Correction du TP pureté de la cinnamicin

Introduction

• Ressemble à un TP déjà vu.
• Produit à obtenir : DBA à partir de 10g de benzaldéhyde.

Synthèse et Filtration

• L'expérimentateur réalise la synthèse et la filtration sur Büchner.
• Flacon à vide, eau enclenchée pour créer un vide partiel.
• Filtration plus rapide et séchage du produit, puis séparation du solvant.

Analyse par CCM

• Chromatographie sur couche mince (CCM) réalisée avec :
  • DBA commercial
  • DBA pur
  • Benzaldéhyde pur
  • DBA brut synthétisé
• Dissolution dans un éluant pour réaliser la CCM et analyse finale plus tard.

Tableau récapitulatif

• Présentation de l'équation de transformation pour obtenir du DBA.
• Informations sur réactifs, solvants, températures d'ébullition, évaporation, solubilités.

Correction du TP

Question 1.1

• Justifier que le solide n'est pas pur avec le chromatogramme.
• Deux tâches présentes au niveau du dépôt brut :
  • Une tâche au même niveau que le produit commercial (DBA synthétisé avec succès).
  • Une tâche au même niveau que le benzaldéhyde (impureté présente).
• Conclusion : présence de deux tâches prouve que le solide n'est pas pur.

Question sur le lavage

• Utilisation de l'éthanol comme solvant de lavage :
  • Propanone et benzaldéhyde sont très solubles dans l'éthanol.
  • DBA n'est pas soluble dans l'éthanol
  • Impuretés emportées et séparées du solide par filtration.

Protocole pour CCM

• Dissolution respectivement du produit commercial, benzaldéhyde, produit brut dans des béchers avec de l’éluant.
• Traçage de la ligne de dépôt sur la plaque CCM et dépôt des solutions préparées.
• Utilisation de la cuve à élution pour migration des espèces.
• Révélation des tâches avec une lampe UV et entourer les tâches pour analyse.

Lavage et CCM

• Réaliser le lavage et mise en œuvre de la CCM.

Détermination de la température de fusion

• Utilisation de la technique appelée Dollfus.
• Température de fusion attendue du DBA : 113°C.
• Comparaison de la température de fusion obtenue avec celle attendue pour évaluer la pureté.

Commentaire des résultats

• Si température < 113°C, présence d'impuretés (ex. 108°C).
• Si CCM montre encore des tâches au niveau du benzaldéhyde, lavage insuffisant.
• Si une seule tâche correspond au dépôt 3 et température proche de 113°C, lavage efficace.

Méthode de purification sans mise en œuvre

• Recristallisation :
  • Dissolution du solide DBA dans un minimum de solvant chaud.
  • Refroidissement du mélange pour recristallisation.
  • Impuretés restent dissoutes, DBA recristallise.
  • Nouvelle filtration pour obtenir un produit plus pur.

Conclusion

• TP réussi, satisfaction des résultats et bonne note attendue.
• Rendez-vous pour le prochain TP !