Transcript for:
Aldehyde und Ketone: Bildung und Eigenschaften

Chemie endlich verstehen heute mit dem Thema Bildung der Aldehyde und Ketone als wichtiges Vorwissen solltet ihr euch mit den Alkanen Alkoholen Redoxreaktion und auch den Oxidationszahlen auskennen die Aldehyde werden aus primären Alkoholen gebildet das heißt wenn wir z.B Propanol und Kupferoxid miteinander reagieren lassen haben wir hier Propanol ein primären Alkohol und mit Kupferoxid eine ionische Verbindung wenn die beiden mit ander Z Reaktion gebracht werden entsteht metallisches Kupfer also elementares Kupfer und Wasser wir können also feststellen dass hier die Kupfer 2 plus Ionen zu kupferatomen geworden sind und dass das oxidionen zu Wasser geworden ist irgendwoher müssen nun diese zwei wasserstoffatomeekommen sein und da der einzige Reaktionspartner das Propanol ist kann es können die Wasserstoffatome nur von dem Propanol stammen wenn man genauer schaut kann man feststellen dass diese beiden Wasserstoffatome bei der Reaktion abgespalten werden und das entstehende Produkt so aussieht und zwar sind dann an diesem Kohlenstoffatom nicht mehr eine oh grruppe und ein zwei Wasserstoffatome sondern noch ein Wasserstoffatom und ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom diese Verbindung die dann entsteht nennt sich propanal wir können sagen dass Kupferoxid und Propanol zu propanal Kupfer und was reagieren die Gruppe die dabei entsteht nennen wir Aldehydgruppe und die Stoffe die diese Aldehydgruppe tragen nennen wir Aldehyde schematisch könnte man diese Gruppe so darstellen der Punkt in der Mitte wäre das C-Atom das doppeltgebundene O ist leicht zu erkennen wir haben noch eine ein Wasserstoffatom hier gebunden das R steht für irgendeinen organischen Rest hier z.B diese C zweikette wenn wir nun genauer hinschauen sehen wir dass das Kupfer bei Plus Ionen zu elementarem Kupfer geworden ist es hat also zwei Elektronen aufgenommen es handelt sich also um eine Reduktion irgendwoher müssen nun diese Elektronen kommen und da wir als Reaktionspartner eigentlich n das Propanol haben müssen diese vom Propanol stammen wenn wir uns das Kohlenstoffatom des propanols genauer anschauen dass die Hydroxygruppe trägt können wir als Oxidationszahl bestimmen dass hier eine -1 stehen muss das liegt daran dass das Kohlenstoffatom im elektrischneutralen Zustand vier Elektronen bräuchte wenn wir hier uns die Elektronegativitäten der bindungsparten angucken hat wasasserstoff eine niedrigere Elektronegativität als Kohlenstoff diese Elektronen werden also dem Kohlenstoff zugewiesen genauso wie diese die vom die Elektronen von dieser Bindung werden dem Sauerstoff zugewiesen und die Elektronen der Bindung zwischen Kohlenstoff und Kohlenstoff werden geteilt s dass wir auf 1 2 3 4 5 Elektronen kommen wir kommen also auf fünf Elektronen anstatt vier für elektrisch neutral ein Elektron zu viel heißt -1 als Oxidationszahl auf der anderen Seite haben wir drei Elektronen die wir dem kstoff zuweisen und so kommen wir zu der Oxidationszahl + 1 wir haben also an dieser Stelle eine Oxidation bei der zwei Elektronen abgegeben werden was genau zu der Aufnahme durch das Kupfer passt die Ketone werden aus sekundären Alkoholen gebildet das heißt wenn wir Propan 2oh haben haben wir einen sekundären Alkohol mit einer Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoffatom wenn dieser nun mit Kupferoxid reagiert entstehen wieder Kupfer und Wasser dieses Mal werden wieder die Wasserstoffatome am Kohlenstoffatom das die Hydroxygruppe trägt und an der Hydroxygruppe Selbst abgespalten so entsteht dann am zweiten Kohlenstoffatom ein doppeltgebundenes Sauerstoffatom und da wo vorher ein Wasserstoffatom war ist nun keins mehr das Kupferoxid reagiert also nun mit Propan 2oh zu Propan 2oh das ist die Endung für die Ketone und die Ketogruppe sieht der Aldehydgruppe sehr sehr ähnlich nur dass wir hier auf beiden Seiten noch eine organische Gruppe haben bzw ein organischen Rest und nicht ein Wasserstoffatom auch hier wird das kupferkation zu Kupfer reduziert und wenn wir uns die Oxidationszahl hier anschauen ist die Oxidationszahl der des zentralen kstoffatoms hier ull und bei dem Keton ist sie bei +2 und so haben wir auch an dieser Stelle wieder eine Oxidation mit der zwei Elektronen abgegeben werden die Bildung der Ketone aus terziieren Alkoholen würde nun so aussehen dass wir ein terziieren Alkohol haben das heißt wir haben z.B zwei methylpropan 2 oh am zweiten kstoffatom hängen sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine Methylgruppe diese Reaktion läuft nicht ab die läuft nicht ab weil wir an dieser Stelle wo jetzt ein Kohlenstoffatom hängt ja eigentlich ein Wasserstoffatom bräuchten das abgespalten werden muss deswegen läuft diese Reaktion nicht die Aldehyde und Ketone haben auch spezifische Eigenschaften die sich aus dieser funktionellen Gruppe ergeben und diese funktionelle ch Gruppe so würde man sie in der halbstruk Schreibweise abkürzen ist leicht Polar das heißt wir haben ein delta-us und ein kleines Delta plus weil der Sauerstoff elektrro negativer ist als der Kohlenstoff s dass wir eine leichte Polarität haben diese leichte Polarität sorgt dafür dass die kurzkettigen Aldehyde und Ketone mit Wasser mischbar sind sie können jedoch keine Wasserstoffbrücken ausbilden da die Polarität dafür nicht ausreicht außerdem ist auch die Temperatur der Aldehyde und Ketone höher als bei gleich langen Alkanen das liegt daran dass wir hier durch diese leichte Polarität dennoch diepol diepol Wechselwirkung hab ich hoffe soweit alles verstanden bis bald