Overview
इस लेक्चर में ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म, उसकी मुख्य शर्तें, प्रकार, काइरल सेंटर, RS नॉमेनक्लेचर, मीजो कंपाउंड, एनैंटिओमर, डाइस ्टीरियोमर और प्रोजेक्शन फॉर्मूला आदि समझाए गए हैं।
ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म और सिमेट्री
- ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म तब होता है जब मोलिक्यूल में न तो प्लेन ऑफ सिमेट्री (POS) होता है न सेंटर ऑफ सिमेट्री (COS)।
- POS: ऐसा कल्पनिक पटल जो मोलिक्यूल को दो बराबर दर्पण प्रतिबिंब भागों में बाँटे।
- COS: ऐसा केंद्र बिंदु जिससे विपरीत दिशाओं में समान अणु मिलें।
- प्लेन या सेंटर ऑफ सिमेट्री होने पर ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म नहीं होता।
काइरैलिटी और काइरल सेंटर
- काइरल सेंटर वह sp³ हायब्रिडाइज्ड परमाणु है जिससे चार भिन्न समूह जुड़े हों।
- ऐसे मोलिक्यूल्स ऑप्टिकली एक्टिव होते हैं।
- जिन मोलिक्यूल्स में POS य ा COS हो, वे एकाइरल होते हैं और ऑप्टिकली इनएक्टिव।
मिरर इमेज, एनैंटिओमर और डाइस्टीरियोमर
- सुपरइम्पोजेबल मिरर इमेज: सेम मॉलिक्यूल (कोई ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म नहीं)।
- नॉन-सुपरइम्पोजेबल मिरर इमेज: एनैंटिओमर, जो एक-दूसरे की मिरर इमेज होते हैं पर एक जैसे नहीं।
- डाइस्टीरियोमर: ऐसे स्टीरियोआइसोमर जो मिरर इमेज नहीं हैं, उदाहरण: सिस-ट्रांस आइसोमर्स।
प्रोजेक्शन फॉर्मूला और R/S नॉमेनक्लेचर
- फ्लाइंग वेज, फिशर प्रोजेक्शन से 3D मोलिक्यूल्स को 2D में दिखाते हैं।
- R/S नॉमेनक्लेचर में CIP रूल्स से प्रायोरिटी देते हैं; lowest priority group वर्टिकल/होरिजॉन्टल चेक कर रोटेशन दिशा से R/S निर्धारण।
- एक काइरल सेंटर हो तो R ↔️ S = एनैंटिओमर, R ↔️ R = सेम मॉलिक्यूल।
मीजो कंपाउंड्स
- दो या अधिक काइरल सेंटर वाले सिमेट्रिकल मोलिक्यूल्स जहाँ POS हो, वे optically inactive meso compounds कहलाते हैं।
- मीजो कंपाउंड की अपनी मिरर इमेज सेम होती है।
ऑप्टिकल एक्टिविटी और रेसिमिक मिश्रण
- ऑप्टिकल एक्टिविटी: काइरल मोलिक्यूल्स प्लेन पोलराइज्ड लाइट के प्लेन को घुमाते हैं (D=dexter, +; L=levo, -)।
- रेसिमिक मिश्रण: बराबर मात्रा में दोनों एनैंटिओमर (R/S) मिलें, तो कुल मिलाकर ऑप्टिकली इनएक्टिव हो जाते हैं।
ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म विदाउट काइरल सेंटर
- कुछ अणु बिना काइरल सेंटर के भी ऑप्टिकली एक्टिव हो सकते हैं: allenes (even pi bonds), atropisomers, spiro compounds।
- मुख्य शर्त: even rings/π-bonds और सिरों पर भिन्न ग्रुप्स।
ऑप्टिकल आइसोमर्स की संख्या निर्धारण
- Unsymmetrical structure: नंबर ऑफ ऑप्टिकल आइसोमर्स = 2^n (n = काइरल सेंटर)।
- Symmetrical structure (even n): एनैंटिओमर = 2^(n-1), मीजो = 2^(n-1) -1।
- Odd n के लिए फॉर्मूला बदलता है; pseudo-chiral centers भी गिने जाते हैं।
न्यूमन प्रोजेक्शन और कन्फर्मेशन
- सिंगल बॉन्ड के घुमाव से विभिन्न conformers बनते हैं (eclipsed, staggered, gauche)।
- सबसे ज्यादा स्थिर staggered, least stable fully eclipsed form।
- ब्यूटेन के खास case में gauche hydrogen bonding के कारण ज्यादा stable हो सकता है।
Key Terms & Definitions
- काइरल सेंटर — ऐसा sp³ hybridized center जिससे चार अलग ग्रुप जुड़े हों।
- एनैंटिओमर — नॉन-सुपरइम्पोजेबल मिरर इमेज stereo-isomers।
- डाइस्टीरियोमर — ऐसे stereo-isomers जो मिरर इमेज नहीं हैं।
- मीजो कंपाउंड — POS या COS वाले मल्टीपल काइरल सेंटर वाले optically inactive compounds।
- रेसिमिक मिश्रण — Equal मात्रा में दोनों एनैंटिओमर का मिक्सचर, कुल मिलाकर ऑप्टिकली इनएक्टिव।
Action Items / Next Steps
- R/S configuration, Fischer projection और conformational analysis के अभ्यास प्रश्न हल करें।
- अगले टॉपिक (Aldol condensation/organic reactions आदि) की तैयारी करें।
- असाइनमेंट: अपनी बुक से ऑप्टिकल आइसोमर्स की संख्या संबंधित प्रश्न सॉल्व करें।