Hola, estás ahí, lo siento, perdóname pero me estaba tomando un respiro. La verdad es que el plátano viene muy a cuento de este vídeo, porque vamos a ver cómo se prepara un éster. Y dirás, ¿qué tiene que ver un éster con un plátano?
Pues los ésteres son sustancias que se obtienen a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Muchos ésteres sencillos, como el que vamos a preparar ahora, se utilizan como aromas artificiales. Este es el caso concreto del acetato de isoamilo, que tiene un aroma muy agradable a banana. Veamos cómo se hace. La reacción del alcohol isoamílico con ácido acético da lugar al éster acetato de isoamilo...
que es la fragancia con olor a plátano. En general, un ácido más un alcohol dan lugar a un éster y agua. El mecanismo de la reacción es complicado.
El ácido sulfúrico muy fuerte protona el grupo carbonilo del ácido acético que, en frente del sulfúrico, actúa sin embargo como base. Así, el carbono del ácido acético unido a los dos oxígenos queda con un enorme defecto de densidad electrónica. El oxígeno del alcohol isoamílico tiene un exceso de densidad electrónica y ataca al carbono del ácido acético. Se forma un enlace nuevo, CO.
El protón del alcohol isoamílico se cambia de sitio y se une a uno de los grupos OH inicialmente pertenecientes al ácido acético. Así se forma un grupo OH2 con una carga positiva, que es una molécula de agua incipiente. El grupo OH2 se marcha con el par de electrones de enlace y se forma la molécula de agua definitivamente. Al irse la molécula de agua se forma la molécula de éster que pierde el protón que se utilizó al comienzo para protonar al ácido acético.
Pongamos manos a la obra. El primer paso de la reacción implica la mezcla de los reactivos y su calentamiento a reflujo. Medimos primero el alcohol isoamílico. Tomamos 5,2 mililitros lo que corresponde a 48 milimoles teniendo en cuenta su peso molecular. Situamos los 48 milimoles en el matraz de reacción.
Introducimos una barra imantada como agitador. Medimos ahora el ácido acético. Utilizamos 11 mililitros que equivalen a 190 milimoles considerando su peso molecular.
Estamos adicionando unas 4 veces más. De esa manera nos aseguramos que todo el alcohol isoamílico es un ácido acético. se transformará en éster.
Añadimos el ácido acético sobre el alcohol isoamílico y el agitador. De momento no hay reacción, se necesita calentar. Pero antes hay que añadir el ácido sulfúrico, que es el catalizador de la reacción.
Con unas gotas será suficiente. Cuidado con el ácido sulfúrico, que es muy fuerte y muy corrosivo. Puede ocasionar quemaduras graves si no lo manejas con extremo cuidado. Antes de calentar, unimos al matraz de reacción un condensador de reflujo que evita que haya pérdida de productos durante el calentamiento. Echemos un vistazo al conjunto del montaje.
Antes de iniciar la calefacción, por el condensador debe haber una circulación de agua fría. Esta se introduce mediante una goma por la parte inferior. El condensador se llena y el agua sale por la parte superior.
Con una corriente de agua muy pequeña es suficiente. Empezamos el calentamiento y medimos la temperatura del baño de arena. Cuando la temperatura es suficiente, el líquido del matraz entra en ebullición.
El vapor se condensa en la parte inferior del condensador, enfriado con la corriente de agua. El vapor condensado retorna al matraz de reacción. El calor proporciona proporciona la energía necesaria para que el alcohol isoamílico ataque al ácido acético protonado por el ácido sulfúrico. Vuelve a echar una mirada al mecanismo de reacción. La calefacción se mantiene durante una hora al término de la cual se deja enfriar todo el sistema.
Una vez alcanzada la temperatura ambiente procedemos al tratamiento de la reacción. Para ello primero desmontamos el aparato de reflujo. ¿Qué tenemos ahora en el matraz de reacción?
Todo el alcohol isoamílico se ha transformado en éster, pero teníamos un exceso de ácido acético y unas gotas de ácido sulfúrico que es necesario neutralizar. Como si fuera un problema de acidez de estómago, perdona por la broma, utilizaremos bicarbonato sódico. que es una base débil que formará las sales acetato y sulfato sódicos con el exceso de ácido presente.
Así nos queda una disolución acuesa de las sales producto de la neutralización y un aceite no mistible con el agua que es el éster acetato de isoamilo. La separación de estos dos líquidos es muy fácil utilizando un embudo de decantación. El éster es menos denso que el agua y queda arriba. Si sacamos con cuidado la disolución acuesa, el éster se queda en el embudo.
Así aislamos el éster para proceder al paso tercero y último, que es su purificación mediante destilación. Para ello utilizamos un equipo de destilación simple donde situamos el éster. Mediante la calefacción apropiada el éster se convierte en vapor que progresa por una columna especial.
Al llegar a la parte superior del destilador... El vapor puro de éster isoamílico a su temperatura de ebullición, unos 135 grados, se condensa y acaba en el matraz de recogida. Así es como se prepara este éster, el acetato de isoamilo, que se puede utilizar como fragancia con olor a banana. Nos vemos en el siguiente vídeo.
Adiós.