Transcript for:
Alkohols fysiske og kemiske egenskaber

Den her video handler om alkoholers fysiske og kemiske egenskaber, og den bygger derfor videre på en video, der bare hedder Alkoholer, som handlede om, hvordan alkoholer var opbygget. Det første vi skal snakke om, det er de fysiske egenskaber, og her skal vi snakke om forskellige ting, nemlig polaritet og smelt-og kågepunkt. Når vi snakker omkring polaritet, så skældner vi selvfølgelig mellem polær og upolær. Og når vi gør det, så er det altafgørende, at man går ind og kigger på elektronegativiteten af forskellige atomer og deres elektronegativitets forskel. Og på den måde, så kan man finde ud af, hvilken type binding vi har. Så hvis vi kigger på en alkohol, så er det der kendetegner alkoholen, det er at vi har den her hydroxygruppe Og det vil sige at vi har en gruppe der består af et oksygen og et hydrogen Og hvis jeg går ind og kigger i elektronegativitetstabellen, så har oksygen en elektronegativitet på 3,5 Mens at hydrogen har en elektronegativitet på 2,1 Det vil så sige at der er en forskel elektronegativitet på 1,4 Det betyder også, at vi har en polar-kovalent binding, og det vil sige, at oksygen er bedre til at trække i elektronerne end hydrogen. Og det betyder så, at vi vil få en ladningsforskridning, hvor flere elektroner vil være nede ved oksygen. Derfor får oksygen en lille negativ ladning, hvor hydrogen vil få en lille positiv ladning I det her tilfælde har jeg tegnet etanol, der sidder et karbonatom her og et karbonatom her På dem sidder der så nogle hydrogenatomer Forskellen i elektronegativitet på karbon og hydrogen er ikke særlig stor, nemlig 0,4 Og det vil sige, at karbon-hydrogen-bindingen er en kovalentbinding Og bindingen mellem karbon og karbon er en ren kovalentbinding Derfor så har vi en gruppe her, hydroxigruppen, som er en hydrofilgruppe Og så har vi selve karbonkæden, som vil være hydrofob Det betyder også, at det er vigtigt, at vi lige vender tilbage til vores tommelfingerregel fra kemi C Nemlig at fire hydrofobgrupper ophæver virkningen af en hydrofilgruppe Så hvis jeg har etanol her, så har jeg to karbonatomer, det vil sige to hydrofobgrupper Og så har jeg en hydroxigruppe, som så er en hydrofilgruppe Det betyder også i det her tilfælde, at vi vil have et polært molekyle, der er vandopløseligt. Det kender I jo godt fra f.eks. øl, hvor det går fint med at blande alkoholen op i vand. Et andet eksempel, jeg har taget med, er denne her, hvor vi har 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 karbonatomer. Det er altså heptanol, heptan-1-ol, hvis I skal være helt præcise. Og i det her tilfælde har jeg 7 hydroforbegrupper, og så den her ene hydrofilgruppe. Og det betyder også, at selvom vi har den her hydrofile gruppe her, så vil molekylet samlet set være et upolært molekyle, fordi der er for mange hydrofobegrupper i forhold til hydrofile. Det næste vi skal kigge på i forhold til fysiske egenskaber er koge-og smeltepunkter. Og jeg har taget en tabel med, der viser forskellige alkoholer, og så deres smeltepunkt og deres kogepunkt. Udover det, så viser tabellen også her, hvor opløseligt det er i vand. Og der kan vi se, at hvis vi kigger på metanol, etanol, propanol og propanol her, så er det fuldstændig blandbart med vand. Og det svarer jo også til, at i de her tilfælde har vi kun tre metofob-grupper til en hydrofil-gruppe. Hvor vi går hen til pentanol og butanol, så er det mindre opløseligt. Vi kan også se, at det ikke er fra det ene øjeblik til det andet. Det er ikke sådan, at når vi når herned til pentanol, så er det uopløseligt. Det bliver bare mindre og mindre opløseligt i vand. Hvis vi kigger på de her kogepunkter og smeltepunkter, så er det faktisk nogle relativt høje koge-og smeltepunkter. Især hvis man sammenligner med selve karbonhydridet. Så hvis vi sammenligner for eksempel etanol med etan, som jo har samme karbonkæde, så vil etanol have et k-punkt på 78 grader, og etan vil have et k-punkt på minus 89 