Intervenants : Lina et Yamina, élèves du PAL Chimie.
Objectif : Corriger des annales HM ensemble.
Nomenclature et Méthodologie
Étapes de Nomenclature selon l'IUPAC :
Trouver la fonction principale :
Utilisation d'un tableau de priorité des fonctions.
Les fonctions présentes ici : hydroxyle (–OH) et cétone (C=O) ; la cétone a la priorité.
Trouver la chaîne principale :
Choisir la chaîne la plus longue avec le plus de substituants.
Numérotation des carbones pour préciser les positions des substituants.
Identifier les substituants :
Exemple : hydroxyle (position 4), phénil (position 5), deux méthyles (positions 6 et 7).
Utiliser des préfixes : hydrocxy pour –OH, phény pour le groupe phénil, et méthyle pour C-H.
**Classer les substituants par ordre alphabétique:
Exemple : 4-hydroxy, 6,7 diméthyl,
Inclure la chaîne carbonée indiquant les insaturations (double/triple liaisons).
Configuration de la double liaison :
Vérifier la configuration (E/Z) de la double liaison - se baser sur les atomes avec le numéro atomique le plus élevé de chaque côté de la double liaison.
Exemple Pratique
Molécule donnée : Identifier la fonction principale, les substituants, numérotation et configuration.
Réponses fréquentes aux questions : Position et importance des substituants et des insaturations.
Effets Électroniques
Concepts à Retenir :
Effet inductif attracteur : atomes plus électronégatifs, groupes chargés positivement
Effet mésomère : structures de résonance, doublet non liant (DNL), liaisons sigma/pi.
Exemple d'application des concepts :
Analyser différentes molécules : identifier les effets inductifs et mésomères selon différents groupements
Types d'effets :
Moins inductif et mésomère attracteur pour certaines molécules (ex. : CH3 vs NH2).
Stéréochimie
Concepts clés :
Diastéréoisomères : Isomères avec la même formule mais où les configurations spatiales sont différentes.
Énantiomères : Isomères qui sont des images miroir l'une de l'autre.
Configurations absolues : R/S - affectées par la position de substituants par rapport au plan de la molécule.
Composé méso : Molécule avec au moins un plan de symétrie, acyclique.
Importance des réactions
Réactions électrophiles sur alcènes :
Mécanisme d'addition de dibrome, formation d'intermédiaires (ex : pont bromonium).
Produits ont des configurations spécifiques.
Règle de Zaitsev vs éliminations d'Hofmann
Règle de Zaitsev : produit le plus stable.
Réaction d'Hofmann : ne suit pas cette règle, produit moins substitué.
Exemples de produits décrits.
Résumé des questions abordées :
Importance des effets électroniques.
Stéréochimie et configurations.
Réactions spécifiques en chimie organique.
Conclusion
Encouragement à poser des questions et approfondissement de la chimie organique.
Conseils de révision : travailler avec des annales et se concentrer sur les détails comme les réactions et leurs mécanismes.