hallo und herzlich willkommen zur online vorlesung zur allgemeinen chemie heute mit dem thema einführung in die organische chemie für diese vorlesung sollten sie ein paar grundlagen mitbringen das sind zum einen die grundlagen der allgemeinen chemie darüber hinaus die eigenschaften von chemischen reaktionen die atom modelle hier insbesondere die atom modellen nach buer und das atom oder nach schrödinger sowie grundlagen der thermodynamik in dieser vorlesung werden wir uns überwiegend mit den grundlagen der organischen nicht mehr beschäftigen insbesondere in bezug auf die stoffklasse der alkane hier geht es zum einen um die hybridisierung und die eigenschaften von orkanen dem orbital modell allerdings auch in weitere eigenschaften der homologen reihe darstellungsmöglichkeiten sowie die nomenklatur und zum gewissen gerade auch anwendungsbereiche wie zum beispiel die verbrennung von alkane und damit verbundener kahn als energieträger im weiteren verlauf lernen sie die alpine und alpina als weitere stoff klassen kennen auch hier sprechen wir einmal über die hybridisierung sowie die eigenschaften von alpinen alpinen sowie typische reaktionsmuster dieser stoff klasse zusammenfassend vergleichen wir einmal alkane alpine alpine und sie werden einen kleinen ausblick in die weiteren vorlesungen erhalten zu den grundlagen der allgemeine chemie schauen wir uns zunächst einmal das periodensystem an in der organischen chemie geht es um verbindungen in dem das element kohlenstoff vorkommt kohlenstoff finden sie im periodensystem mit der ordnungszahl 640 rot markiert die meisten organischen verbindungen sind sogenannte kohlenwasserstoffe sie merken bereits am namen das nicht nur kohlenstoff hier vorkommt sondern auch ein weiteres element nämlich wasserstoff grundlegend können wir also die organischen erstmal klassifizieren als verbindungen den kohlenstoff und wasserstoff enthalten sind schauen wir einmal das element kohlenstoff genauer an wie bereits erwähnt im periodensystem an sechster stelle zu finden wir sind kohlenstoff die elektronen konfiguration 1 221 222 die zweite schale ist also unser valencia und hier besitzt kohlenstoff vier valencia elektronen daraus lässt sich schlussfolgern dass kohlenstoff verbindungen eingehen kann so dass man auch von der verbindlichkeit des kohlenstoffs spricht betrachten wir kohlenstoffverbindungen einmal genauer so wird schnell ein widerspruch klar haben wir gerade davon gesprochen dass alle verbinden und das kohlenstoff vier bin ich ist so lässt sich relativ schnell feststellen auf gehe ich gleich noch genauer ein dass alle verbindungen iso energetisch sind das bedeutet sie besitzen die gleiche energie das ist allerdings ein widerspruch zur elektronen konfiguration diva lenz konfiguration ist zwar erst 22 p 2 grafisch dargestellt lässt sich hier auch noch einmal zeigen dass die energie der des px und sp psion kapitals größer oder höher ist als die des zweifels das heißt eigentlich müssten wir zwei unterschiedliche bindungs arten feststellen können wie lässt sich dieser widerspruch nun aufklären hier dargestellt ist der grund zustand eines kohlenstoffatoms das kohlenstoff atomen lässt sich anregen sodass aus dem 2s orbital ein elektron in das bislang unbesetzt zwei pz orbital angehoben wird nun kann man auch hier sagen gut jetzt haben wir immer noch zwei unterschiedliche energien aus dem 2 quartal und aus dem 32 kapitalen es findet nun die sogenannte spd politisierung stand das bedeutet die energie des 21 orbital und der 32 kapitale werden angeglichen so dass die energie das zweite speed als leicht ansteigt und die energie der zwei kapitale leicht geringer wird am ende erhält man die sogenannte erste drive überdosierung bei der alle vier elektronen in der valencianer energetisch gleich also evo energetisch sind so energetisch bedeutet damit auch dass die bindungen identisch sind und damit auch die bindungs abstände und bindungsenergie gleich sind schaut man sich die orbitale einmal genauer an so ist ja bereits bekannt dass ein es orbital kugelförmig ist und die kapitale eine hantel förmige geometrie besitzen auch geometrisch verschmelzen diese orbitale miteinander in der sp3 hybridisierung was bedeutet das so genannte spd hybrid orbitale entstehen diese ordneten sich im raum weitestmöglich voneinander entfernt an so dass sich bei vier punkten die sich im raum verteilen ein tetraeder ergibt tetraeder besitzen einen sitzen bindungs winkel von 109 5 grad den sogenannten täter jedoch winkel wir haben kohlenstoff bislang sehr isoliert aufgefasst als einzelnes atom in organischen chemie soll ist aber wie bereits erwähnt immer um verbindungen in erster linie um die kohlenwasserstoff verbinden umgehen methan stellt hier den einfachsten vertreter organischer moleküle da er ist besitzt die summen formel ch4 eine polare masse von 16 0 4 gramm pro mol und ist ein farbloses und geruchloses gas mit einem schmelzpunkt von - 182 grad celsius am siedepunkt von minus 162 grad celsius es ist kein die police besitzt das dipolmoment 0 hier dargestellt ist die ausbildung von elektronen und paaren zwischen kohlenstoff und wasserstoff im sp3 hybridisieren kohlenstoffatomen die rot dargestellten elektronen sind die bildungs elektronen die von wasserstoff in die kohlenstoff wasserstoff bindung eingehen auch erkennbar ist entsprechend auf der rechten seite das methan molekül ch4 und man erkennt hier den perfekten tetraeder mit erträgen von 109,5 grad sowie an der bindung länge von 108,7 kilometer bei der bindung eines wasserstoffatoms und des zentralen kunst verschmelzen also das einst orbital des wasserstoffatoms und die spd hybrid orbitale beziehungsweise jeweils ein spd hybridkapital des kohlenstoffs miteinander dadurch entsteht ein sogenanntes sp3 molekül orbital und das können wir als eine sogenannte sigma bindung auffassen eine sigma bindung ist eine bindung die eine symmetrie achse besetzt und so genannte rotation zu niedrig ist das bedeutet die symmetrie achse dieses orbital liegt auf der bindung sachse das begründet eine ganz wichtige eigenschaft einer sp3 molekül orbital bindung nämlich dass diese bindungen frei drehbar sind rotation symmetrische bindungen also sigma bindungen sind frei drehbar methan stellt wie bereits gesagt den einfachsten vertreter der organischen moleküle dar und bildet auch das einfachste molekül der sogenannten homologen reihe der arkanen homologe der alkane ist ein molekül klasse bei der gesättigte kohlenwasserstoff atome mit unterschiedlicher ketten länger vorkommen das bedeutet mittels einfachster vertreter hat ein kohlenstoffatom während zb das ethanol e kühl zwei kohlenstoffatome das propan molekül drei kohlenstoffatomen hat und diese reihe lässt sich fortsetzen kohlenstoff ist immer vier bin ich das bedeutet alle bindungen die nicht zu benachbarten kohlenstoffatomen eingehen sind im falle der alkane mit wasserstoff ab gesättigt bei methan ergibt sich daraus die summe vom rc half ihr bei methan z2 k6 beim propan c38 diese homologe reihe lässt sich theoretisch unendlich weit fortsetzen es gilt immer zu beachten dass bei alk ahnen die allgemeine summen formel cnh 2 1 + 2 gilt betrachten wir also zb das heft an dass sie hier fort vorfinden dann lässt sich die summen formel c7 h16 erkennen in homologen reihe lassen sich bestimmte vergleichbare eigenschaften aber auch tendenzen erkennen generell sind die bindungen in arkanen unklar das lässt sich durch die elektro negativität werte nach pauling betrachten besitzt kohlenstoff die elektro negativität 2,5 zu besitzt wasserstoff die elektro negativität 2,1 und es bildet sich eine elektro negativität differenz von 0,4 alkane weisen also demnach und polare bindungen auf das begründet einige eigenschaften die generell für lkw gelten für