Les Alcènes : Hydrocarbures Insaturés

Définition et Structure Générale

• Hydrocarbures insaturés
• Moins de covalences (
• Formule générale : CnH2n

Caractérisation des Liaisons

• Liaisons sigma et pi (
• Double liaison carbone-carbone
• Plus réactifs que les alcanes

Préparation des Alcènes

Réaction d'Élimination

• Réaction de déshydrohalogénation (
• Mécanismes E1 et E2
• Base arrache H en position bêta, formation double liaison, départ de l'halogène
• Exemples avec chlore
• importance de la règle de Zaitsev

Déshydratation des Alcools

• Par un acide (H+, aluminium)
• Formation de carbocation intermédiaire
• Départ de H2O
• Exemple de déshydratation avec H+

Élimination de Hoffmann

• Amine tertiaire + HgO + OH−
• Arrachage H en position bêta
• Formation triple, puis double liaison
• Exemple détaillé avec amine liée au CH2

Dihalogénation Vicinale

• Dihalogène vicino réagit avec Zn ou NaI
• Formation de cycles dans certains cas

Hydrogénation Catalytique Partielle

• Utilisation de Pd, Pt, Ni
• Passage triple à double liaison

Réaction de Wittig

• Utilisation de réactif de Wittig (ylure de phosphore)
• Transformation d’un cétone ou aldéhyde en alcène

Réactivité des Alcènes

Halogénation (X2)

• Addition électrophile de Cl2, Br2
• Addition trans (un halogène en haut, l'autre en bas)

Hydratation en Milieu Acide

• Addition d'eau (H2SO4)
• Application de la règle de Markovnikov

Hydrogénation Catalytique

• H2, Pt/Ni/Pd catalyseur
• Transformation d’alcène en alcane

Addition d’Hydrohalogènes (HX)

• Addition électrophile et radicalaire
• Application de la règle de Markovnikov et anti-Markovnikov

Oxydation

• Oxydation forte (KMnO4 concentré, K2Cr2O7, CrO3)
  • Coupure oxydante de liaisons doubles
• Oxydation douce (KMnO4 dilué, OsO4)
  • Formation de diols

Réaction de Diels-Alder

• Diénophile + diene conjugué
• Formation de cycles

Conclusion

• Diverses méthodes de préparation et réactions
• Importance des règles de Markovnikov et anti-Markovnikov
• Utilisation fréquente en synthèse organique