Cześć, jestem Klaudia, to kanał No i Już. Dzisiejsza lekcja będzie dotyczyć fenoli. Zapraszam Was serdecznie do oglądania. Fenole to jedno funkcyjne pochodne węglowodoru, które zawierają w cząsteczkach grupy hydroksylowe OH i teraz uwaga, które są bezpośrednio przyłączone do atomu węgla należących do pierścienia aromatycznego, czyli bezpośrednio przyklejone.
To jest najważniejsza informacja, jeżeli chodzi o fenole. Fenole dzielimy na, jeżeli mamy grupę OH1, no to są monohydroksylowe, gdy mamy więcej grup OH, to są to fenole polihydroksylowe. Tutaj zostawiłam Wam ze sobą dwa rysunki, ponieważ zdelokalizowane wiązania typu Pi możemy tutaj rysować w formie kółeczka, jak i kreseczek. Tutaj też odpowiedź dlaczego raz to nazywamy benzenolem, a raz fenolem.
najprostszymi przedstawicielami fenoli polichedryksylowych są. I tutaj najpierw jeden z nich jest to benzeno 1,2-diol. Dlaczego tak? Ponieważ mamy benzeno i grupy OH przyczepione do pierwszego i drugiego atomu węgla.
Są ich dwie, stąd di. No i końcówka "-ol". I ten związek można również nazwać jako pirokatechina lub pirakatechol, w zależności jaki macie podręcznik. I przed nami dwa pozostałe fenole polihydroksylowe, te oczywiście najprostsze.
Przed nami izomery położenia podstawników. I tutaj mamy dwa metylo... benzenol od nazwy systematycznej, dwa metylofenol od zwyczajowej. Zwróćcie uwagę, że CH3, czyli z CH3 właśnie mamy tutaj metylo, został przyczepiony do drugiego atomu węgla.
Tutaj do trzeciego, tutaj do czwartego. I przedrostki. Orto meta para stosuje się w wtedy, gdy w pierścieniu benzenu znajdują się dwa podstawniki, czyli OH i CH3. No to teraz nazwijmy sobie te trzy fenole.
Mamy tutaj oczywiście bezpośrednio przyłączoną grupę OH, to jest taki wymóg must have. I mamy tutaj pierwszy i drugi podstawnik. Tutaj mamy podstawnik.
metylowy, zaczyna się to od literki M, a tutaj mamy podstawnik etylowy. Zatem zaczynamy od etylowego, ponieważ jest on pierwszy w alfabecie. No to zaczynamy. Numeracja.
Tu jest pierwszy atom, drugi, trzeci i czwarty atom węgla. Zatem to jest cztery etylo Hop, dwa, metylo i oczywiście tutaj benzenol, bo robimy tutaj nazwę systematyczną. To przechodzimy teraz dalej i patrzymy. Jest, oha, no jest.
I będziemy tutaj mieć dwie. Grupy OH, czyli jak tutaj zacząć numerację. Numerację w tym przypadku nie zaczynamy od tego, bo sp��jrzcie.
Mamy 1, 2, 3, 4, 5 i 6. A nam zależy na tym, aby podstawnik miał tutaj jak najmniejszą cyfrę. To oznacza, że my zaczniemy numerację od... tej grupy OH, bo wtedy mamy pierwszą, drugą i brom ląduje nam na trójeczce. I to właśnie od tej trójki będziemy tutaj zaczynać. Czyli jest to trzy, bromo, benzeno i grupa OH w pierwszym i drugim atomie węgla.
Są ich dwie, czyli to jest diol, bo D jest od dwóch. I tutaj mamy oczywiście nazwę systematyczną. Tutaj akurat warto znać nazwę zwyczajową, ponieważ będzie to trzy bromo, ale mam tutaj dwie grupy o H, czyli to będzie pirokatechina.
abyście mieli świadomość, że takie rzeczy mogą tutaj występować. Tutaj nowość, mamy podstawnik NO2. Zwróćcie proszę uwagę, że on się nam tutaj zawsze łączy z azotem, dlatego tu jest napisane w SPAC, ponieważ musimy wykazać, że on się tutaj łączy z azotem, a nie z tlenem.
