Chemia organiczna: Hydroksykwasy i aminokwasy

Hydroksykwasy

• Definicja:
  • Pochodne węglowodorów z dwoma grupami funkcyjnymi: hydroksylową (OH) i karboksylową (COOH).
• Przykłady związków:
  • Kwas hydroksyetanowy (kwas glikolowy)
  • Kwas salicylowy (aromatyczny)
  • Kwas cytrynowy (wiele grup karboksylowych)
• Nazewnictwo:
  • Szuka się najdłuższego łańcucha węglowego, od grupy karboksylowej.
  • Przykład: Kwas 2-hydroksypropanowy.
  • Nazwy zwyczajowe: kwas cytrynowy, mlekowy, jabłkowy, salicylowy.
• Otrzymywanie:
  • Z kwasów karboksylowych z fluorowcami i reakcja z zasadą.
  • Przykład reakcji: Z kwasu karboksylowego i zasadą powstaje sól i hydroksykwas.
• Właściwości:
  • Substancje stałe, dobrze rozpuszczalne w wodzie.
  • Reakcje charakterystyczne: z metalami aktywnymi, estryfikacja, dekarboksylacja, dehydratacja.

Aminokwasy

• Definicja:
  • Posiadają grupy aminową i karboksylową.
• Przykłady:
  • Glicyna, kwas asparaginowy, tyrozyna.
• Nazewnictwo:
  • Szuka się najdłuższego łańcucha węglowego.
  • Przykład: Kwas 2,3-diaminopropanowy.
  • Nazwy zwyczajowe są częściej używane.
• Aminokwasy białkowe:
  • Inne niż ogólne aminokwasy, są alfa L-aminokwasami.
  • Łączą się w białka przez wiązania peptydowe.
• Izomeria:
  • Występują enancjomery L i D, w organizmach żywych występują L-aminokwasy.
• Otrzymywanie:
  • Z kwasów karboksylowych z fluorowcami i reakcja z amoniakiem.
  • Naturalnie powstają w organizmach przez enzymy.
• Właściwości:
  • Krystaliczne, dobrze rozpuszczalne w wodzie (polarne).
  • Amfoteryczne, mają punkt izoelektryczny.
  • Kondensacja aminokwasów prowadzi do powstawania peptydów i białek.

Punkt izoelektryczny

• Definicja:
  • pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.
  • Może występować w trzech formach zależnie od pH: jon obojnaczy, anionowa, kationowa.
• Podział aminokwasów:
  • Kwasy: kwas glutaminowy, asparaginowy.
  • Zasady: arginina, histydyna.
  • Obojętne: alanina, leucyna, izoleucyna.

Wiązania peptydowe

• Definicja:
  • Wiązania amidowe między aminokwasami białkowymi.
  • Powstają przez kondensację, grupa karboksylowa łączy się z aminową, tworzy się wiązanie peptydowe i cząsteczka wody.

Dalsze omówienie wiązań peptydowych, peptydów i białek w kolejnych zajęciach.