sie gar keine sind in jedem verhältnis miteinander mischbar sie sind darüber hinaus gute lösungsmittel für unipolare moleküle wie zb feste alkane oder fette und alkane sind in wasserunlösliche hier keine ausbildung von wasserstoffbrückenbindungen möglich sind man bezeichnet alkan daher als hydrophob wasserabweisend bzw profil verblieben schauen wir einmal die tendenzen in der homologen reihe der alkane an so stellt man fest dass sowohl schmelz und sieben punkte mit steigender ketten längere ebenfalls steigen bis bhutan sind die alkane gasförmig abgetan werden sie flüssig die oberfläche der moleküle nimmt mit steigender ketten länge zu das bedeutet es können auch leichter oder stärker van der waals kräfte zwischen den molekülen ausgebildet werden darin begründet liegen die steigenden sie die punkte mitzunehmen oder ketten länger wie bereits erwähnt steigen allerdings auch die schmelzpunkte das lässt sich mit der steigenden packungsdichte erklären bei steigender ketten länger können die arkanen dichter gepackt werden so dass auch hier die schmelzpunkte mit zunehmender ketten länger steigen in der letzten spalte der tabelle finden wir die viskosität der alkane vor auch diese steigt dies hängt damit zusammen dass die moleküle mit steigender ketten länge schlechter einander vorbei gleiten können man könnte quasi sagen sie sind sperriger und werden an ihrer gegenseite werden in ihrer bewegung gegenseitig gehindert dies gilt natürlich nur für flüssige alkane viskosität ist eine eigenschaft flüssiger moleküle aber auch hier wie bereits erwähnt lässt sich eine steigende viskosität mit steigender ketten länger feststellen tabellarischen noch einmal betrachtet sind hier die schmerzen side punkte grafisch aufgetragen auf der x-achse die anzahl der kohlenstoffatome dementsprechend die homologe reihe der alkane auf der y-achse die temperaturen wir stellen fest dass methan bis bhutan also c1 bis c4 bei raumtemperatur gasförmig liegen pentax hektar dekan liegen bei raumtemperatur flüssig vor und apothekern also auf dem achtzehnten kohlenstoffatom liegen die alkane bei raumtemperatur als feststoffe form während die side punkte relativ gleichmäßig wachsen steigen die schmelzpunkte ungleichmäßig dann soll es jetzt einmal um die schreibweisen im darstellungsmöglichkeiten organischer moleküle gehen es gibt verschiedene möglichkeiten wie organische moleküle skizzenhaft dargestellt werden können zum einen ist das die neue schreibweise hier werden alle atome mitsamt aller elektronen verbindungen dargestellt für das emmental ist es hier einmal gezeigt durch einen strich werden die elektronen paare gezeigt alle kohlenstoffatome alle wasserstoff atome werden dargestellt ein abkömmling der louis schreibweise ist die keil strich formel neben der darstellung aller elektronen paaren aller atome werden auch hier die räumlichen anordnung dargestellt wie bereits erwähnt liegt kohlenstoff im sp 3 hybrid tetraeder risch vor das heißt alle bindungen um das kohlenstoff atome sind theatralisch angeordnet das soll mit der carl strich formen etwas besser dargestellt werden dick gezeichnete pfeile zeigen aus der raum eben auf den betrachter zu gestrichelte linien zeigen hinten in die rheinebene vom betrachter weg eine weitere darstellung möglichkeit ist die halb struktur formel hier stellen sie bereits fest es sind quasi weniger informationen graphisch gegeben es werden ja thoma als zusammengefasste gruppen um jedes kohlenstoffatom dargestellt was letztendlich in der vierten darstellungs möglichkeit der skelett formel noch weiter verkürzt wird jede ecke die sie hier sehen stellt einen kohlenstoff atomen dar sofern nicht weitere informationen gegeben sind werden alle bindungen die zufälligkeit des kohlenstoffs nun fehlen nicht weiter dargestellt sie werden jetzt mit wasserstoff atomen ab gesättigt das bedeutet eine ecke die sich mittel ständig befindet besitzt zwei verbindungen in besitz verbindungen in zwei richtungen es fehlen also noch zwei atome zur oder zwei bindungen zur ausbildung der vier billigkeit diese werden jetzt nicht dargestellt sollen aber zwei wasserstoffatome sein mit der skelett formel ist es sowohl möglich terminale also en ständige gruppen darzustellen wie zb der unteren darstellungsweise die methylgruppen die am ende der moleküle angezeigt sind oder aber wie in der oberen darstellungsmöglichkeiten der skelett formel dass auch hier die terminalen gruppen weggelassen werden kommen wir nun zur konstitution sony von alkane das war die summe setzt sich aus den griechischen wörtern isos vergleich und mehr aus für anteil zusammen treten nicht hämisch verbindungen mit gleicher summen formeln und gleichungen kühl masse auf können sie dennoch unterschiedliche moleküle darstellen sie können also eine unterschiedliche struktur trotz gleicher zum formel besetzen daraus folgt eben wie bereits erwähnt dass so mehrere trotz gleich zum formel unterschiedliche eigenschaften aufweisen das ist ja einmal beispielhaft dargestellt dargestellt sind drei moleküle mit der allgemeinen summen vom lc 5 hat 12 die obere darstellungsweise zeigt das emmental welches ein verzweigtes moleküle ist er ist besitzt die sie die temperatur von 36 grad celsius das zweite molekül das dargestellt ist ist das event an dass auch zwei mittel bhutan genannt wird jetzt besitzt eine side temperatur von 28 grad celsius das dritte dargestellte molekül ist das neo pennt an welches auch als 22 dimitri pro bahn bezeichnet wird und besitzt eine sie die temperatur von zehn grad celsius noch einmal erwähnt alle drei moleküle besitzen die summen formel c5 hat 12 wieso besitzen sie nun also unterschiedliche eigenschaften die eigenschaften der verschiedene moleküle lassen sich über ihre oberfläche erklären das emmental besitzt von allen drei gezeigt molekülen die größte oberfläche ist also auch in der lage am einfachsten über seine oberfläche van der waals kräfte zu benachbarten molekülen auszubilden stärkere van der waals kräfte zu benachbarten molekülen lassen stärkere wechselwirkungen zu so dass auch hier die side punkte höher sind als wenn man kühlen die eine kleinere oberfläche besitzen im verlaufe von enten zu iso mental zunehmend an sinkt die oberfläche sodass auch die side punkte geringer werden diese drei meere noch von verschieden werden die kohlenstoffatome sind verschiedene angefärbt schauen wir uns einmal das um verzweigte enttarnen das obere der drei moleküle an es besitzt zwei verschiedene arten von kohlenstoffatomen zum einen die ent ständigen kohlenstoff atome hier in rot eingefärbt die als so genannte primäre kohlenstoffatome bezeichnet werden primäre kohlenstoff atome sind in elf in alcañiz nur also von drei wasserstoffatomen geben bzw allgemeiner gesagt nur ein ein weiteres kohlenstoffatomen angrenzend er kann besitzen sie die oxidation zu zahlen - 3 im emmental kommen neben primären kohlenstoff atomen auch sekundäre kohlenstoffatome vor diese grenzen an zwei kohlenstoff atome und besitzen denn er kann die oxidationszone - 2 schauen wir uns das zweite molekül das iso pentermann so finden wir hier einen grün markiertes kohlenstoffatom es ist von drei weiteren kohlenstoffatomen umgeben und besitzt in eben im alkan dass ochs in die oxidationszone - 1 im letzten molekül dem leo penta finden wir einen gelb lackiertes kohlenstoffatom vor das von vier weiteren kohlenstoff atomen umgeben ist an diesem kohlenstoffatom befindet sich also auch kein wasserstoff atom mir es ist ein so genanntes quartiers kohlenstoffatomen ich habe gerade neben den namen i so penthin und neoplan auch andere bezeichnungen für die arkane verwendet wie ist das jetzt möglich organische verbindungen eindeutig zu benennen dazu wird die ju pack nomenklatur verwendet you back da steht für international juni