On corrige le TP de Bac huile de lin où l'objectif de ce TP est de savoir si l'huile de lin est un solvant efficace pour extraire de l'acide benzoïque d'une phase aqueuse tout en respectant les principes de la chimie verte. Dans un premier temps, on voit un document sur les solvants avec leur densité, miscibilité et les pictogrammes de sécurité. Un rappel sur les principes de la chimie verte, ce sont des documents qui vont nous être utiles notamment en fin de TP. un graphique qui présente la conductivité en fonction de la concentration en acide benzoïque. Ce qui est important à remarquer, c'est que lorsque la concentration en acide benzoïque augmente, la conductivité augmente également. On nous présente très brièvement deux protocoles d'extraction, avec un protocole d'extraction simple, où on met le solvant directement en une fois dans l'ampoule à décanter avec notre solution aqueuse. et on réalise l'extraction. Et le protocole d'extraction double, on va procéder en deux extractions successives où on va diviser ce volume de solvant en deux. Donc normalement on utilise 40 et dans l'extraction double, on va faire une première extraction avec 20 ml, récupérer la phase aqueuse et rajouter 20 ml d'huile de lin pour réaliser une seconde extraction. On va essayer de voir si ce protocole d'extraction double est plus intéressant que le protocole d'extraction simple. Un petit rappel pour calculer le pourcentage d'acide benzoïque extrait. Et enfin, on attaque notre TP. Le professeur aura réalisé une mesure auparavant de la conductivité sigma 1 de votre solution S1. C'est la solution qu'on obtient lorsque l'on fait une extraction simple. Moi, j'ai obtenu 129 µSm-1. Ensuite, vient votre tour de réaliser l'expérience en faisant un protocole d'extraction double. Donc vous allez utiliser l'ampoule à décanter qu'on peut voir sur le côté. On place 40 ml de solution S, donc de solution d'acide benzoïque, 20 ml d'huile de lin. On va fermer l'ampoule à décanter et mélanger. On nous propose de mélanger toujours de la même façon. Donc deux agitations, on ouvre au cas où il y ait du gaz qui soit libéré. Et puis une fois qu'on a fait ces deux agitations successives, on va reposer cette ampoule à décanter sur la potence. Et on pense à bien retirer le bouchon pour que la décantation se fasse correctement. Une fois qu'on a réalisé cette première extraction, on récupère la phase aqueuse. La phase aqueuse est en dessous car elle a une densité supérieure à l'huile de lin. La densité de l'huile de lin est de 0,9 et la solution aqueuse a une densité proche de 1. Donc on va ouvrir le robinet, récupérer cette solution hackeuse et grâce à un conductimètre déterminer la conductivité. Ici on a obtenu 140 µSv-1. Une fois qu'on a fait la mesure de conductivité, on vide déjà notre ampoule à décanter, on remet la solution hackeuse à l'intérieur et on va rajouter de nouveau 20 ml d'huile de lin et réaliser une seconde extraction. On fait une deuxième mesure et ici on obtient 104 µSv-1. A partir de ces valeurs, on va pouvoir calculer le pourcentage extrait d'acide benzoïque, mais il nous faut d'abord une information sur la concentration CS. en quantité de matière d'acide benzoïque de la solution S. Pour ce faire, on va réaliser un titrage. Le titrage, on vous demande de titrer un volume V est égal à 25,0 ml de solution S, ce qui signifie que vous allez prélever à l'aide d'une pipette jaugée de 25,0 ml munie de sa propipette, la solution S. Vous allez la verser dans un bécher. Dans ce bécher, vous rajoutez le turbulent. Ensuite vous allez vous intéresser à la burette graduée. Sous la burette graduée on met un béchard vide. On va faire un premier rinçage à l'eau. Et ensuite on va placer une solution d'hydroxyde de sodium avec une concentration CB 1,00 x 10-2 mol litre moins 1. Donc on fait le rinçage à l'eau et rinçage à l'hydroxyde de sodium. Et maintenant on remplit complètement la burette graduée. et dans votre béchère vous avez mis 25 ml de solution S, vous allez rajouter quelques gouttes de rouge de crésole, qui est un indicateur coloré, vous mettez entre 3 et 5 gouttes, et on vous dit que vous allez repérer l'équivalence lorsque la coloration violette persistante va apparaître. Alors c'est violet rouge. On précise aussi que le volume équivalent est compris entre 9 ml et 14 ml. Donc ça, ça dépendra de la concentration qui était prévue pour la solution S par le professeur examinateur. Moi, j'ai fait une demande particulière et on a obtenu en cours un volume équivalent de 13,8 ml. Lorsque vous réalisez ce titrage, c'est un titrage qui se réalise avec un changement de couleur qui se fait à la goutte près. Vous allez avoir une variation de couleur puis elle va redevenir... un peu jaune, et vous allez