grader. Det vil altså sige, at k-punktet for etanol er meget højere end det er for etan, og det skyldes, at de intermolekylære bindinger for etanol er stærkere end for etan. Og det gælder faktisk helt generelt, at der er stærkere intermolekylære kræfter ved alkoholer, end der er ved selve alkanen, den kommer af. Når vi snakker om intermolekylære bindinger, så har vi tre forskellige slags, og I har sådan set hørt om dem alle tre i Kemi C. Men som repræsentation kommer de lige her. Og den første er London-bindinger, som er nogle svage intermolekylære bindinger, der er ved upolære molekyler. Så kan vi have dipol-dipol-bindinger, som er nogle lidt stærkere intermolekylære bindinger, og de ses ved polære molekyler. Og det, der lige er relevant at huske på, det er, at de intermolekylære bindinger er dem, der er imellem molekylerne, hvor de intramolekylære bindinger er dem, der er inde i molekylet, f.eks. kovalente bindinger. Så intermolekylære bindinger er det, der binder molekylerne sammen Og hvis de er meget stærke, så kræver det meget energi at skille molekylerne af Og det vil også sige, at det kræver meget energi at få stoffet til at smelte eller få det til at koge Vi skal se en kort video om London-bindinger og dipol-dipol-bindinger Og først skal vi kigge på dioxygen, som jo består af to oksygenatomer, der er bundet af en dobbeltbinding Og i det her tilfælde er de to oxygenatomer lige gode til at trække elektronerne, fordi de selvfølgelig har samme elektronegativitet. Og det betyder også, at selve elektronskyen vil være ligeligt fordelt over hele molekylet. Og det betyder så, at vi ikke har nogen dipoler, og derfor vil det være et upolært molekyle. Det tegner vi som regel ved at tegne de her elektronprækformler, hvor vi kan se, hvor elektronerne er. Men det er egentlig bare en model, fordi reelt set vil elektronerne fordele sig over molekylet hele tiden. Så vi vil hele tiden have elektroner, der bevæger sig over det hele. Hvis vi så kunne tage øjeblikksbilleder i splitsekunder, så ville vi have en forskellig fordeling hele tiden. Og det betyder også, at i et øjeblik kunne vi have mange elektroner i en ende af det her upolære molekyle, og derfor ville vi få sådan en midlertidig dipole. Så i det her splitsekund har vi flere elektroner hernede i den ene ende af dioksagen, og derfor ville der være en lille smule negativ ladning hernede. Det vil så påvirke nabomolekylet, og derved vil vi få skubbet elektronerne rundt. Og det betyder, at når vi har London-bindinger, så har vi sådan nogle splitsekunder, hvor elektronerne bliver skubbet, og derfor bliver der lavet nogle midlertidige dipoler. Det her er altså bare i et splitsekund og et øjeblik, og det betyder, at det skifter hele tiden, hvilket er som modsætning til, hvis vi kigger på et polært molekyle. Så hvis vi fx kigger på hydrogenfluorid, så har vi et polært molekyle, hvor vi også har en ladningsforskydning. og det skyldes simpelthen, at fluor herovre er et mere elektronegativt stof, og det kan vi se, hvis vi kigger her, at fluor ligger helt herovre, og hydrogen ligger helt herovre. Så fluor er meget mere elektronegativt end hydrogen, og det vil betyde, at fluor kan trække mere elektronerne. Så når fluor trækker mere elektronerne, så vil elektronerne i højere grad ligge herovre ved fluor, Der får der at være en ladningsforskydning, og der vil være en lille smule negativ ladning over ved fluer, og en lille smule positiv ladning ved hydrogen. Det betyder også, at når vi kigger på hydrogenfluorid, så vil der være de her dipoler, som hele tiden kan interagere med hinanden, så den positive dipol i det ene hydrogenfluorid vil tiltrække den negative dipol i det andet, osv. Og på den måde får vi lavet de her dipol-dipol-bindinger. Forskellen på dipol-dipol-bindinger og londan-bindinger er, at vores dipol her ved et polart molekyle vil være permanent. Der vil være en permanent ladningsforskydning, hvor at ved londan-bindinger er den øjeblikkelig. Og det betyder også, at