of pure and applied chemistry und es ist eine organisation die sich überwiegend mit der benennung von chemikalien oder chemischen strukturen auseinandersetzt die benennung organischer moleküle folgt danach ganz systematischen regeln sprich wenn wir uns das molekül was sie unten angezeigt ist einmal anschauen so wird es nach udes nomenklatur 322 die mittelachse an genannt doch wie kommt man auf diesen begriff auf diese systematischen benennung zunächst muss die längste kohlenstoff ketten des moleküls identifiziert und benannt werden diese ist hier violett markiert zählt man die kohlenstoff atome durch so stellt man fest dass es sich um sechs kohlenstoffatome handelt nachrichten park nomenklatur benennt man diese längste kette mit dem entsprechenden alkan und stellt den namen an das ende des moleküls sechs kohlenstoff atome lesen wir dass er noch monologen reihe nach steht es für das organische moleküle hexan so dass die des ofix all so dass andy endung hexan hinten angestellt wird im zweiten schritt bestimmen wir die seitenketten die von dieser haupt kette ausgehen alle rest gruppen jetzt an dieser längsten kohlenstoff kette hängen werden entsprechend ihrer länge mit dem dazugehörigen alkan benannt wir stellen hier einmal einen grün lackierten rest vor finden zwar einen grün lackierten rest form und zwei blau markierte der grün lackierte rest besteht aus zwei kohlenstoff atomen entspringt also dem alkan etan die beiden blau markierten reste weisen ein kohlenstoffatom auf entsprechen also dem balkan metern nun ist es so dass nicht etan und methan benannt werden sondern weil das anhängsel an eine kette sind wählt man das so fix ypsilon elle so dass diese reste mit öl und öl genannt werden die zwei steht hier weil es in dem molekül zwei metallreste und einen etf es gibt im nächsten schritt wird die position der seitenketten bestimmt die längste kette die wir vorher bestimmt haben hier in schwach violett dargestellt wenn du mit arabischen ziffern durchnummeriert um die position der seitenketten zu bestimmen die durch nummerierung ist nicht willkürlich sondern sie wird so bestimmt dass die verzweigung stellen möglichst kleine zahlen besitzen diese position style wird der jeweiligen seiten kette vorangestellt zählen wir also einmal durch so stellen wir fest dass wir zwei mittel reste an der zweiten position und einen rest an der dritten position vorfinden kommt es in diesem molekül vor dass seiten ketten identisch sind so werden die positionen einzel durch komma getrennt gegeben die anzahl der ketten der seitenketten wird dann durch ein griechisches wort definiert dabei ist es unerheblich ob sich die identischen seitenketten an einen kohlenstoff turm oder an verschiedenen kohlenstoff atomen befinden in unserem fall tritt der mit höchst zweimal auf ihr befinden sich in unserem fall auch an der gleichen stelle wird also als 22 dimitri bezeichnet nun gilt es im letzten schritt noch die seitenketten zu sortieren alle seitenketten werden alphabetisch sortiert dabei werden die griechischen wörtern nicht berücksichtigt sprich wir befinden hier ein eto'o rest und zwei metallreste vor die bezeichnung die methode ist für die alphabetisierung aber hier nicht wichtig sondern nur erdöl und metro das bedeutet das erdöl auch im alphabet evm kommt also in unserer benennung des moleküls müssen die erste oder der muss der e-tron rest vor dem touristen stehen die systematisch benennung ist demnach drei tür 22 dimitri hexan noch einmal rückblickend betrachtet hexan ist unsere längste kette steht also am ende des moleküls wir haben einen pool rest zwei meter ist die metallreste und der rest werden positioniert mit zwei und drei die mittel reste werden weil es mehrere sind mit einem griechischen wort versehen die für zwei und die seiten reste die seitenketten werden alphabetisch sortiert darüber hinaus existieren zwei haupt ketten mit gleicher länge das kann ja mal vorkommen so ist es wenn man meistens unerheblich wie wir das molekül benennen da oft hier die benennung auf beide arten und weisen identisch wären alkane ohne verzweigungen können als nl kpn alkane benannt werden iso alkane besitzen einen theres kohlenstoffatomen und neo alkane besitzen ein quad eris kohlenstoffatomen das ist jetzt rückblickend auch logisch für die bezeichnung anthony so penthin und leo penta eine eng mit den arkanen verwandte stoffklasse sind die cyclo alkane als cyclo alkane bezeichnet eine ringförmige alkane mit der allgemeinen summen formel cn hat zwei enden die psycho alkane besitzen ähnliche eigenschaften wie die nicht ringförmigen also die aktie zwischen alkane es sind erst mal im groben betrachtet und polare moleküle zug weg sein ist aber der wichtigste vertreter der cyclo alkane und ist eine flüssigkeit mit einem schmelzpunkt von sieben grad celsius und einen siedepunkt von 81 grad celsius die löslichkeit von zuwächsen im wasser beträgt 60 milligramm pro liter ist also sehr gering was auch vergleichbar mit den anderen arkanen ist unten auf der folie sind drei darstellungsmöglichkeiten für zug volkan gewählt zum einen die halb struktur formel in der wie bereits erwähnt die kohlenstoffatome zu gruppen mit den substituierten um die kunststiftung herum zusammengefasst werden in unserem fall sind das 6 ch zwei gruppen die ringförmig miteinander verknüpft sind.die skelett formel verzichtet sogar auf diese darstellungsweise und gibt nur die kohlenstoffatome mit ecken an wir sehen von jeder ecke ausgehend zwei verbindungen ab die zwei nicht dargestellten verbindungen sind die wasserstoffatome die letzte darstellung soll die räumliche struktur vom typ falcon darstellen es ist die sogenannte sessel konformation bei zyklikern ist wichtig auch wenn es sich um ringförmiger moleküle handelt das ist keine flache ring man sagt dazu einen plan a roaring ist sondern dass ich eben eine räumliche struktur ausbildet die als sessel bezeichnet wird neben dem zuwachs an gibt es aber auch noch andere vertreter der zu erkennen hier sind einmal cyclo propan und butan zusätzlich aufgezeichnet die kleinen signale kann also mit weniger kohlenstoff atomen sind grundlegend reaktiver als größere cyclo alkane aber auch reaktive als unverzichtbar karner einmal dargestellt sind hier die innen winkel der verschiedenen cyclo alkane zum einen bei zyklopen 60 grad bei zyklikern 68 5 grad bei cyclo hexan 111,4 grad verstellen also fest dass die ringen spannung durch die kleineren innen winkel bei kleineren zukäufen größer ist steigend sind mit steigender kohlenstoff länge mit einer kohlenstoff hätte die schmelz und sie die punkte hier darf man sich allerdings nicht durch die reaktivität täuschen lassen schnell zum siedepunkt werden maßgeblich durch die größeren durch die masse des moleküls definiert nicht zwingend durch die ringe spannung zurück zu den alpinen generell können alkane als eher unrealistisch sie zeigen keine reaktion mit säuren und glauben sie zeigen keine reaktion mit unedlen metallen und sie zeigen auch keine reaktion mit starken oxidationsmittel womit hängt das zusammen sowohl die kohlenstoff kohlenstoff bindungen mit 148 kg pro mol als auch die kohlenstoff wasserstoff bindungen mit 413 kilojoule pro mol sind vergleichsweise energetisch stabil zusätzlich ist zum beispiel metall molekülen ein perfekter tetraeder gegeben so dass die wasserstoffatome die kohlenstoff also dass kohlenstoff atomen oder auch bei längeren arkanen kohlenstoff kohlenstoff bindungen vor angriffen ab sheeran die kohlenstoff wasserstoff bindungen selbst sind unklar daher also auch keine polaren oder geladenen teilchen ab an elektrostatisch an alkane zeigen hingegen eine reaktion mit sauerstoff bei der verbrennung von orkanen und mit halogen hier in erster linie die radikale situation die auch gleich noch