Ok, czyli my tu mamy 1, 2, 3, 4. Pięć, sześć. I podstawniki mamy na dwójce, czwórce i szóstce. Zatem zapisujemy, że jest to od najmniejszej. Dwa, cztery, sześć. Podstawników mamy trzy, więc jest to tri.
I uwaga, wchodzi nowa nazwa, nitro. Benzenol. I tutaj fajnie by było też znać nazwę zwyczajową, że uwaga, jest to kwas pikrynowy.
Fenole ulegają dysocjacji jonowej, jest to oczywiście reakcja odwracalna i jak zwykle Mamy wodór na plusie, czyli powstaje nam kation wodoru, ponieważ odczepił nam się on tutaj od grupy OH. Mamy tutaj minusa, czyli powstaje nam anion fenolanowy. I przed Wami pierwszy z trzech sposobów otrzymywania fenoli.
Będą to sposoby dwuetapowe. I co tu się wydarzyło? Mamy chlorobenzyn. czyli do pierścienia benzenu został przyłączony chlor.
Dodajemy tutaj zasadę sodową i nasz Na i O wskakuje nam w miejsce chloru. I oczywiście jest to zwrócone do fenolu tlenem, ponieważ to z tlenu mogą wychodzić dwie kreseczki. Sud ma wartościowość równą 1, no to wychodzi mu tylko jedna kreseczka, więc jakbyśmy zrobili tu NaO, no to nie miałoby to racji bytu.
Ok. I jeszcze ten nasz sud połączył nam się z chlorem, utworzył nam to sól, czyli chlorek sodu. Jest to reakcja pod wpływem wody, stąd tutaj ta woda. W drugim etapie...
Przepisujemy nasz produkt, czyli fenolan sodu i mamy tutaj plus kwas chlorowodorowy. To bardzo ważne, że jest to kwas, który, znaczy ogólnie, że to jest HCl i jest to kwas chlorowodorowy, bo my znamy również taki sam związek o takim samym wzorze sumarycznym, jakim jest HCl, a to jest chlorowodór i on jest gazem. My to mamy mieć ciecz. I wtedy nasz...
Chlor wymienia nam się z sodem, wskakuje tutaj w pierścień i znów sód łączy się z chlorem, tworząc ten z tą samą sól, czyli chlorek sodu i mamy tutaj w końcu fenol. Przed nami drugi ze sposobów otrzymywania fenoli. Tutaj pierwszy etap jest dokładnie taki sam. produkt. czyli fenolan sodu przepisujemy do drugiego etapu i tutaj zmiana.
Dodajemy tlenek węgla 4 oraz wodę. Co tutaj się wydarzyło? Otóż znów wymienił nam się sód na wodór. My w tej cząsteczce, zwróćcie uwagę, że mamy dwa wodory. Więc jeden wskakuje nam tutaj, a drugi...
Pozostaje nam wodoro z soli. Mamy tutaj metal, wodór i resztę kwasową, która nam powstała z tlenku węgla 4 i z tlenu. z wody.
I przed nami już ostatnia zaproponowana przeze mnie metoda, czyli metoda kumenowa. A kumen to nic innego jak 2-fenylopropan. No i tutaj tak samo, mamy dwa etapy, w którym zwróćcie uwagę, że jak dodajemy propen, to pęka nam wiązanie podwójne, przez co może nam się on tutaj przyłączyć do pierścienia benzenu. Następnie tutaj, zwróćcie uwagę co się wydarzyło, dodajemy tlen, czyli pozostaje nam tylko ten jeden wodór, a to i to łączy nam się z tym drugim tlenem, bo tu mamy oczywiście dwa tleny. I powstaje nam propan 2-on.