vores intermolekylarkræfter ved dipol-dipol vil være stærkere. Og det kan vi også se, hvis vi kigger her, hvor vi sammenligner polarmolekylers smeltepunkt med upolarmolekylers smeltepunkt. Der kan vi se, at generelt ligger de polarmolekylers smeltepunkt højere end de upolarmolekyler. Og det skyldes simpelthen, at de her molekyler vil have dipol-dipol-bindinger, hvor herovre i de upolarmolekyler er der kun London-bindinger. Den sidste type af intermolekylare bindinger, vi skal snakke om, er meget relevant i forbindelse med alkoholer. Og det er hydrogenbindinger, som er nogle stærke intermolekylære bindinger, der er mellem hydrogenatom, der er kovalent bundet til et fluor, nitrogen eller oksygen. Og så imellem det hydrogenatom og så et andet fluor, nitrogen eller oksygenatom i et nabomolekyle. Og det lyder sådan lidt kompleks, men jeg tænker, det giver lidt mere mening, når vi kigger på det her i den her video. Så hvis vi snakker om hydrogenbindinger, så er der mange, der kommer til at lave en fejl Nemlig at sige, at vores hydrogenbindinger er inde i molekylet herimellem Men fordi at hydrogenbindinger er intermolekylære bindinger, så er det her altså ikke en hydrogenbinding, det er en covalentbinding Så hydrogenbindinger vil i stedet være imellem molekyler Og det er altså så imellem det her oksygenatom og så et hydrogenatom i et andet molekyl Det der gælder er, at det her oksygenatom vil kunne lave en hydrogenbinding til hydrogenatomet herovre i det andet molekyle. Og grunden til det kan det er, fordi der er en meget stor forskel på elektronegativitet mellem oksygen og hydrogen. Så oksygen er meget bedre til at trække i elektronerne end hydrogen er. Og derfor så vil vi få en ladningsforskydning heroppe i vores hydroxigruppe. Og det betyder, at oxygen vil have en lille smule negativ ladning, og at hydrogen vil have en lille smule positiv ladning. Simpelthen fordi, at oxygen trækker mere elektronerne. Og det samme vil selvfølgelig gælde nede i nabomolekylet hernede. Der vil vi også have en ladningsforskydning, så oxygen bliver en lille smule negativ, og hydrogen bliver en lille smule positiv. Og det betyder, at der vil være en tiltrækkende kraft, fuldstændig ligesom dipol-dipol-bindinger mellem den positive pol og den negative pol. Forskellen her fra dipol-dipol-bindinger er, at det kun er, hvis vi har oksygen, nitrogen eller fluor. Og det er simpelthen fordi, at de tre atomer er meget elektronegative. Og det vil sige, at der vil være en meget stor ladningsforskydning mellem oksygen, nitrogen og fluor, og så mellem det hydrogenatom, det er bundet til. Og derfor så ser vi de her stærke intermolekylære bindinger, som kaldes hydrogenbindinger, mellem netop oksygen og nitrogen og fluor og så et hydrogenatom. Det vi skal kigge på nu er lidt omkring de kemiske egenskaber for alkoholer. Først skal vi kigge på substitutionsreaktioner, hvor vi har en alkohol, her har jeg tegnet etanol. Og hvis den reagerer med for eksempel hydrogenbromid, så kan jeg få substitueret hydroxigruppen ud med bromid. Så det vil sige, at jeg får brometan herovre, og så får jeg fraspaldet vand. Og det der sker er sådan set bare, at bromatomet bytter plads med hydroxigruppen. Her har jeg en anden alkohol, som er hexan-3-ol, og den har så reageret med hydrogenklorid. Og der kan hydroxigruppen bytte plads med kloratomet. Så jeg laver en substitutionsreaktion, hvor jeg får substitueret klor ind på hydroxogruppens plads Udover substitutionsreaktioner, så kan alkoholer også brænde Så hvis jeg laver en forbrænding af etanol, så skal etanol reagere med ild og danne koldioxid og vand Og hvis jeg skal afstemme det, så har jeg to karbon på venstre side, så derfor skal jeg også have to på højre side Så har jeg fem plus 1 hydrogenatom på venstre side, så derfor skal jeg også have 6 på højre side. Og så skal jeg have afstemt oxygenatomerne, og nu har jeg 2 gange 2, det vil sige 4 oxygenatomer plus 3, det er 7, og jeg har 1 her, så det vil sige, at jeg