genauer vorgestellt wird im folgenden werde ich einmal kurz die verbrennung von orkanen aufzeigen je kürzer die kohlenstoff kette ist desto leichter sind alkane entzündlich trotz ihrer leichteren empfindlichkeit stellt man fest dass die energie die promo pro mol frei wird mit steigender ketten länger größer wird hier einmal dargestellt sind die verbrennung von methan und die verbrennung von ethanol stoff bei der verbrennung von mietern werden pro mol 802 kilojoule frei werden dass bei 1000 1597 kilojoule pro mol sind die verbrennung von alkan ist auch besonders für den alltag wichtig so ist erdgas zum beispiel besteht maßgeblich aus kurzkettigen arkanen und hier ist natürlich ein wesentlicher energie vor für zb die beheizung von gebäuden aber auch für die stromerzeugung gegeben zusätzlich kann durch kondensation des wasserdampfes die wärmeausbeute gesteigert werden dies hängt damit zusammen dass durch das kondensieren ein phasenwechsel entsteht der die sogenannte kondensationswärme freisetzt vergleichend betrachtet stellen wir einmal fest dass bei der verbrennung von methan bei der kohlenstoffdioxid und wasserdampf für gewöhnlich frei werden bereits erwähnt 802 kilojoule pro mol frei werden wird das wasser heruntergekühlt und kondensieren lassen so werden 890 kilojoule pro mol frei analog bei methan 1597 kg pro mol 2007 129 kilo pro mol sofern das wasser kondensiert wird die verbrennung cent alpi steigt wie bereits erwähnt mit wachsender ketten länge der energie zuwachs pro hinzu kommen dort sie hat zwei gruppe bleibt allerdings ungefähr gleich das finden sie in der tabelle in der letzten spalte wo sie die werte - 668 660 und so weiter fort vorfinden sie stellen hier fest die werte sind relativ ähnlich nehmen leicht ab da bei der verbrennung von methan in 889 kilojoule pro mol frei werden allerdings bei der beim hinzu kommen von weiteren ch zwei gruppen nicht analog die doppelte menge usw könnte man schlussfolgern dass ca zwei gruppen instabiler als mit für gruppen also als sie hat drei gruppen sind das folgende experiment zeigt die reaktion von orkanen mit halogen in diesem fall die alkane dargestellt durch hexan unten links in den petrischalen und die halogene als boom boom wird nun hinzu getropft im oberen abteil befindet sich ein ph indikator und blau unten rechts befindet sich selber nicht rad lösung zwei versuchsaufbauten werden dargestellt der linke wird abgedunkelt während der rechte belichtet gelassen wird im zeitraffer stellt man fest dass sich eine entfärbung stattfindet also eine reaktion zwischen rom und dem hexan stattgefunden haben muss die unbeleuchtete variante hingegen zeigt keine reaktion bei genauer betrachtung stellt man auch fest dass im rechten abteil sich ein spiegel gebildet hat bei der beleuchteten version beim unbeleuchteten bleibt eine klare lösung zurück wie genau läuft die reaktion von halo genen mit balkan jetzt also ab es handelt sich hierbei um die sogenannte radikale substitution bei der halogen alkane entstehen in unserem beispiel war zwar dargestellt im video hexan und boden der einfachheit oder den besseren versuchs durchführbarkeit wegen für uns aber in der einfachen darstellung wenn wir als alkan hier mit der der versuch läuft aber entsprechend identisch ab es handelt sich um eine licht induzierte reaktion das bedeutet die abgedunkelte reaktion zeigt keine findet nicht statt da das licht entsprechend als reaktions initiator fehlt die beiden anderen abteilung in der petrischale sollen darstellen das einmal silber bromid entstanden ist durch den spiegel der sich in dem rechten abteil gebildet hat sowie ein sinkender ph wert als ein saurer werden ob rh wert durch das entstehen von wasserstoff das licht in der reaktion dient für eine sogenannte politische bindungs spaltung das bedeutet bei wellenlängen kleiner als 600 20 nanometer wird ein bro molekül gespalten die reaktion möchte ich ihnen im folgenden als reaktionsmechanismus darstellen reaktionsmechanismen sind möglichkeiten organische reaktionen nicht in einer gesamt gleichung sondern in den einzelnen stadt laufen ablaufenden schritten darzustellen zunächst findet hier bei der radikalen substitution eine stadt reaktion statt bei der ein molekül oder moleküle generell durch licht in zwei bochum radikale gespalten werden es handelt sich hierbei um eine homoerotische bindung spaltung weil die bilde weil die bindung symmetrisch aufgetrennt also der mitte gespalten wird es entstehen dementsprechend auch zwei identische moleküle beziehungsweise in unserem fall zwei identische atome zwei bohrungen radikale radikale sind besonders reaktiv weil sie wie jedes radikal ein ungeplantes elektronen besetzen dadurch entsteht eine sogenannte kettenreaktion ein warum radikal greift ein wasserstoffatom an hier durch einen pfeil dargestellt so dass es sich mit dem wasserstoff atom verbindet und brom wasserstoff entsteht dadurch entsteht ein sogenanntes methyl radikal ch 3 und einem ungeplanten elektron auch dieses mittel radikal ist wieder durch seinen radikalen charakter sehr reaktiv und kann ein weiteres pro mol ecu angreifen bei diesem wird nun also das wom atom oder eines der roma thome anders mit höherer die kal gebunden und ein weiteres bruma die carl entsteht wir stellen also hier fest dass ein wasserstoffatom im großen und ganzen durch einen monaten ausgetauscht wurde daher der begriff substitution für austausch diese reaktion wie sie sich theoretisch sehr weit fortsetzen es finden aber natürlich auch abbruch reaktionen stadt treffen zwei brom radikale aufeinander so entsteht ein bro molekül ist kein weiteres licht vorhanden dass diese promo lee kühle spalten könnte harmonische spalten könnte so entsteht hier ein molekül das nicht so aktiv ist wie die radikale treffen ein mittel radikal und ein boom radikal aufeinander so entsteht auch das molekül momentan aber wir haben keine weiteren radikale die reagieren können es könne allerdings auch zwei radikale aufeinandertreffen so dass ein etat moleküle entsteht das bedeutet in diesem fall haben wir die kohlenstoff kette verlängert und es ist ein gänzlich neues molekül entstanden wichtig ist nur dass bei jeder aktion immer zwei radikale aufeinandertreffen müssen treffen nicht zwei radikale aufeinander so entsteht immer ein neues radikal sprich an annika reagiert mit einem molekül dann entsteht ein neues radikal und dieses ist nach wie vor aktiv und wird reagieren das molekül das also bei dieser reaktion in erster linie entsteht ist das brom methan bei der radikalen substitution von drogen an methan gibt es allerdings nicht nur ein mögliches substitutionsprogramm neben den bereits erwähnten getan dass man auch als monochrom methan bezeichnen kann entstehen auch die brummi triebe methan und tetra pro metern die griechischen präfix stehen dabei für die anzahl der atome die an das metall molekülen substituiert wurden die radikale situation ist kaum steuerbar das liegt daran dass radikale entstanden sind und deshalb entstehen neben dem brunnen methan also dem monochrom methan auf weitere substitutionsprogramm das lässt sich bei der reaktion gar nicht verhindern so dass bei jeder radikal ischen substitution die in diesem maße abläuft immer mehrere reaktionsprodukte entstehen bei der chlorierung von propan können zwei mögliche monokel propan entstehen da ist zunächst einmal wichtig dass die reaktion von chlor mit propan ganz analog zur prämierung von alkane abläuft es handelt sich also auch um eine radikale substitution die nach exakt dem gleichen reaktionsmechanismus abläuft lediglich ist das alkan hier gewechselt worden von hexen zu profan bzw von mietern zu profan und entsprechend ist auch das halogen von brom zug gewechselt worden es ist allerdings kein unterschied im reaktionsmechanismus