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Nomenclature des molécules organiques

Bonjour à tous ! L'objectif de cette vidéo c'est de te présenter et t'expliquer une méthode pour déterminer le nom d'une molécule en chimie organique à partir de sa formule semi-développée. On terminera avec une petite fiche de révision pour t'aider à retenir l'essentiel.

La nomenclature de ces molécules repose sur celle des alcanes linéaires. On va donc commencer par là, car c'est une base qu'il faut absolument connaître pour comprendre cette notion. Un alcane linéaire, c'est une molécule uniquement composée d'atomes de carbone et d'hydrogène, liés entre eux par des liaisons simples. On dit qu'ils forment une chaîne, une chaîne saturée car il n'y a pas de liaison double ou de liaison triple. Et leur nom dépend du nombre de carbone présent sur cette chaîne.

Regarde par exemple ici, cette molécule contient un atome de carbone, c'est une molécule de méthane. Celle-ci, deux atomes de carbone, c'est l'éthane. S'il y a 3 atomes de carbone sur la chaîne, c'est le propane. Et ainsi de suite.

Butane, pintane, hexane, etc. Le nom des molécules en chimie organique repose sur cette nomenclature des alcanes linéaires, comme je viens de te le dire. Et c'est pour ça qu'il faut bien les avoir en tête avant d'aborder la suite.

On peut maintenant prendre un exemple et présenter la méthode pour nommer une molécule organique à partir de sa formule semi-développée. La première chose à faire, c'est d'identifier la chaîne carbonée principale. Ce qu'on appelle la chaîne principale, c'est la chaîne carbonée la plus longue qui comporte le groupe caractéristique.

Donc dans notre exemple, on repère le groupe caractéristique, ici c'est l'hydroxyle. Donc on cherche les chaînes carbonées possibles comportant ce groupe. Il y a d'abord celle-ci, avec 1, 2, 3, 4, 5 carbones. Et il y a aussi cette deuxième chaîne carbonée comportant le groupe caractéristique avec 4 carbones seulement. On identifie donc cette chaîne comme la chaîne carbonée principale.

C'est ce qu'on appelle aussi le squelette de la molécule. Deuxième étape, on va numéroter les atomes de carbone de cette chaîne de telle sorte que celui qui porte le groupe caractéristique est le numéro le plus petit possible. Ici il y a deux possibilités de numérotation.

On peut numéroter la chaîne de gauche à droite, comme ça. Dans ce cas, le carbone qui porte le groupe caractéristique porte le numéro 2. Ou alors cette numérotation là, de droite à gauche, et là il porterait le numéro 4. On va donc conserver la première numérotation. Une fois qu'on a déterminé la chaîne principale et numéroté ses atomes de carbone, on va pouvoir nommer la molécule. La nomenclature d'une molécule organique est composée de 3 parties.

Une racine, un suffixe et parfois un ou plusieurs préfixes. La racine d'abord, c'est la troisième étape. Elle indique le nombre d'atomes de carbone de la chaîne principale.

Elle dérive du nom des alcanes linéaires qu'on a présenté au début de cette vidéo. auquel on a retiré le e final, comme tu peux le voir dans ce tableau. Dans notre exemple, la chaîne principale est composée de 5 atomes de carbone, donc la racine s'épintane.

On continue avec le suffixe. Le suffixe va nous indiquer le nom de la famille, donc il dépend du groupe caractéristique qu'on a identifié au départ. Il est éventuellement précédé d'un numéro pour indiquer le numéro de l'atome de carbone qui porte le groupe caractéristique.

Je dis éventuellement car dans certains cas, comme tu peux le voir dans ce tableau, avec la famille des aldéhydes et des acides carboxyliques, le groupe caractéristique se trouve forcément en bout de chaîne, donc il n'est pas nécessaire de renseigner cette position dans la nomenclature. Ici, groupe hydroxyle, donc le suffixe c'est"-ol". Et comme il est porté par le deuxième carbone de la chaîne carbonée, ça nous donne le pentane de"-ol". Dernière étape, le préfixe.

Ce n'est pas toujours le cas, mais parfois la chaîne principale comporte des ramifications, c'est à dire un de ces groupes alkyls reliés à la chaîne principale. Un groupement alkyl, c'est un alcane auquel on a supprimé un atome d'hydrogène. Le nom de ces groupements est le même que celui des alcanes auquel on a remplacé la terminaison"-an-par"-yl". Ils seront donc indiqués en préfixe, sur le nom de la molécule, précédés du numéro de l'atome de carbone qui les porte. Dans notre exemple, la molécule porte un groupe méthyl sur le troisième carbone On va donc rajouter au nom de la molécule, 3-méthyl en préfixe. Et voilà, on a terminé de nommer cette molécule, c'est le 3-méthyl-pentane-de-ol, avec sa racine, son préfixe et son suffixe, en suivant bien les 5 étapes que je t'ai présentées. Je te propose de continuer avec un nouvel exemple pour bien apprendre à maîtriser cette méthode. Première étape, on commence par identifier la chaîne principale. La plus longue comportant le groupe caractéristique, qui est ici le groupe carbonile. On repère cette chaîne avec 6 carbones. Deuxième étape, on numérote les atomes de carbone de telle sorte que le carbone qui porte le groupe caractéristique est le numéro le plus petit possible. Ce carbone va donc porter le numéro 1, et on numérote ici naturellement de gauche à droite. On peut maintenant nommer la molécule, en commençant par la racine. La chaîne principale est constituée de 6 carbones, donc la racine ici c'est hexane. Étape suivante, le suffixe. On a repéré le groupe caractéristique carbonyle en bout de chaîne, donc cette molécule appartient à la famille des aldéhydes. Le suffixe c'est"-al", on peut le rajouter à la racine. Et il n'est pas nécessaire pour cette famille de préciser le numéro du carbone porteur de ce groupe puisqu'il se trouvera toujours sur le premier carbone. On peut terminer avec la dernière étape, le préfixe. On regarde bien cette molécule et on identifie 3 ramifications avec des groupes alkyls. Un groupe éthyl sur le carbone numéro 2 et deux groupes méthyl sur les carbones 3 et 4. Le préfixe à rajouter pour indiquer la présence du groupe éthyl sur le deuxième carbone C'est celui-ci, 2-éthyl. Et pour indiquer la présence de 2 groupes méthyl sur les carbones 3 et 4, on doit rajouter le préfixe 3,4-diméthyl. S'il y avait eu 3 groupes méthyl, on aurait rajouté tri devant le préfixe, par exemple. Je profite de cette situation pour te faire quelques remarques importantes. Lorsqu'il y a plusieurs substituants, comme ici, Ils sont nommés par ordre alphabétique, sans tenir compte d'un éventuel di ou tri qui les précède lorsque le même groupement se répète. Donc ici, le e vient avant le m On viendra d'abord écrire le préfixe indiquant la présence du groupe éthyl, puis celui indiquant la position des groupes méthyl. diméthylhexanale. Deuxième remarque, dans le nom de la molécule, on écrira toujours un tiret entre un chiffre et une lettre. Et enfin, les indices de position des substituants identiques sont séparés par une virgule. Pour terminer, je te remets les trois tableaux qu'on a utilisés et qui constituent une bonne base à connaître. pour aborder la notion de nomenclature en chimie organique. J'espère t'avoir aidé à y voir plus clair et je t'encourage à t'entrainer avec des exemples dans la prochaine vidéo pour te familiariser avec cette méthode. N'hésite pas si tu as des remarques ou des questions, bon courage pour tes révisions et à bientôt !