Velkommen til 4. video om biokemi på B-niveau Den anden i rækken her, der handler om kundhydrater Og i denne video skal vi se på ringlukningen i monosakkerider Og hvordan det har en betydning for, hvordan man kan kategorisere forskellige monosakkerider Hvis vi starter med monosakkeriderne, så så de jo cirka sådan her ud Hvis det altså var et aldehyde og var en heksose, så en aldoheksose Så ser den sådan her ud Og det der er med sådan nogle alderhexoder, det er, at man tjekker efter på de karbonatomer, der er i sådan en alderhexode, så vil man se, at fire af dem indeholder faktisk karbonatomer, som laver fire forskellige bindinger. Det betyder, at man har fire forskellige asymmetriske centre i det her karbonatom. Hvis ikke man lige ved, hvad asymmetriske centre er, så kan man gå herop og lige se en video, der handler om at få forklaret det. Men dybest set betyder det jo sådan set bare, at det betyder noget, hvordan man tager sit karbonatom, og hvordan man tegner albinion derpå, fordi nu betyder det noget for isomererne, om man tegner ting oppe eller nede. Så det vil sige, at den måde at tegne strukturformer på som her, den er egentlig ikke særlig gengivende for den type af isomeri. Man kunne selvfølgelig også forestille sig, at man kiggede på ketohexoserne, det var jo også en del af monosakkeriderne, og der opstår det samme problem sådan set, bare i lidt mindre grad, fordi man får flyttet en keton ind i sin monosakkerid her, så der vil man have tre karbonatomer.
der er asymmetiske. Det leder jo til, hvis man kigger på alle isomererne, at der må være 16 forskellige isomerer af aldohexoser, og så 8 forskellige isomerer af ketohexoserne, hvilket jo er en del at holde styr på, men det passer nogenlunde med, hvad vi også så på i sidste video, som I har set. Det, der bare kan være et problem, det er, at man skal begynde at tegne de tredimensionelle strukturer, som man normalt gør, mens man har asymmetiske karbonatomer her.
Så vil man komme ud i noget, der bliver utroligt besværligt i virkeligheden at holde styr på. Så vi gør noget andet for at prøve at overskue de her molekyler tredimensionelt. Når man gerne vil finde en smart måde at illustrere, hvordan sådan nogle monosakreder ser ud i 3D, skal man forestille sig, at man starter med den åbne, lige monosakred på den her måde.
Det man så gerne vil gøre, det er, at man vil gerne krølle dem sammen, sådan så alle karbonatomer i virkeligheden kommer til at sidde i en slags sekskant, så de sidder på lige linje som her. Og så gør man det, at man udstrækker den her sekskant. Cirka sådan her. Og så forestiller man sig, at når man kigger i toppen, så sidder aldehydet lige der. På karbon 2 sidder hydroxogruppen til højre.
På karbon 3 sidder hydroxogruppen til venstre. På karbon 4 sidder hydroxogruppen til højre. Og på 5'eren sidder hydroxogruppen også til højre.
Og så nede på karbon 6, der har vi jo også en hydroxogruppe. Men da vi ikke har noget asymmetrisk karbonatom her, så er det sådan set lige meget, om det er til højre eller venstre. Og man kan sige det samme oppe i toppen af aldehydet. Det kan man også tegne sådan med hydroxogruppen højre eller venstre. Så, som jeg viste med mine bare hænder her.
Så kan man altså, hvis man tager et monosakkerid og folder på den her bestemte måde, få en entydighed i, hvordan alle de her hydroxogrupper vender. Altså vender de til højre eller venstre, hvis man krøller sit monosakkerid sammen på den her måde. Og som I kunne se i videoen, og som I også kan se på tegningen her, så blev det altså til, at lige i glykoses tilfælde her, der sidder hydroxogruppe på karbon nummer 2. Den sidder til højre, og på nummer 3 sidder den til venstre, og på nummer 4 sidder den til højre, og på nummer 5. så sidder den også til højre. Og så nede i sekseren her, som sagt, der betyder det ikke helt noget, fordi det her var ikke et asemæssigt center, der sidder nemlig karbonbundet til hydrogener to gange.