entstehen können bei der chlorierung von propan sowohl das einst klopp an als auch dass zwei clubs bei mainz club europa befindet sich das chlor an einem terminalen kohlenstoff atomen also an der ersten stelle beim 2 quad propan befindet es sich an einem sekundären kohlenstoffatomen also in der mitte des moleküls sozusagen dabei ist es völlig unerheblich an welchem terminalen kohlenstoff atomen sich bei mainz klopp an das chlor atom befindet denn diese beiden kohlenstoffatome können nicht voneinander unterschieden werden es sind sozusagen gleiche kohlenstoffatome schaut man sich einmal an wie viele möglichkeiten es gibt also wie viele wasserstoffatome substituiert werden könnten durch chlor thome dann stellt man fest dass an den terminalen kohlenstoffatomen insgesamt sechs wasserstoffatome hängen an den sekundären kohlen im sekundären kunstgattungen hängen allerdings nur zwei wasserstoffatome man könnte also vermuten dass im verhältnis 6 zu 2 1 klopp an zu zwei kopien entsteht weil es eben im verhältnis 6 zu 2 angriffsmöglichkeiten gibt nativ kommen wir sechs zu zwei natürlich als 3 zu 1 darstellen das iso mehreren verhältnis müsste also wie bereits erwähnt drei zu eins sein in der realität lässt sich allerdings feststellen dass das so mehren verhältnis bei monocle propan erzeugt durch die radikale situation eins zu eins ist man kann also schlussfolgern dass die stabilität des sekundären kohlenstoffatoms größer sein muss als die des primären kohlenstoffatoms das bedeutet dass durch die höhere stabilität die entstehung von zwei körpern begünstigt wird sekundäre kohlenstoff atome sind an zwei weitere gruppen gebunden während primäre kohlenstoffatome hier wieder in rot dargestellt nur an ein weiteres kohlenstoffatom gebunden sind beziehungsweise eine weitere mittel gruppe im gegensatz zu wasserstoff atome höhenmeter gruppen die elektronendichte am kohlenstoff sie besitzen also einen elektronen schiebenden effekt entstehen im laufe der vatikanischen substitution also radikale also ein ungeplantes elektronen am kohlenstoffatom zu erhöhen eben durch die miethöhe gruppen werden die wird die elektronendichte erhöht und diese höhere elektronendichte stabilisiert eben den radikalen zustand stabilisierung bedeutet eben immer ein energie ihren zustand für das auch eine geringere aktivierungs energie benötigt wird um eine homoerotische politische bindung spaltung zu erzeugen daraus lässt sich also schlussfolgern dass sekundäre kohlenstoff wasserstoff bindungen leicht auch politisch gespalten werden als primäre grafisch aufgetragen stellen wir fest dass die erzeugung eines miethöhe radikales aus methan wesentlich energie aufwendiger ist als mit steigender izumi sierung also zum primären zum sekundären und tertiären kohlenstoffatomen die aktivierungs energie zur erzeugung dieser alkohol radikale nimmt also mit steigender substitution mit steigender mieten substitution ab hör mit substitol kohlenstoffatome werden also bei der radikalen substitution favorisiert zurückblicken lässt sich also darauf schließen dass das zwei gruppen das durch eine geringere aktivierungs energie leichter zu erstellende molekül ist und dadurch bei der radikalen substitution nicht das erwartete visionären verhältnis von 321 sondern das tatsächliche so mehren verhältnis von eins zu eins auftritt alkane beziehungsweise halogen alkane können auch auf weitere weise reagieren in diesem fall durch die sogenannte eliminierung zu alpinen bei der eliminierung an kohlenstoff kohlenstoff einfach bindungen entstehen sogenannte kohlenstoff kohlenstoff doppelbindung oder auch cc doppelbindung genannt als beispiel ist hier die eliminierung von chlorid zu ideen unter bildung von salzsäure dargestellt zunächst einmal ist das klo atom eine so genannte gute ausgangslage aus tritt gruppe das bedeutet es ist verlässt das molekül relativ gut in diesem falle wird es als chloridionen eliminiert so dass ein chamäleon entsteht dieses kabine union besitzen eine positive ladung ein kohlenstoffatom wird ein weiteres wasserstoffatom vom benachbarten kohlenstoffatom abgespalten so kann diese ladungen unter ausbildung eine doppelbindung ausgeglichen werden es entsteht also sowohl ein proton als auch ein chlorid ionen und ein protonen ein chloridionen ergeben zusammen ebenso wasserstoff beziehungsweise in einem entsprechenden lösungsmittel wie wasser wäre dass nun die ausbildung von salzsäure auch die doppelbindung können wir uns im orbital modell einmal genauer anschauen hier handelt es sich dann nicht um eine spd regierung sondern eine sogenannte sp2 hybridisierung c doppel behinderungen stellen dabei ein system aus vier elektronen da die an eben der kundenbindung zweier kohlenstoffatome beteiligt sind der grund zustand des kohlenstoffatoms ist wieder der gleiche wir befinden wir haben in der valencianer zwei elektronen im 2 die tal und zwei elektronen in den zwei kapitalen im angeregten zustand wird nur eine elektronen ganz analog zur spd regierung von zwei es in das zwei pz orbital angebot die hybridisierung ist allerdings noch etwas anders hier werden dass zwei px um das 2 pips i lon orbital mit dem 2 1 über die siert während das zwei pz orbital unverändert bleibt dadurch haben wir jetzt nicht vier wie so energetische bindungen sondern drei identische bindung bei denen die bindungs abstände und die bindungsenergie identisch sind das pz orbital verbleibt unverändert was bedeutet die sp zwei hybrid i sierung nun für die moleküle geometrie es verschmelzen wie bereits erwähnt die das 2 italien mit dem 2 ps und im zweifel orbital so dass drei orbitale entstehen die sich im größtmöglichen abstand voneinander anordnen daraus folgt eine sogenannte regionalplan are struktur mit winkeln von 120 grad beim spd hybridkapital hatten wir vier orbitale die sich theatralisch anordnen wir haben noch das verbleibende pz orbital dass sich nicht verändert hat also das nicht realisiert wurde dieses steht senkrecht also orthogonal zu den drei sp2 hybrid orbitalen wie in der unteren abbildungen dargestellt wir sehen jetzt die bindungs verhältnisse mit dem molekül aus bei meteo molekül haben wir eine doppelbindung zwischen zwei kohlenstoff atomen und wasserstoff atome die an den kohlenstoff atome sitzen diesmal natürlich durch die doppelbindung insgesamt zwei wasserstoffatome weniger es geht nach wie vor die verbindlichkeit des kohlenstoffs so dass die summen formel des tsc 2 h4 ist zum einen können wir die bindung verhältnisse zwischen den kohlenstoff und dem wasserstoff atomen betrachten wir haben zum einen das sp2 hybrid orbital des kohlenstoffatoms sowie das s orbital des wasserstoffatoms diese bilden zusammen eine rotation symmetrische sich verbindungen aus hier in hellblau da angestellt allerdings gibt es natürlich auch zwei bindungen zwischen den kohlenstoff atomen auch diese können genauer betrachtet werden da wir insgesamt drei sp2 hybrid orbitale an jedem kohlenstoffatomen zur verfügung haben bislang aber nur 2 verwendet wurden an jedem kohlenstoffatom für die bindung zwischen kohlenstoff wasserstoff können 2 sp2 hybrid orbitale weiter verschmelzen und bilden auch eine sendung aus die ebenfalls rotation symmetrische ist die zweite bindung in der cc doppelbindung wird allerdings aus den beiden pz orbitalen der kohlenstoffatome gebildet hier handelt es sich um eine sogenannte bindung die nicht rotation symmetrisch ist woran liegt das die cc doch verbindungen besteht also aus einer sieht man auch die bindung und diese bindung verhindert die freie träger kite das ganze kann man sich grafisch einmal anschauen und stellt fest wir haben einmal auf der linken seite die nicht verschmolzenen pz orbitale und auf der rechten seite durch die bindung der beiden kohlenstoffatome dargestellt eine sogenannte ppp