faire des ajouts jusqu'à ce que la coloration soit persistante, et là vous vous arrêtez et vous lisez le volume versé qui correspond au volume équivalent. Ensuite on nous demande de trouver la relation qu'il y a entre toutes les grandeurs que l'on connaît lorsqu'on réalise un titrage. Donc il y a une phrase qu'il faut absolument rappeler, à l'équivalence les réactifs sont introduits dans les proportions stoichiométriques. Donc on a la quantité de matière en... d'acide benzoïque qui sont initialement présents dans la solution sur le coefficient stoichiométrique 1, qui est égal à la quantité de matière d'hydroxyde de sodium versée à l'équivalence sur le nombre stoichiométrique lui aussi. On voit grâce à la réaction de support du titrage que les nombres stoichiométriques sont respectivement de 1 et 1. Donc on a simplement une relation ici, cs fois v est égal à cb fois ve, on isole cs, on réalise l'application numérique, et on obtient ici 5,52 fois 10 exposant moins 3 mol litre moins 1. On nous demande ensuite d'écrire cette valeur, vous obtiendrez une valeur entre 4,5 et 5,5 a priori. Voilà, maintenant qu'on a cette valeur, on va pouvoir remplir ce joli tableau. Et l'idée ça va être de calculer les pourcentages d'acide benzoïque extrait pour savoir quelle est la méthode qui est la plus intéressante. Donc la colonne ici extraction simple, a priori tout sera complété déjà par le professeur. Ensuite extraction double, on va reporter les valeurs qu'on avait mesurées. Pour déterminer les concentrations en quantité de matière, on va utiliser un document qui est proposé, c'est l'annexe. Soit ce sera sous forme papier, soit ce sera au niveau d'un tableur grapheur, ce sera visible. Nous, on a par exemple pour la solution S2A, dans un premier temps, une conductivité de 140 µS, cm-1. et donc on va déterminer l'abscisse du point d'ordonnée 140 µS. Ici, on tombe sur 0,002 mol litre moins 1, et c'est pour ça que j'ai mis la valeur de 2 millimoles. 2,0 x 10-3 mol litre moins 1, ça nous donne 2,0 millimoles litre moins 1. On fait de même avec la solution S2B. on regarde au niveau de l'ordonnée 104 pour déterminer la psis est un peu supérieure à 1 millimole. C'est pour ça que j'ai reporté cette valeur. Une fois qu'on a ces valeurs, on va revenir sur la formule qui était présentée ici. 1 moins concentration d'acide benzoïque de la phase aqueuse sur concentration d'acide benzoïque de la solution S. Lorsque vous réalisez ces calculs, vous allez vous rendre compte qu'on obtient respectivement 69%, 64% et 82%. Et on se rend compte forcément que la double extraction est intéressante, car on obtient un pourcentage d'acide benzoïque extrait qui est supérieur à la méthode d'extraction simple. Et c'est justement l'objet de cette question, 82% supérieur à 69%. Donc la méthode est par conséquent plus efficace. Normalement, vous devriez avoir, lors de la première phase de l'extraction double, un pourcentage inférieur. que l'extraction simple, et ensuite une valeur supérieure, si tout se passe bien. Pour finir, on nous demande d'essayer de justifier l'intérêt d'utiliser de l'huile de lin au lieu des différents solvants qui étaient présentés en début dénoncé avec ces différents pictogrammes. Alors l'éthanol, il ne faut pas le considérer parce que lui, on se rend compte qu'il est miscible avec l'eau, donc ce n'est pas un solvant qu'on pourrait utiliser pour faire une extraction grâce à une ampoule à décanter. Donc on va s'intéresser au dichlorométhane, à l'éther diéthylique. Les densités, ça n'a pas d'importance ici. On se rend compte qu'au niveau des pictogrammes de sécurité, qu'ils sont quand même assez dangereux à manipuler, ils sont polluants. Ils sont adaptés parce que la solubilité de l'acide benzoïque, elle est bonne dans les solvants. Mais l'huile de lin aussi. Au niveau des pictogrammes, on se rend compte qu'il y en a beaucoup moins. Et ensuite, tous les arguments sont issus du fait que l'usage de l'huile de lin respecte un certain nombre de principes de la chimie verte. Donc ça il faudra le faire à l'oral. Donc on va évoquer le principe encadré. Donc l'huile de lin c'est un produit qui est sûr, il permet de minimiser les risques d'accident, il pollue moins, il est biodégradable, c'est une matière première qui est renouvelable parce que c'est issu de plantes. Ensuite c'est quand même, il faut le préciser, c'est hyper important, c'est un très bon solvant d'extraction parce que l'acide benzoïque est très soluble dans ce solvant. Et enfin, il est moins dangereux, moins polluant que le dichlorométhane ou l'éther diéthylique. Donc c'est un substitut qu'à tous les atouts pour être utilisé en chimie organique. le tp fini on défait le montage orange la paillasse et puis on sort avec le sourire