TP Bac Huile de Lin: Extraction d'Acide Benzoïque

Objectif

• Déterminer l'efficacité de l'huile de lin comme solvant pour extraire l'acide benzoïque d'une phase aqueuse en respectant les principes de la chimie verte.

Introduction

• Document sur les solvants: densité, miscibilité, pictogrammes de sécurité.
• Rappel des principes de la chimie verte.
• Graphique: Conductivité en fonction de la concentration en acide benzoïque.
  • Conductivité augmente avec l'augmentation de la concentration.

Protocoles d'Extraction

Extraction simple

• Solvant mis en une seule fois dans l'ampoule à décanter avec la solution aqueuse.

Extraction double

• Deux extractions successives :
  1. 20 ml d'huile de lin avec 40 ml de solution aqueuse.
  2. Récupérer la phase aqueuse
  3. Ajouter de nouveau 20 ml d'huile de lin

Expérience

• Mesure de la conductivité $ abla 1$ de S1 pour une extraction simple: 129 µSm^-1
• Vous réalisez l'extraction double:
  1. Mélange de 40 ml de solution S (acide benzoïque) avec 20 ml d'huile de lin.
  2. Phase aqueuse en dessous (densité supérieure à l'huile de lin).
  3. Mesure conductivité après 1ère extraction: 140 µSm^-1
  4. Refaire extraction avec 20 ml d'huile de lin supplémentaire
  5. Mesure après 2ème extraction: 104 µSm^-1

Calcul du pourcentage d'acide benzoïque extrait

• Nécessité de connaître la concentration $C_S$ de la solution S (acide benzoïque).
• Réalisation d'un titrage:
  • Prélever 25 ml de solution S à l'aide d'une pipette jaugée.
  • Ajouter des gouttes de rouge de crésole (indicateur de couleur).
  • Utiliser une burette graduée remplie d'une solution d'hydroxyde de sodium (CB $1,00 \times 10^{-2}$ mol/L).
  • Volume équivalent $V_E$ observé lorsqu'une coloration violette persistante apparaît: 13,8 ml

Relation stœchiométrique

• $C_S \times V = C_B \times V_E$
• Application numérique donne: $C_S = 5,52 \times 10^{-3}$ mol/L

Comparaison des Méthodes d'Extraction

• Extraction simple (complété par le professeur).
• Extraction double:
  • Conductivité solution S2A: 140 µS/cm $\rightarrow$ $C_{S2A} = 2,0 \times 10^{-3}$ mol/L
  • Conductivité solution S2B: 104 µS/cm $\rightarrow$ $C_{S2B} = 1,0 \times 10^{-3}$ mol/L

Calcul des Pourcentages Extraits

• Formule: $1 - \frac{Concentration, d'acide, benzo{"ique, de, la, phase, aqueuse}{Concentration, d'acide, benzo{"ique, de, la, solution, S}$
• Résultat:
  • Extraction simple: 69%
  • Extraction double: 64% (1ère phase), 82% (2ème phase)
• Conclusion: Double extraction plus efficace (82%) que l'extraction simple (69%).

Intérêt de l'Huile de Lin

• Avantages par rapport à autres solvants (dichlorométhane, éther diéthylique):
  • Moins dangereux (moins de pictogrammes de sécurité).
  • Moins polluant.
  • Biodégradable et renouvelable.
  • Très bon solvant d'extraction (bonne solubilité de l'acide benzoïque).
• Respecte les principes de la chimie verte: sûr, biodégradable, renouvelable.

Conclusion

• Désassemblage et nettoyage du montage.
• TP terminé avec succès.