bindung die also aus zwei pz orbitalen bestehen würde man diese bindung um die bindungs achse rotieren lassen die hier im grünen dargestellt ist so würde sich der faktor dort das vorzeichen des kapitals verschieben das heißt es gibt eine geometrische eindeutigkeit des originals oder das molekül orbital dadurch ist eine freie träger kite nicht möglich betrachtet man einmal die bindungsenergie einen einfachen doppelbindung so stellen wir fest dass die bindungsenergie eine doppelbindung größer ist doppelbindung sind folglich stabiler als einfach bindungen daraus folgt auch dass die bindungs länge in einer doppelbindung kürzer ist als die bildungsgänge in einer einfach bindung man könnte also schlussfolgern dass die bindungsenergie an einer verbindung doppelt so groß sein muss wie die bindungsenergie in einer einfach bindung schauen wir uns die tabelle aber einmal an stellen wir fest dass dies nicht der fall ist es ist nicht doppelt so groß ist etwas weniger daraus lässt sich also schlussfolgern dass die bindungsenergie einer cc doppelbindung nicht zweimal die einfache c bindung ist und folglich die pi bindung in stabiler sein muss als die sigma wendung sowohl in einer einfach bindung als auch in einem doppelbindung liegt eine signal bindung vor bei der doppelbindung kommt lediglich noch die bindung hinzu diese muss energetischen geringer also in stabiler sein ansonsten hätten wir einen wert der doppelt so groß wäre oder aber größer auch die alpine homologe reihe daher sind die alpine wie bereits erwähnt ungesättigte kohlenwasserstoff atome dh sie besitzen mindestens eine doppelbindung die you back bezeichnungen sagt das alpine mit ihrem kalkül präfix bezeichnet werden und nicht für die alkane mit der endung an sondern mit der endung em das einfachste alpinist dabei es kann kein mädchen geben weil eine doppelbindung zwischen zwei kohlenstoff atomen bei nur einem verfügbaren kohlenstoffatom schlichtweg nicht möglich ist analog dazu gibt es neben dem mädchen auch problem gut 110 pennt 110 auch hier kann die reihe unendlich weit fortgesetzt werden die allgemeine formel von alpinen mit einer doppelbindung ist cnh 2 empfiehlt die position der doppelbindung auch anzugeben gerade bei längeren molekülen ist die lage der verwendung natürlich nicht eindeutig dies beginnt ab dem blut 1 ihnen hier könnte es auch das iso mehr bot zwei hingeben in dieser homologen reihe sind allerdings nur die alpine mit der bindung an position 1 dargestellt alpine besitzen grundsätzlich ähnliche eigenschaften wie die alkane das bedeutet sie sind eher unrealistisch sind im vergleich zum alkan allerdings leichter polarisiert dies liegt daran weil sie an eine doppelbindung eine höhere elektronendichte besitzen so dass hier positiv geladene teilchen besser angezogen werden können oder auch positiv polarisierte teilchen vergleicht werden die alkane mit den alpinen so stellt man fest dass die schmelz und sieben punkte auch mit steigender ketten länge wachsen die side punkte der alpine gleichen sich mit steigender ketten länge immer mehr der alkane an dies liegt einfach daran dass je länger das molekül wird bei nur einer verfügbaren doppelbindung der einfluss dieser doppelbindung einfach geringer wird wir stellen aber auch fest dass die schmelz und side punkte der alpine geringer sind als die der alkane dies muss also damit zu tun haben dass die alpine höhere anziehungskräfte durch die doppelbindung zeigen als die arkanen bei alpinen gibt es eine weitere möglichkeit der iso mary die sogenannte cis translumina die bindung in der doppelbindung die freie dreh barkeit verhindert gibt es für substituierten an cc doppelbindung zwei mögliche geometrische anordnung und diese beiden geometrischen sonnen strukturen stellen eben eine sonderform der eso merida hier ist einmal das cis mit 2 1 und das transport 2 in dargestellt auf der linken seite und das sit zwei ihnen hier befinden sich die beiden substituierten in diesem fall sind das mit tür gruppen auf der gleichen seite beim transport zwar ihnen befinden sich die substituierten auf der gegenüberliegenden seite noch einmal bei alkan wäre eine solche darstellung nicht sinnvoll da die freie drehbar keine mögliche eindeutigkeit zeigt und die substituierten theoretisch tauschen könnten oder gar nicht eindeutig im raum an roten bar sind bei alpinen hingegen ist durch die veränderungen der freien träger khai thanh der pi bindung keine eine eindeutige geometrische anordnung gegeben schauen wir uns einmal schmelz und siedepunkt der iso meere an so stellen wir fest dass beim zib 2 1 - 139 grad celsius der schmelzpunkt und 4 grad celsius der siedepunkt ist beim transport zwei ihnen haben sie - 106 grad celsius als schmelzpunkt und 1 grad celsius als siedepunkt das ist zwar ihn hat scheint also leicht in stabiler zu sein das liegt daran dass es eine räumliche behinderung der substituierten gibt die auf der gleichen seite liegen beim transport zwar ihnen befinden sich die substituierten auf entgegen liegenden seiten so dass es keine räumliche behinderung gibt das transport zuerst also das stabilere moleküle die distanz sony kann allerdings auch einen erheblichen einfluss auf die eigenschaft von molekülen besitzen hier sind einmal zig leuten und trans die themen dargestellt beim system trittin befinden sich die substituierten also die beiden kroaten auf der gleichen seite des moleküls während sie beim trans die leute hinauf entgegen liegenden seiten abgebildet sind in diesem fall ist nicht eine räumliche behinderung der substituierten also der plot rom entscheidend sondern ein anderer grund zunächst einmal stellen wir fest der siedepunkt des systems liegt bei 60 grad celsius der siedepunkt des transfers bei 48 grad celsius atome sind elektronen ziehen substituierten das bedeutet durch ihre hohe elektro negativität ziehen sie die elektronen den bindungen zu sich beim csd chlorierten entsteht dadurch ein dipol da die beiden kloten auf einer seite liegen das was hier dargestellt das kann man mathematisch als sogenannte weg tradition auffassen das bedeutet wir können einfach die dipole momente des systems als vektor geometrisch darstellen und addieren und enthalten da durch den die polin moment 1,85 beim trans die kriterien ist das lied moment bei null die substituieren liegen auf entgegen liegender seite sodass hier sich die dokumente nach weg tradition ausgleichen das ticket er schlussfolgert also ein polaris molekül weil sein diplom and nicht oder weil sie einladungs schwerpunkt nicht mit dem molekül zentrum zusammenfällt während beim trans detroit hinter ladung schwerpunkt mit dem molekül zentrum zusammen fällt es handelt sich also beim transtec leute hin um einen polaris moleküle das folgende video zeigt einen reaktionsmechanismus eine reaktion von alpinen mit hallo genen hier wird brom in hexen ein getropft und man sieht eine direkte entfärbung des booms in dem organischen lösungsmittel also im heck sei vergleichbar mit der radikalen substitution brauchten wir einen zeitraffer hier läuft die reaktion sehr schnell ab auch hier können wir wieder die frage stellen was ist nun bei dieser reaktion passiert die elektro viele addition ist einer der wichtigsten reaktionsmechanismen die wir darstellen können auch hier eben wieder im sinne eines reaktionsmechanismus also in einzelnen teilschritte es ist eine spontane reaktion zwischen halogen an dort also von halogen an doppel bindungen bei der im gegensatz zu radikal ischen substitution auch kein licht benötigt wird die gesamt reaktion zeigten reagiert mit einem molekül zu 12 die bro methan der reaktionsmechanismus der elektro vielen addition besteht im einfachsten fall aus zwei schritten zunächst einmal findet eine polarisation des moleküls an der doppelbindung statt das liegt