Overview
Lekcja omawia budowę, nazewnictwo, izomerię i metody otrzymywania fenoli, a także ich reakcje chemiczne i najważniejsze przykłady.
Budowa i definicja fenoli
- Fenole to pochodne węglowodorów aromatycznych z grupą hydroksylową (OH) bezpośrednio przyłączoną do pierścienia aromatycznego.
- Mogą być monohydroksylowe (jedna grupa OH) lub polihydroksylowe (więcej grup OH).
Nazewnictwo i izomeria fenoli
- Najprostszy fenol to benzenol (fenol), a formy polihydroksylowe to np. benzeno-1,2-diol (pirokatechina).
- Izomery położenia podstawników wyróżniamy przedrostkami: orto (1,2-), meta (1,3-), para (1,4-).
- Nazwy systematyczne i zwyczajowe mogą się różnić; np. dwa-metylofenol to nazwa zwyczajowa dla odpowiedniego izomeru.
- Zasady numeracji pierścienia: zaczynamy od grupy o najwyższym priorytecie i dążymy do najniższych numerów podstawników.
Przykłady nazw i izomerii
- Przedrostki "metylo", "etylo" używamy według alfabetu podczas nazewnictwa systematycznego.
- W przypadku podstawników numery podajemy według najmniejszych wartości sumy pozycji.
- "Trinitrobenzenol" (kwas pikrynowy) to przykład polinitrowego fenolu.
Właściwości chemiczne fenoli
- Fenole ulegają odwracalnej dysocjacji jonowej, tworząc kation wodoru (H⁺) i anion fenolanowy.
Metody otrzymywania fenoli
- Z chlorobenzenu: reakcja z zasadą sodową, potem reakcja fenolanu sodu z kwasem chlorowodorowym.
- Inna metoda: fenolan sodu reaguje z tlenkiem węgla(IV) i wodą.
- Metoda kumenowa: utlenianie 2-fenylopropanu do fenolu i propan-2-onu.
Key Terms & Definitions
- Fenol — związek aromatyczny z grupą OH bezpośrednio na pierścieniu benzenowym.
- Fenolan — anion powstający po dysocjacji fenolu.
- Orto/meta/para — położenie podstawników w pierścieniu benzenowym (odpowiednio 1,2-/1,3-/1,4-).
- Kwas pikrynowy — trinitrobenzenol, silnie podstawiony fenol.
- Kumen — 2-fenylopropan, półprodukt do syntezy fenolu.
Action Items / Next Steps
- Przejrzyj przykłady izomerów fenoli i ich nazwy systematyczne oraz zwyczajowe.
- Powtórz procesy syntezy fenoli metodami z lekcji.
- Zachowaj schematy reakcji do powtórki przed klasówką.