Notas da Aula sobre Química Orgânica

Ponto de Partida: Redução e Reação Química

• Discussão sobre a redução em química.
• Necessidade de utilizar alumínio e hidroxila.
• A importância do efeito pedagógico e objetivo das reações químicas.

Obtenção de Álcool

• Processo útil na indústria para obtenção de álcoois.
• Redução de compostos carbonílicos.
• Detalhe sobre a pipeline desde a descoberta de fármacos até o medicamento.
• Mencionada a importância de escalas laboratoriais para sintetizar compostos para verificação de atividade, toxicidade e propriedades biofarmacêuticas.

Ensaios Clínicos e Síntese Industrial

• Necessidade de matéria-prima para ensaios clínicos.
• Estratégias diferentes para síntese de substâncias em escala industrial e laboratorial.
• Discussão sobre a utilização de redutores e a não utilização do alumínio hidroalumínio industrialmente devido à sua sensibilidade à umidade.

Reagentes de Grignard

• Utilizado para obtenção de álcoois em reações de organometálicos.
• Importante descoberta de reagentes com carbono negativo como nucleófilo.
• A química de reagentes de Grignard permitiu ligações carbono-carbono.
• Estrutura do reagente de Grignard: halogênios, magnésio, e carbono negativo.

Obtenção de Reagentes de Grignard

• Realizada em situ e discutidas as características dos reagentes.
• Reação entre halogeneto de alquilo e magnésio na presença de éter anidro.

Reatividade e Versatilidade dos Reagentes

• Capacidade de reagir com compostos carbonílicos, epóxidos, entre outros.
• Reações gerais e formação de álcoois primários, secundários e terciários.

Retro-Síntese

• Planejamento de síntese química através de retro-síntese.
• Utilização de setas para indicar a origem e decomposição de estruturas.
• Discussão sobre o conceito básico de retro-síntese e uso em planejamento de síntese.

Limitações dos Reagentes de Grignard

• Incapacidade de preparação de reagentes na presença de grupos próticos.
• Reação com ácidos básicos, por exemplo, ácidos carboxílicos.

Obtenção de Álcoois: Processos e Desidratação

• Desidratação de álcoois para dar alcenos.
• Reações de eliminação e catálise por ácidos.
• Importância das condições de reação para diferentes tipos de álcoois.

Reação de Lucas

• Diferenciação de álcoois primários, secundários e terciários.
• Mecanismo baseado em substituição nucleofílica.
• Uso de ácido clorídrico e cloreto de zinco na reação.

Transformação de Álcoois em Derivados

• Uso de cloreto de tionilo ou tribrometo de fósforo para obtenção de halogenetos de alquila.
• Reação de substituição nucleofílica, via SN2.

Proteção de Grupos Funcionais

• Estratégia de proteção de grupos funcionais para evitar reações indesejadas.
• Exemplo com trimetilsilil.
• Importância da proteção em síntese orgânica.

Análise Espectroscópica

• Identificação de álcoois por espectroscopia infravermelha e técnica de ressonância magnética nuclear.
• Discussão sobre padrões de fragmentação na espectrometria de massas.

Conclusão

• Revisão sobre os álcoois: obtenção, reatividade e análise.
• Importância do estudo para uso industrial e laboratorial na química orgânica.