daran dass die doppelbindung eine hohe elektronendichte hat also einen hohen negativen ladungen schwerpunkt die elektronen verbindungen des promille kills wird also so verschoben dass an den wänden entfernt gelegenen brunnen atom eine höhere elektronendichte liegt dadurch ermöglicht wird es ermöglicht dass das eine prima thomas positiv polarisierte brom atom anders ein kohlenstoffatom gebunden wird und die elektronen verbindung zum atom aufklappt gleichzeitig wird die verbindung die wir die bindung zwischen den beiden brawn atomen getrennt es handelt sich hierbei also um eine politische bindung spaltung bei der ein promo nieminen entsteht und einen promotion dass pro million bezeichnet eben ein positiv geladenes proma tun hier im organischen molekülen dadurch entsteht ein sogenannter ip komplex der pi komplex ist diese zyklische form aus zwei kohlenstoffatomen und dem homo millionen im zweiten schritt findet nun ein nuklear viele angriff des verbliebenen rom millionenstadt wir haben nun natürlich eine relativ geringe elektronendichte an den kohlenstoff atomen durch das positiv geladene promotion dass an den beiden bindungen mit seiner hohen elektro negativität sowie das negativ geladene promotion mit einer hohen elektronendichte das als gutes nuklear viel dienen kann beim nokia fielen angriff wird nun die verbindung zwischen kohlenstoffatomen und promotion aufgelöst wodurch das pro mission eine bindung an das kohlenstoff atomen ausbilden kann aus statischen gründen erfolgt dieser angriff von der rückseite aus das bedeutet dass pro mission greift nicht auf der seite an auf der sich bereits das promotion befindet eine weitere möglichkeit elektro vielen addition ist die addition von chlor im vergleich zu brummen an ideen wenn man sich diesen reaktionsmechanismus stadt anschaut ist der erste schritt zunächst einmal identisch das findet eine polarisation des knorr moleküls an der doppelbindung statt es entsteht nun allerdings kein quorum ion vergleichbar mit dem büro moni union sondern ein cabrio mit also einen positiv geladenen kohlenstoffatomen dies liegt daran dass bei kleineren molekülen keine ausbildung eines komplexes möglich ist der zwischenschritt erfolgt also immer über ein positiv geladenes kohlenstoff atomen ein sogenanntes kabine millionen manchmal auch kavitation genannt das entstehende reaktionsprodukte ist allerdings das gleiche das zeigt einmal wieder auf das reaktions mechanismen die darstellung einzelner teilschritte sind für beide darstellungen wäre hier allerdings eine gesamt gleichungen identisch gewesen bislang wurden nur symmetrische moleküle addiert man kann allerdings auch asymmetrische moleküle an doppelbindung addieren in diesem falle die elektro viele addition von chlorwasserstoff also hcl ein problem in diesem fall ist eine polarisierung der bindung gar nicht nötig weil im klo wasserstoff moleküle die bindung bereits polar ist durch die höhere elektro negativität des chlors im vergleich zu den wasserstoff das wasserstoff kann also direkt an die doppelbindung addieren so dass erneut ein karo kation beziehungsweise in kabinen millionen entsteht das übrig gebliebene chloridionen kann dann entsprechend amputation angreifen so dass zwei klo propan entsteht in grün ist hier das addierte wasserstoffatom dargestellt es gibt hier zwei möglichkeiten an wie das wasserstoffatom binden kann zum einen kann das anders terminale kohlenstoff atomen binden zum anderen kann es anders sekundäre also das mittelständige kohlenstoffatom binden nico frege legt aber fest oder besagt aber was der wahrscheinlichere schritt ist und zwar bindende das wasserstoffatom vornehmlich dort wo sich bereits mehr wasserstoff atome befinden das kann man allgemein beschreiben mit wer hat dem wird gegeben das liegt daran dass das sekundäre kabine union stabiler ist als ein primäres kabine - vergleichbar mit der radikalen substitution ist es auch hier so dass die geringe elektronendichte durch die positive ladung besser durch zwei methylgruppen stabilisiert werden kann im falle des sekundären kohlenstoffatoms als nur durch eine nebenliegende miethöhe gruppe beim primären kohlenstoffatomen folglich ist die bindung des wasserstoffs an das primäre kohlenstoffatom wahrscheinlicher als an das sekundäre da sich am primären kohlenstoff wasserstoff atome befinden ist die limak offen die kof regeln gültig wichtig dabei sollte sein dass die mag offen die kof regel nur eine faustregel ist es gibt auch durchaus moleküle die sich nicht dach der marke mini kopf regelverhalten entsprechend an thema kaufen die kof moleküle neben der cc doppelbindung gibt es auch die cc dreifach bindungen und die damit verbundene hybridisierung von sp hybrid orbitalen dabei stellen kohlenstoff kohlenstoff drei verbindungen also cc dreifach bindung ein system aus sechs elektronen da der kowal enten bindung zweier kohlenstoffatome beteiligt sind analog zur sp 3 und 2 sp2 hybridisierung haben wir auch hier wieder den identischen grundzustand und einen identischen angeregten zustand in dem aus dem 2s orbital einen elektronen dass zwei pz orbital angehoben wird bei der hybridisierung erfolgt hier allerdings nur das angleichen 12 es also eines hospitals mit einem 2 kapital in unserem fall dass zwei px orbital so dass auch nur zwei bindungen identisch sind dadurch dass zwei bindungen identisch sind bedeutet das auch nur dass wir nur zwei bindungen haben die die gleiche länge und die gleiche bindungsenergie besitzen dass pepsi lawn das pz orbital bleiben in diesem falle also unverändert was bedeutet dies für die molekül geometrie an cc dreifach bindungen beziehungsweise bsp hybrid orbitalen es verschmelzen wie bereits erwähnt nur 12 s orbital und 12 pro vital und auch hier ordnen sich die orbitale im größtmöglichen abstand voneinander an bei zwei punkten die sich im raum von einer größtmöglichen entfernen ist es relativ irrelevant wie sie sich entfernen sie bilden immer eine lineare struktur aus zwischen zwei punkten liegt immer geometrisch einer linie vor wenn man sie erst möglich verbindet dadurch entsteht ein winkel von 180 grad die verbleibenden orbitale also 2 pips ion2 pz stehen dabei orthogonal also senkrecht zu den zwei sp hybrid orbitalen das 2 pips i lon orbital steht dabei definitionsgemäß in richtung der y achse und das zwei pz orbital in richtung der z-achse die x-achse ist hier als bindungs achse definiert schauen wir uns das ganze einmal für das einfachste aktionen an das sogenannte teen moleküle in diesem liegt eine cd dreifach bindung vor die summen formel 1 team ist c2 hat 2 nach wie vor können wir eine bindung zwischen kohlenstoff und wasserstoff definieren wir besitzen ein molekül orbital auch von kohlenstoff das ist ein sp hybridkapital und dass es orbital des wasserstoffs auch hier entsteht dadurch eine sigma bindung die rotation symmetrisch ist betrachten wir einmal die bindungsfrist zwischen kohlenstoff kohlenstoff atomen nach wie vor haben wir die bildung eines moleküls aus den beiden sp hybrid orbitalen hier steht s p 2s müssen aber spg thale sein auch die sp bringt orbitale sind rotation symmetrisch so dass hier eine sigma bindung vorliegt die zweite bindung die vorliegt bildet sich aus den pips i lon orbitalen die ja nicht in die spd regierung mit inbegriffen sind also die psychologie thale der beiden kohlenstoff atome diese sind nicht rotation symmetrisch bilden also eine bindung aus die dritte bindung erfolgt über die verbliebenen pz orbitale der beiden kohlenstoffatome auch diese sind nicht rotation symmetrisch auch hier liegt also eine bindung vor in der drei verbindung liegt also eine sigma bindung und zwei peguform gut nach wie vor herrscht durch die verfügbarkeit durch das vorhandensein von pi bindungen keine freie drehbar keitum die