Catatan Kuliah: Asam Karboksilat

Pendahuluan

• Asam karboksilat adalah jenis asam organik yang memiliki gugus asil (RCO) dan gugus hidroksil (OH).
• Struktur umum: RCOOH atau gugus karboksil (COOH).

Tata Nama

• Nama asam karboksilat ditentukan berdasarkan rantai karbon terpanjang yang mengikat gugus karboksil.
• Akhiran "-ana" pada alkana diganti dengan "asam" dan akhiran "-oat".
  • Contoh:
    • Propana → Asam propanoat
    • Butana → Asam butanoat
    • Pentana → Asam pentanoat

Keasaman

• Asam karboksilat lebih asam dibandingkan alkohol.
• Contoh perbandingan:
  • Metanol vs Asam format (pKa lebih kecil, lebih asam)
  • Etanol vs Asam asetat
  • Propanol vs Asam propionat
  • Butanol vs Asam butirat

Sifat Fisik

• Asam karboksilat adalah molekul polar.
• Memiliki ikatan hidrogen antara molekul karboksilat dan molekul lain, termasuk air.

Cara Sintesis Asam Karboksilat

1. Menggunakan Aldehid: Oksidasi etanal (acetaldehyde) menjadi asam asetat.
2. Menggunakan Alkyl Halida: Hidrolisis dengan air menghasilkan asam karboksilat.
3. Menggunakan Ester: Panaskan dengan katalis asam atau basa.
4. Menggunakan Amida: Reaksi dengan HCl atau NaOH menghasilkan asam karboksilat.
5. Menggunakan Nitril: Reaksi dengan asam dan pemanasan.
6. Menggunakan Alkena: Oksidasi dengan KMnO4.
7. Reaksi Grignard: Contoh: Benzil bromida menjadi vanil asetik asid.

Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat

• Reaksi dengan alkohol untuk membentuk ester.
• Pembentukan ion karboksilat melalui pemanasan.
• Reaksi dengan piridin menghasilkan asil klorida.
• Pembentukan asam anhidrit tergantung pada jumlah molekul yang dipanaskan.

Turunan Asam Karboksilat

• Senyawa dengan gugus asil yang dihubungkan dengan atom elektronegatif (Cl, OR, amina):
  • Asam anhidrit
  • Ester
  • Amida (primer dan sekunder)
  • Nitril

Referensi

• Buku yang digunakan dalam pembelajaran ini.