Bildung von Aldehyden und Ketonen

Vorwissen

Alkane, Alkohole, Redoxreaktion, Oxidationszahlen: Grundlagen, um die Bildung von Aldehyden und Ketonen zu verstehen.

Primäre Alkohole: Ausgangsstoff für die Bildung von Aldehyden.
- Beispiel: Propanol reagiert mit Kupferoxid (ionische Verbindung).
- Ergebnis der Reaktion: Propanal, Kupfer, Wasser.
- Reaktionsdetails:
  - Kupfer(II)-Ionen werden zu elementarem Kupfer reduziert.
  - Wasserstoffatome stammen vom Propanol.
  - Aldehydgruppe entsteht (doppeltgebundenes Sauerstoffatom an Kohlenstoff).
  - Schematische Darstellung der Aldehydgruppe: C-Atom mit doppeltgebundenem O und gebundenem H (R für organischen Rest).
- Oxidationszahlen:
  - Kohlenstoff im Propanol: -1 (aufgrund Elektronenzuweisung durch Wasserstoff und Sauerstoff).
  - Kohlenstoff im Propanal: +1 (Oxidation durch Elektronenabgabe).

Sekundäre Alkohole: Ausgangsstoff für die Bildung von Ketonen.
- Beispiel: Propan-2-ol reagiert mit Kupferoxid.
- Ergebnis der Reaktion: Propanon, Kupfer, Wasser.
- Reaktionsdetails:
  - Wasserstoffatome am Kohlenstoffatom und der Hydroxygruppe werden abgespalten.
  - Doppeltgebundenes Sauerstoffatom entsteht am zweiten Kohlenstoffatom.
  - Ketogruppe: Ähnlich der Aldehydgruppe, aber mit organischen Resten statt Wasserstoff.
- Oxidationszahlen:
  - Kohlenstoff im Propan-2-ol: 0.
  - Kohlenstoff im Keton: +2 (Oxidation durch Elektronenabgabe).
Tertiäre Alkohole: Keine Bildung von Ketonen möglich.
- Beispiel: 2-Methylpropan-2-ol.
- Reaktion läuft nicht ab, da kein Wasserstoffatom zur Abspaltung vorhanden ist.

Funktionelle Gruppe: Polarität durch elektronegativere Sauerstoffatome.
- Mischbarkeit: Kurzkettige Aldehyde und Ketone sind mit Wasser mischbar.
- Keine Wasserstoffbrückenbindung möglich.
- Höhere Temperatur als gleich lange Alkane durch Dipol-Dipol-Wechselwirkung.