Så der er ikke nogen forskel, man kan ligesom snore den rundt. Og alt i hyldet var sådan set også lidt lige meget. Så det man gerne vil gøre, det er i virkeligheden, i stedet for at man behøver gøre det her hver gang, så er det i virkeligheden at prøve at få det tegnet pænt og simpelt. Og man gør dybest set bare det, at man ligesom forestiller sig, at den her udstrækning af molekylet er sådan fuldstændig, så man tegner det like sådan her.
Det minder jo utrolig meget om, hvordan en strukturformel ser ud, men det er ret vigtigt at pointere, at når man tegner det på den her måde, så er det altså med det i mente, at det betyder noget, om tingene her er til højre eller venstre. Så forhåbentlig kan man se her, at tegningen illustrerer fint, at her har vi dog så grå nummer to til højre, ligesom på illustrationen, og trean til venstre, og firean til højre, og feman til højre. Den her måde at illustrere det på, det kalder man for en fissureprojektion.
Og som sagt... Det er egentlig meget nemmere at tegne den op og angive det på den her måde, end det er at sidde og forestille sig, hvordan man vender og drejer sit molekyl på den her måde. Det kan man nøjes med at se én gang, og så få at vide, at det er det, der er på enden, og resten kan derefter faktisk tages med fysioprojektion.
Så, når nu man meget nemt kan optegne alle monosakrederende fysioprojektioner, så kunne man jo sige, at det bare er at gå i gang med at navngive fx de 16 forskellige alderpexoser på 16 forskellige måder. Det kunne man bare gøre systematisk. Men man har egentlig tænkt sig noget smart i at sige, at den her metode af ansku, alle monosarkryderne på ud fra de spejlbilleder kan man jo bruge til at reducere mængden af navne man skal bruge så hvis man nu tænker på monosarkryderne som 8 forskellige molekyler der bare findes som 2 forskellige spejlbilleder så kan man så tilgøre det så hvis vi nu tænker på vores øh, glukose på den her måde så må der jo findes et spejlbillede der minder utrolig meget om det hvor bare alle de her grupper er vendt og når man tegner fysioprojektionen af det, så er det også så nemt at man bare vender alle grupperne Det man kigger bestemt på, når man kigger på det, det er, at man kigger i virkeligheden på det femte karbonatom og ser, hvordan det vinder. Så begge de her to molekyler vil man kalde for glukose.
Og det, der så er reglen, det er, at hvis OH-gruppen sidder til højre, så ved man, at man har den højere form, altså dexterformen, som det opgives efter elatin. Og modsat, hvis OH'et sidder til venstre, så har man altså levusformen, som man kalder for L-formen. Så det vil sige, at det her, det kan man altså få.
D-glykose, og det her det kalder man for L-glykose. Og det er udmærket at bemærke, at når man arbejder med sukkerstoffer sådan fra naturens side af, så er nærmest alting på D-form. Så det vil sige, at nærmest alle sukkerne, man arbejder med, er altså bare de otte af sukkerne, som er på D-form. Og så kan man sige, men hvorfor kan man ikke bare navngive det her efter R&S-systemet, som man normalt gør, når man har spejlbilleder at gøre.
Og det... Og prægtigt svar er, at der findes tradition for at gøre det her i stedet for. Og det er egentlig også, når man lærer systemet meget hurtigere, fordi hvis man skulle fx navngive D-glucose, så ville den jo like hele noget af det her.
Og D-glucose er lidt nemmere. Så, det gør vi altså. Så beklager, at det er inkonsistent med, hvordan man navngiver systematisk, men som sagt, der er aldrig noget galt i at navngive systematisk. Det her, det er bare vanvittigt meget nemmere.
Nu skal vi så til at se på... hvad der sker, hvis man går fra den her åbne ringform, hvor man kan tegne en fysioprojektion til at angive, hvordan den nu ser ud, til at vise, hvad der sker, når de her monosakkeridigheder i virkeligheden går på ringform. For det er sådan set sådan, at være på sådan en lang lige form, det er egentlig ikke særlig favorabelt. Det er meget mere favorabelt, at man kan tage og lave en forbindelse mellem den hydroxogruppe, der sidder hernede på carbon 5, og så den og det er den her okstogruppe, der sidder oppe her på aldehydet. Og hvis man så gør det, så kan man jo godt til at have krullet sin lange fine kæde sammen, og det ender jo i virkeligheden med, at hvis man så får lavet den forbindelse, der kommer til at ske, så får man noget, der er sådan en pæn sekskab.
