u toho benzeny 1,4 diolu, toho triviálního. Takže vznikáme tady chinon, který velmi jednoduše zapíšete.
Já ho napíšu ještě jednou tady. protože se mi to úplně na poprvé nepovedlo. Takže tady dvojně navázaný kyslík, tady dvojně navázaný kyslík a ani na podruhé se mi to nepovedlo, neb jsem vytvořil nesprávně tady to benzenové jádro.
Pokud mi to jde. Jedna vazba, druhá vazba. Takže vytvořili jsme... Benzen 1,4-chinon.
Můžeme vytvořit i oxidací tady tohoto dvojsitného alkoholu. Benzen 2-chinon. Zase nesmíme zapomenout na to, že se poruší aromatický charakter a dvojné vazby jsou umístěné zde.
Takže benzene 2-benzohinon nebo benzene 2-chinon vzniká oxidací pyrokatecholu. No a že tyhle ty redoxní reakce mezi phenolem a chinonem nejsou zas až tak cizí, tak určitě z reklam znáte koenzym Q, což je více méně... Je tu stitulovaný benzochino nebo benzo-1,4-chinon.
To můžete vidět tady. Jsou tady nějaké éterové skupiny navázané. Je tady metyl ještě nějaký postranní řetězec. Koenzym Q je velmi důležitý právě pro přenos elektronů a redoxní reakce v organizmech.
Právě koenzym Q je velmi důležitý pro metabolismus a získávání energie. Proto ty tzv. chinony najdeme především zapojené do těch metabolických dějů. Jinak koenzym Q se jmenuje také uby chinon.
Vidíte, že už to slovo chinon v tom názvu obsažené. Tady můžeme vidět redukovanou formu, což je tedy s těmi OH skupinami, to znamená, že se jedná o fenol a když ho oxidujeme, vzniká nám ten chinon a takhle ty látky mezi těmito dvěma oxidačními stavy přechází v rámci těch reakcí. To by bylo k reakci.
alkoholů a fenolů. Všechno vím, že je to obsáhlé video, ale snažil jsem se tady představit základní architekturu těch reakcí nejdůležitějších u alkoholů a fenolů společně s nějakými rozšiřujícími informacemi. A v případě jakéhokoliv dotazu zpětné vás by neváhejte napsat a u dalšího videa se budu těšit naslyšenou.