bindungs achse um drei verbindungen herrscht immer eine lineare anordnung der substituierten das liegt wie bereits da wie bereits erwähnt daran dass sich die beiden sp hybrid orbitale weitestgehend voneinander entfernen und dadurch in einem winkel von 180 grad zueinander liegen also linear sind die dreifach bindung ist dabei die stabilste der bislang betrachteten bindungen also aus einfach bindung zweifach bindungen dreifach bindung und besitzt dementsprechend auch die höchste bindungsenergie und die kürzeste bindungs länger die summe der bindungsenergie entspricht dabei ungefähr der zwei ip bindung und einer sigma bindung was auch unsere vorherigen betrachtung der orbital entspricht auch die alpine bilden eine homologe reihe dabei sind die alpine ungesättigte kohlenwasserstoff atome die mindestens eine dreifach bindung besitzen der ubc nomenklatur nach sollen sie mit dem präfix benannt werden unter so fix en angehängt werden deswegen auch alpine das einfachste alpinist das etikett besteht wie bereits erwähnt aus zwei kohlenstoff und zwei wasserstoffatomen und besitzt eine cc dreifach bindung es folgen das problem mit drei kohlenstoffatomen das boot 1 ihnen mit viel kohlenstoff atomen ganz analog geht es weiter auch hier wieder die unendliche theoretische verlängerung der kohlenstoff ketten die allgemeine summen formel von alpinen mit nur einer dreifach bindung ist cmh 2 1 - 2 auch wie bei den alpinen wird die position der drei verbindungen nach you back angegeben in dieser homologen reihe sind nur die alpin 1 varianten dargestellt bei denen sich also die dreifach bindung an der position eins die eigenschaft der alpinist dabei sehr ähnlich zu der eigenen zu den eigenschaften der alpinen alpine sind brennbar und besitzen die fähigkeit polarisiert zu werden auch bei ihnen folgt daraus dass ganz analog zu den alpinen die elektro viele addition ein möglicher ablaufen reaktionsmechanismus ist alle kinder sind allerdings noch besser polarisierer als alpine dies liegt an der hohen elektronendichte an der dreifach bindung begründete eben noch höher ist als die in der doppelbindung positiv geladene oder positiv polarisierte teilchen können dadurch besser noch besser an der bindung oder an denen sogar hier verfügbaren pi bindungen angreifen als kino kann dadurch auch im gegensatz zu erkennen zum teil mit schwermetallen reagieren betrachtet man einmal die eigenschaften von alpinen in der homologen reihe und vergleicht sie mit denen der alpine so stellt man fest das alpine höhere schmelzen siedepunkt als alpine besitzen die dreifach bindung sorgt für eine höhere polarisierer kite und damit auch für stärkere inter molekularen wechselwirkungen diese punkte der alpine gleichen sich dabei mit steigender ketten länge immer mehr der alpine an hier steht alkane sind all jene gemeint dies liegt auch daran dass auch hier der einfluss der dreifach bindung im laufe einer steigenden ketten länge immer geringer wird auch alpine können konstitution die sumerer ausbilden betrachtet man die moleküle gut einziehen und zwei ihnen so stellt man fest dass die schmelzpunkte mit minus 126 grad celsius und minus 32 grad celsius sehr stark unterschiedlich sind bei den molekülen pennt 1 1 und 2 ihnen liegen die schmelzpunkte mit minus 106 grad celsius und - 109 grad celsius sehr nah beieinander dies liegt in der symmetrie der moleküle begründet während gut 1 ihn ein asymmetrisches moleküle ist es bei ihnen symmetrisch sowohl bei pennt 110 als auch wenn zwei ihn mit keine symmetrie des moleküls vor symmetrische moleküle sind sehr stark energetisch favorisiert und bilden daher einen maßgeblichen faktor der moleküle stabilität dies erklärt die stark unterschiedlichen schmelzpunkte betrachten wir noch einmal alkane zusammengefasst im rückblick alkane sind gesättigte kohlenwasserstoff atome das heißt zwischen den kohlenstoff atome liegen ausschließlich kohlenstoff kohlenstoff einfach bindungen vor sie besitzen die allgemeine summen formel cnh 2 1 + 2 und bilden eine homologe reihe mit aufsteigender kohlenstoff ketten länge zyklische alkan also cyclo alkane besitzen die allgemeine summen formel cmhc alle kohlenstoff atome sind in alkersum balkan sp3 hybridisieren die atome um die spd kritisierten kohlenstoff atome ordnen sich theatralisch an das bedeutet es entstehen tetraeder winkel von 109 5 grad in alkan sind alle bindungen in die kohlenstoffatome herum rotation symmetrische sind ausschließlich sieben verbindungen daher sind alle bindungen damit auch frei drehbar alkane sind eher um reaktiv sie lassen sich schlecht polarisieren und wer gehen nur mit sauerstoff in einer verbrennung und mit halogen in der radikalen substitution alpine sind ungesättigte kohlenwasserstoff atome zwischen den kohlenstoff atomen liegt also mindestens eine doppelbindung vor besitzen sie nur einen doppelbindung so besitzt ein alpine die allgemeine summen formel cnh 2 n und auch sie bilden eine homologe reihe mit aufsteigender kohlenstoff ketten länger um die doppelbindung herum sind die kohlenstoffatome sp2 hybridisieren also die direkt an der doppelbindung beteiligten kohlenstoff atome sind sp2 kritisiert und die substituierten ordnen sich dementsprechend in einer tribunal planaren struktur mit einem winkel von 120 grad an die bindungen zwischen den kohlenstoff atomen in der doppelbindung sind nicht rotation symmetrisch weil die pz orbitale die zugbindung verschmelzen und diese bindung eben nicht frei drehbar sind auch alpine sind er und reaktiv sie lassen sich allerdings besser polarisieren als er kam aus dieser möglichen polarisation entsteht neben der verbrennung mit sauerstoff die elektro viele addition als möglicher reaktionsmechanismus auch alpine sind ungesättigte kohlenwasserstoffe zwischen den kohlenstoff atomen liegt aber mindestens eine dreifach bindung von alpine besitzen die allgemeine summen formel cmh 2 1 - 2 sofern sie nur einen 3fach bindungen aufweisen und auch sie bilden eine homologe reihe mit aufsteigender kohlenstoff ketten länger um die dreifach bindung sind die kohlenstoffatome sp dosiert und die substituierten an diesem spd kritisierten atom ordnen sich also linear in einem winkel von 180 grad an auch bei alpinen sind um die dreifach bindung herum die kohlenstoffatome nichts in rotation strisch dies liegt an den päpsten pz orbitalen die zu 24 bindungen verschmelzen wodurch keine frei drehbar kite gegeben ist alle kinder sind reaktiver als alkane und alpine sie reagieren mit sauerstoff und halogen daran sind sie identisch aber sie haben eben auch zum teil mit schwermetallen oder alkali metall den flüssigen am montag hier ist das ganze noch einmal in einer tabelle aufgeführt vergleichen lässt sich noch abschließend sagen dass kohlenwasserstoff atome bei relativ niedrigen temperaturen schmelzen 7 und mit aufsteigender ketten länger steigen sowohl bei alkan alpinen als auch bei alpinen die schmerzen side punkte was durch die steigenden van der waals kräfte begründet ist kohlenwasserstoffe sind generell hydrophob also unlöslich oder nahezu unlöslichen wasser in unklaren lösungsmitteln lassen sie sich hingegen lösen in der nächsten vorlesungen im bereich organischer chemie soll es dann um die sogenannten organo sauerstoffverbindungen gehen die fülle der organischen verbindungen liegt nicht einfach nur in kohlenstoff und wasserstoff atomen begründet sondern auch sauerstoff atome lassen sich zum beispiel in vielen organischen verbindungen vorfinden und stellen dadurch wichtige stoff klassen da einige davon sollen in der nächsten vorlesung behandelt werden und sind zb alkohole et al die hühner und katona carbonsäuren ist es gibt allerdings macht durchaus weitere wir sind am ende der vorlesung angekommen ich bedanke mich ganz herzlich für ihre aufmerksamkeit