Og jeg har prøvet her at tegne dels, at sådan en lang lige ring jo ikke er lige, den er mere sådan rund, og når man så skal lave den på det, der hedder ringform, så bliver den faktisk til en rigtig ring. Og lad os lige gå igennem stepsene her. Så man kan tænke på, at det der sker, når man går fra den åbne form til ringform, er først og fremmest, at på carbon 1, der bliver det her aldehyd, man har, det bliver omdannet til i virkeligheden at være en hydroxogruppe.
Så der kommer til at være en hydroxogruppe på carbon nummer 1. Det er den blokhule her. Så sker der det, at alle de ting, der er på højre siden, når man har en fissureprojektion på carbon nummer 2, 3 og 4, De kommer til at vende nedad, når man tegner ringen. Det vil sige, at carbon 2 her, der vender hydroxogruppen ned, og det passer med, at den herovre vender til højre, og på nummer 3 vender den op, det svarer til venstre, og på nummer 4 vender den ned, det svarer også til højre.
Og det sidste, der så sker, det er sådan set, at man laver ringlukningen her. Så gør man jo det, at på det femte karbon her, der bruger man jo den femte hydroxogruppe. Så man kan sige, at den kan ikke rigtig pege nogen steder hen i forhold til ringen.
Så den kan man ikke kigge på, hvis man gerne vil vide, om hydroxogruppen ligesom her sidder på højre eller venstre side. Så det man gør i stedet, det er, at man kigger på, hvor sidder så det sjæde karbon henne, fordi det sidder jo også fast på det femte karbon. Så det vil sige, at hvis OH-gruppen sidder til højre på det femte karbon, så ender det med... at den her 6. karbongruppe, og også hydroxelgruppen, der følger med den, at den vil vende opad i ringen her, når man tegner den. Så, det er lidt mange ting at holde styr på, men der er, man kan sige, meget belejligt en fuldstændig 1-1 konvertering.
Og hvis man gerne vil se, hvorfor det er sådan, så har jeg også optaget en lille video, som jeg ikke har taget med her, men som man kan se heroppe i link. Ringformer kan dog ikke kun laves med aldoser. de kan også laves med ketoser. Det er heldigvis nogenlunde det samme, der sker.
Det, der selvfølgelig er forskellen for alle doser af ketoser, det var, at ketoserne havde en keton i stedet for et aldehyl. Og ringlukningen, der sker, den foregår så fra ketonen på karbon 2 i stedet for oppe på karbon 1, men stadigvæk ned til hydroxogruppen på karbon 5. Så step for step kan man sige, at det der sker er, at på karbon 2, der går vi fra at have en keton til en hydroxogruppe igen. Fordi man laver ringelukningen her og får igen en hydroxogruppe sat fast på karbon nummer 2. På karbon 3 og 4, der gælder så stadig den her regn med, at det der vender på højre side her på fysioproduktionen, det kommer til at vende nedad i regnen.
Og så igen, så er man ligesom nødt til... at kigge på karbon 6, når man gerne vil vide, hvordan hydroxogruppen egentlig sad på karbon nummer 5. Hvor karbon 5, hvis den sidder til højre i fysioproduktionen, så er det sådan, at karbon 6 ligesom vil vende opad, også med den OH-gruppe, der sidder derpå. Det, der selvfølgelig også er anderledes, det er, at når man har sådan en ring her, så kan man se, at i ketoserne, der selv, at man har en, man kan sige, 6 karbonatomer i sin kæde, så ender ens ring med kun at være fem led, og det er jo fordi, at ringen ligesom bliver bundet sammen ved det andet led her, så det betyder også, at man i virkeligheden får, man kan sige, det her Carbon 1 led, kommer også til at sidde som sådan en slags sidegruppe ud fra ringen.
