Biokemi B-niveau: Ringlukning i Monosakkarider

Indledning

• Fokus på ringlukning i monosakkarider
• Betydning for kategorisering af monosakkarider

Monosakkarider

Aldoheksose og Ketoheksose

• Aldoheksose: Asymmetriske centre i karbonatomer
  • 4 asymmetriske centre
• Ketoheksose: Lidt færre asymmetriske centre
  • 3 asymmetriske centre
• Isomeri:
  • 16 forskellige isomerer af aldohexoser
  • 8 forskellige isomerer af ketohexoser

Strukturel Gengivelse

• Traditionelle tegninger kan være besværlige
• Krølle molekyler til en sekskantstruktur for lettere visualisering

Fischer Projektion

• Metode til at tegne monosakkarider
• Vigtigt med retning (højre/venstre) af hydroxogruppen

Navngivning

• D- og L-former baseret på OH-gruppens retning
  • D-form: OH-gruppe til højre
  • L-form: OH-gruppe til venstre
• De fleste naturlige sukkerstoffer er på D-form
• Tradition fremfor R&S-systemet

Fra Åben til Ringform

Ringlukning

• Hydroxogruppe og aldehyder/keto-forbindelse lukker molekylet
• Fører til stabil sekskantstruktur

Aldoser og Ketoser

• Aldoser: Ringlukning fra hydroxogruppe på carbon 5 til aldehyd på carbon 1
• Ketoser: Ringlukning fra hydroxogruppe på carbon 5 til keton på carbon 2

Haworth Projektion

• Simpel skitsemetode for ringformer
• Opad/nedad retning for hydroxogruppen vigtigt

Alfa- og Beta-former

• Beta-form: OH-gruppe samme retning som 6. karbonatom
• Alfa-form: OH-gruppe modsat retning af 6. karbonatom

Eksempler

• Beta-D-glukose: OH og 6. karbonatom peger op
• Alfa-D-fruktose: OH peger ned, 6. karbonatom peger op

Afslutning

• Yderligere ressourcer tilgængelige
• Fischer- og Haworth-projektioners betydning
• Se flere videoer og opgaver på gymnasiekemi.com