mangler 6, og derfor skal der stå 3 foran her. Det her er det, man kan kalde en fuldstændig oxidation af etanol. Og det der gælder er, at når man laver en fuldstændig forbrænding eller en fuldstændig oxidation, så vil karbonforbindelsens molekyle ødelægges. Det vil sige, at selve etan, molekylet fra etanol, bliver ødelagt. Det er relevant, fordi man også kan have oxidationsreaktioner af alkoholer, hvor man ikke ødelægger selve karbonforbindelsens molekyle. Og det kalder man en mild oxidation Og det der gælder er at man bevarer carbonskelettet som altså er selve karbonkæden Og et eksempel på det er her hvor vi har etanol Og etanol er jo en primær alkohol Og hvis vi laver en mild oxidation af etanol Så vil vi kunne få lavet den her hydroxigruppe om til et dobbeltbundet oksygenatom Og det der er interessant er at selve karbonforbindelsen, nemlig den her etan del, den bliver ved med at være der Så det eneste der ændrer sig er den funktionelle gruppe Den her vi får lavet kalder man etanal Og den funktionelle gruppe vi nu har fået lavet hvor vi har et dobbeltbundet O og et enkeltbundet hydrogen hedder et aldehyd Den her kan faktisk blive oksideret en gang til Hvis man gør det, så har vi stadig etandelen, hvor vi har selve karbonkæden her Men derfor har vi lavet hydrogenatomet herom til en hydroxigruppe Og den her gruppe kan I måske kende Det er nemlig en syre Så det er etansyre, som jo er en karboxylsyre Og det der er interessant er altså at mens man oxiderer forsigtigt Så kan man få beholdt den her karbonkæde og så ændre den funktionelle gruppe Der er forskel på hvilken type af alkohol vi har og så hvilken reaktion der kan ske Så det eksempel vi lige har set med etanol er jo en primær alkohol Og det vi skal kigge på nu er en sekundær alkohol Så hvis jeg har en sekundær alkohol som den her der hedder propan-2-ol Så kan den faktisk kun reagere en gang Det skyldes at vi starter med at få lavet den her hydrokte gruppe om til et dobbeltbundet O Og det vil sige at nu har jeg et dobbeltbundet O så hedder den propanon Og så er det den funktionelle gruppe der hedder en keton Det er ikke et aldehyd fordi der er ikke et hydrogenbundet hertil Der er kun det dobbeltbundet O Det der er nu, er at det her carbonatom har allerede fire bindinger Og det vil sige, at jeg ikke kan få lavet en syre, for hvis jeg gjorde det, så ville jeg ødelægge carbonskelettet Og derfor, så når vi har en sekundær alkohol, så kan den faktisk kun reagere én gang Vi skal lige prøve at kigge generelt på oxidation af alkoholer Fordi nu har jeg jo løftet sløret for, at det er altså forskelligt, alt efter om vi har en primær, sekundær eller tertiar alkohol Så hvis vi har en primær alkohol, så gælder det, at vi kan oxidere den to gange Og generelt vil vi have, at vi starter med den her primær alkohol Så får vi lavet hydroxigruppen om til det, der kaldes en aldehyd Og så hvis vi oxiderer igen, så får vi lavet den om til en karboxylsyre Det vil altså sige, at en primær alkohol kan reagere i to trin Hvis vi i stedet for har en sekundær alkohol, så kan den kun reagere i ét trin, hvor vi går fra at have en sekundær alkohol, og så til at have den funktionelle gruppe, der hedder en keton. Hvis vi har en tertiær alkohol, så gælder der faktisk det, at den slet ikke kan reagere, fordi hvis vi skulle have lavet den her hydroxigruppe om til et dobbeltbundet O, så ville vi blive nødt til at ødelægge karbonkæden, fordi den allerede har fire bindinger. Så det betyder, at der er forskellige reaktioner, alt efter om vi har en primær, sekundær eller tertiær alkohol. Nu har I også lige fået kastet nogle nye funktionelle grupper i hovedet, nemlig aldehyder, karpoxylsyre og ketoner. Og dem arbejder vi med næste gang. Så lige nu skal I egentlig bare vide, at de eksisterer. De her oxidationsreaktioner er redoxreaktioner. Og det vil altså sige, at I også skal til gang med at repetere jeres redoxreaktioner. fordi vi skal afstemme reaktionerne ligesom da vi afstemte redaks sidst.