Transcript for:
Compostos Orgânicos (7/9) - Isomeria Espacial

E aí minhas delícias, eu sou a professora Carla do Mundo Química e hoje nós vamos trabalhar isomeria espacial. Vem comigo! Sempre lembrando que isomeria são compostos diferentes e que apresentam a mesma forma. Qual é a diferença da aula de isomeria plana? Que hoje tu tem que saber como que os átomos estão organizados no espaço. Por isso que é isomeria espacial ou estéreo isomeria. O primeiro tipo de isomeria espacial que nós vamos trabalhar é a geométrica ou cis-trans. onde a diferença é a maneira como os átomos estão organizados no espaço. O que se faz necessário para que um composto apresente isomeria cis-trans ou geométrica? É necessário que ele tenha pelo menos uma ligação dupla entre carbonos na tua cadeia carbônica e que os ligantes destes carbonos sejam ligantes diferentes. Na fórmula geral... Dado aqui ao lado, o que que tu tem? Tu tem uma dupla ligação e em cada um dos carbonos da dupla, tu tem que ter ligantes diferentes. Lembrando sempre que o carbono ele é tetraédrico, então cada carbono da dupla vai ter dois ligantes diferentes. Pensa comigo da seguinte forma, tu tem uma dupla ligação, estes ligantes aqui ó, ó, certo? São diferentes. E aí o que vai acontecer? Essa ligação dupla, ela não tem uma livre rotação. Não existe possibilidade de tu girar só um carbono e não girar o outro. Por isso que se eles se ligarem para o mesmo lado, tu vai ter o isômero cis. Se eles se ligarem para lados opostos, tu vai ter o isômero trans. Toma cuidado com esse tipo de isomeria. Essa isomeria já apareceu na prova do Enem. Ela já veio lá pra te dizer, analisar, assinalar o composto que apresentava um tipo de isomeria. Ou era cis ou era trans. Pra isso, tu precisava analisar como que estavam organizados os átomos no espaço. E se os carbonos da dupla tiverem todos os ligantes diferentes? Se tu não conseguir analisar os iguais para o mesmo lado ou os iguais para lados opostos, qual é o critério que tu vai utilizar? A massa. Quando os de maior massa estiverem para o mesmo lado, cis. Se os de maior massa estiverem para lados opostos, trans. E se todos os ligantes forem diferentes e os de maior massa ou de menor massa, Estiverem para o mesmo lado, cis. Se eles estiverem para lados opostos, tu vai ter o teu isômero trans. Quero te lembrar que mesmo eles tendo como única diferença a posição espacial, eles são completamente diferentes. Ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade. Outro tipo de estéreo isomeria é a isomeria óptica. onde os compostos diferem no desvio da luz polarizada. Lembrando que a luz polarizada é aquela luz que tem um único plano de vibração. Ela vibra sempre em um único sentido. E o que é necessário para que um composto seja opticamente ativo? É necessário que ele tenha o carbono quiral, o carbono assimétrico. que é aquele carbono que tem os quatro ligantes diferentes. Se o composto apresentar pelo menos um carbono assimétrico, esse composto já tem a propriedade de desviar o plano da luz polarizada. Se esse composto desviar o plano da luz polarizada para a direita, eu tenho então o meu isômero destrógiro. Se o desvio da luz polarizada for para a esquerda, Eu tenho meu isômero levógiro. Os isômeros destrógiro e levógiro, eles surgem um da imagem especular do outro. Então, por exemplo, tenho a minha mão direita. Se eu colocar a minha mão direita na frente do espelho, quem é que aparece? Aparece a mão esquerda. Então, isto são os isômeros de estrógero e levógero. Um a imagem especular do outro e ó, não sobreponível. Eles não podem ser sobrepor para eles serem compostos diferentes. Os isômeros de estrógero e levógero, eles diferem no plano da luz polarizada. Um desvia para a direita. o outro desvia para a esquerda. As demais propriedades físicas, como ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade, eles são exatamente iguais. Um exemplo clássico de isômero óptico é o ácido lático. Existem dois tipos de ácido lático. O ácido lático que é produzido no leite e o ácido lático que é produzido pelo músculo quando a gente tem câimbra. São compostos diferentes e que apresentam a mesma fórmula molecular. E onde que eles fazem a diferença? No desvio do plano da luz polarizada. Um desvia para a direita e o outro desvia para a esquerda. Essa parte de carbono quiral, de carbono assimétrico, já caiu pelo menos umas duas vezes na prova do Enem. Uma delas era para te identificar o composto dentre os apresentados, que aparecia o carbono quiral. E no outro falava sobre a talidomida, que foi a que iniciou tudo isso. Então já apareceram compostos que apresentavam carbono quiral na tua prova do Enem. Temos aqui também o exemplo da talidomida. Este composto orgânico, ele foi sintetizado em laboratório. Ele apresenta atividade óptica, ele apresenta o carbono quiral e já apareceu lá na prova do Enem. E se houver mais de um carbono quiral na tua estrutura? Como que tu vai descobrir quantos isômeros ativos tu tem? Tu vai ter que descobrir isso a partir da fórmula de Van Hoef. Essa fórmula de Van Hoef serve pra te determinar quantos isômeros ativos apresentam aquela molécula a partir dos seus carbonos quirais. No exemplo ao lado, nós temos uma molécula com mais de um carbono quiral. E a partir da fórmula de Van Hoef, a gente descobre quantos isômeros ativos apresenta esse composto químico. Porém, quando nós temos o isômero de estrógero e o isômero levógero, nós podemos misturá-los em quantidades equimolares. Essas quantidades equimolares, quando misturadas, vão dar o que a gente chama de... Mistura racêmica, que ela é opticamente inativa. Os isômeros de estrógero e levógero, quando estiverem um de frente para o outro, são chamados de enantiômeros. Então, enantiômeros são, na realidade, a imagem especular dos isômeros de estrógero e levógero. Um desviando o plano da luz polarizada para a direita, E o outro desviando o plano da luz polarizada para a esquerda no mesmo valor de ângulo, só que com sinais contrários. Hoje estudamos isomeria espacial. Na isomeria espacial, nós temos que lembrar que a diferença é a posição dos átomos no espaço, é a organização deles. Na isomeria cis, nós temos eles organizados dessa forma. Na isomeria trans, nós temos eles organizados desta forma. Quando nós temos a isomeria óptica, existem alguns pontos importantes que devemos lembrar. Primeiro, carbono quiral. Este é o princípio da isomeria óptica. Tendo carbono quiral, este composto vai desviar o plano da luz polarizada para a direita ou para a esquerda. Isômeros opticamente ativos. Destrógero e levógero. Desviando a luz polarizada para a direita, a sua imagem no espelho desvia o plano da luz polarizada para a esquerda. Mesmo ângulo de desvio, só que com sinais opostos. Como que eu chamo eles? Enantiômeros, certo? E depois, a mistura equimolar desses enantiômeros vai ter da mistura racemic. que é opticamente inativa. Então por hoje era isso. Você mantém focado, segue o teu plano de estudos e ó, rumo ao topo do Enem. Minhas delícias? Gostaram? Vai lá, compartilha, dá o teu like, te inscreve, coloca o teu comentário e ó, um grande abraço.