På de to foregående slides, der kunne man nok se, at jeg ligesom havde tegnet, at der fandtes to forskellige ringformer. Og det er jo egentlig ganske simpelt. Det er, at når man laver den her oksegruppe, der sidder på Carbon 1, det er, at det er bare...
en aldose og karbon 2, hvis det var en ketose, så kan den hydroxogruppe vel også pege enten op eller ned. Og det kan man sådan set ikke vide ud fra det sukker, man laver, så der må ligesom findes to forskellige molekyler, man sådan set kan få dannet på den her ringform. Og den skal man selvfølgelig kunne skille fra hinanden. Og der har man selvfølgelig systemet til.
Og systemet er, at man kigger på, om den her nye hydroxogruppe peger det i den samme retning, som det sjette karbonatom det gør. Hvis det peger den samme retning, som her i det øverste molekyle, så siger man, at man har en betaform, og peger det værds i en retning, som her er ned og op, så siger man, at man har en alfaform. Og en meget nem måde at huske den her regel på, det er, at et alfa har jo ligesom både en streg op og en streg ned, og det har alfaformen også, fordi der er noget, der går op og noget, der går ned. Så kan man huske den ene, og så kan man ligesom regne ud, hvordan den anden er.
Når man tegner de her ringformer, så er det igen en god pointe, at man i stedet for at tegne strukturformen på ringformen, tegner en lidt mere fladmast udgave af molekylet. Det er dog lidt mere simpelt at stille det op, fordi reglerne med at tegne op og ned, gælder stadigvæk her. Og den form for tegning kalder man også en projektion, den kalder man for en Haworth-projektion. Og dem tegner man altså sådan her, så det er nogle fine sekskanter eller femkanter, hvor man tegner de yderste led af kæden.
hen mod en i sådan en lidt federe streg. Og bare lige for at vise det hele og stille alting op, så har jeg også lige prøvet at tage eksempler med af nogle fysioprojektioner fra de samme molekyler her og nogle navne. Som jeg kan sige her til venstre, der har vi beta-D-glykose.
Den er jo beta, fordi at hydroxogruppen her på karbon 1 i ringformen peger opad, og det gør det sjette karbonatom også, der er på beta. Det er en D-form. Hvis man kigger på den ringelukkede form, så er det jo fordi, at det 6. karbonatom her stikker opad, men man kunne også på fissureprojektionen se, at det er fordi, at det 5. OH sidder til højre. Og det så er glykose, det er jo i virkeligheden, hvordan alle de andre OH'er sidder.
Dem kan man så lære i hovedet, eller hvad man har lyst til. Men det er i hvert fald forklaringen på de to. Og så er det det samme herovre, der er det en alfadesobose, og det kan man jo se, man kan se både på den ringelukkede form og den åbne form, at det er en kritose, rimelig åbenlyst her i den.
Vi vil åbne fysioprojektionen, og i Haworth-projektionen her, der kan man så se, at det er fordi, det er en femledet ring, men der stadigvæk er seks karbonatomer. Det er en alfa-form, fordi at hydroxogruppen her på det første karbonatom, det vender nedad, mens at det sjette karbonatom, der sidder her, det vender opad. Så hver siden vej, så er det en alfa-form. Og igen, det er en D-form, fordi at det sjette karbonatom her, det peger ligesom opad. Og man kan også se ved herovre fysioprojektionen, at...
OH'et der sidder hernede på carbon 5, det peger til højre. Og så suppose, det er som sagt så bare hvordan lige præcis de to andre carbon 2 her i virkeligheden sidder, der afgør det. Og det var alt hvad jeg havde om ringlukninger for den her gang. Som sagt, hvis man ville se, så har jeg også lavet nogle videoer, hvor jeg viser de her ringlukninger med molekylebyggesættet. Det synes jeg ikke var passende at have med i videoen, men man kan se dem selv, hvis man har lyst til det. Det væsentlige er sådan set... mere at man forstår, hvordan det her opstillingssystem med Fischer-projektioner og Harvard-projektioner fungerer.
Men i hvert fald, der er også andre videoer på kanalen, man kan se, og der er også masser af opgaver, quizzer og simulationer inde på gymnasiekemi.com.