se consegue reduzir se o bloco de alunos é alto os que têm de reduzir talvez os soldados e primários e que para reduzir há-se que se refoxinem e estas são necessárias utilizar o alumínio e o hidroxil foi explicado o mecanismo mostrando que tudo isto tem um efeito pedagógico e objetivo que é o que se pretende alcançar em questão de a palavra redução mas como vêem a primeira coisa que acontece não é redução, aquilo que tem que acontecer é o carácter primário, o primeiro que os... Venham aqui para o fundo, se faz favor, que eu não consigo estar a olhar para tão alto. Venham aqui para baixo.
Aí já tem as coisas, pronto, então arrumem-se rapidamente. E, portanto, já não sei o que é que ia dizer, não interessa. Ora bem, um outro processo muito útil para a obtenção de álcoois com objetivos até industriais, e já agora...
dizer que a redução de compostos carnílicos em termos de naturalização industrial, que há duas unidades diferentes, uma é a unidade laboratória em pequenas escalas em que nós obtemos miligramas de substância que são suficientes para poder fazer uma série de procedimentos na pipeline que conduz desde a descoberta de fármacos até ao medicamento, que vocês irão aprender portanto como é que isso acontece, é um processo racional embora muitas vezes suceda um acaso... aquilo que se chama serpenteirismo em química medicinal, é o acaso, mas normalmente é um processo personal. O conteúdo é o início da descoberta até à fase em que o fármaco é incorporado no medicamento.
Ora bem, nessas fases as necessidades de matéria-prima de substância, que está aqui, substanciativa, já discutimos isso, que era lá a fim a substanciativa, penso eu, pois tem... estratégias de atuação diferentes. Uma coisa é sintetizar miligramas de um composto que serve perfeitamente para ver se ele é ativo, se é tóxico, para poder fazer relações de durabilidade, para poder verificá-lo de maneira a conseguir algo que seja mais perfeito, com melhor farmacocinética, com menor toxicidade, portanto ter propriedades biofarmacêuticas mais adequadas e para isso é preciso muita pequena quantidade de substâncias. Quando as coisas começam a evoluir para os ensaios clínicos, é necessário testar em muitas dezenas de primeiros deção, de inundação, tendo um bocadinho também, ensaios clínicos para doenças cancerosas e infecciosas.
Não é feito com doentes deção, é já feito com doentes, mas na maior parte dos casos, em todos os outros casos, os primeiros ensaios de fase 1 são feitos em voluntários deção, exatamente para verificar qual é a tolerabilidade do medicamento. Bom. aí vão ser necessárias mais e mais quantidades de substâncias.
Chegando a um ponto que às vezes são precisas centenas de mil substâncias. Quando o faro, que é um medicamento, é distribuído por um monte de mercados. Ora bem, as estratégias de síntese de obtenção do faro, de obtenção de algumas bactérias primas que possam fazer faro, são diferentes.
Por exemplo, a redução de compostos carburílicos usa reductores, em termos industriais, que são similares ao boroidrato sódio e ao boroidrato líquido. Mas, por exemplo, o alumínio hidroeléctrico nunca é usado em gestão industrial. E percebem o porquê. Nós referimos aqui que o alumínio hidroeléctrico era muito sensível à umidade.
Pequenas quantidades de unidade, ele reagia violentamente. Ora, a indústria tem que produzir todos os dias, não pode estar dependente do grau de unidade. E também não pode ter o equipamento sempre à ausência de unidade. Isso é quase uma impossibilidade, não é? Ora bem, há outros produtores que não são o boro de sódio alumínio.
Eu indiquei esses dois como principais e até porque todos eles funcionam da mesma maneira, que é serem dadores de hidreto. Uns são mais fortes, outros são mais fracos, mas para o objetivo daquilo de Organica 2 está dado o que é que é essencial. Ora bem, um outro processo de obtenção de álcool, e que é usado industrialmente, apesar de ter algumas critérios de cuidado com a umidade, é... a utilização de reagentes de grignard. Portanto, os reagentes de grignard são reagentes de organomagnese, portanto são reagentes organometálicos.
A química dos organometálicos no início do século XX não funcionou porque não era a síntese química e neste caso chama-se de grignard, eu penso que tenho à frente o senhor grignard, prémio Nobel de Química e que a grande descoberta que ele fez foi... conseguir encontrar uma espécie reativa em que o carbono é negativo. Porque até aqui o que nós conhecemos era o carbono ser positivo, carbo-carbónico.
Agora, carbonos negativos não era fácil. Ele encontrou uma forma, foi ele o primeiro, encontrou uma forma em que o carbono podia funcionar como nucleófilo, portanto como carga negativa, para poder ir atacar uma espécie de positivo. Isto não funcionou por completo, toda a ciência química, porque permitiu fazer ligações carbono-carbono, usando como reagente de grignar o carbono negativo e usando os carbonocatídeos como carbonos positivos e fazer as ligações carbono-carbono.
Isto é que é. A partir de lotes mínimos, como sendo peças de lenha, e construindo o edifício. Para ser construído, a molécula limpa. Ora bem, o reagente de Grignard tem aquela estrutura geral, naquele caso até está ali, não a estrutura geral, mas o metil, o iodeto metilmagnesio, o iodeto metilmagnesio, portanto, digamos que tem três partes o reagente de Grignard. Tem um halogênio, que normalmente é o iodogrófio, Portanto, os outros halogénios não fazem a reagiência esbrinhar.
Depois tem o magnésio, que é típico do reagiência esbrinhar, que é um metal que é utilizado. A escola de esbrinhar ainda hoje continua em Paris, com o professor Norman, que eu por acaso não sei se lhe deve dizer, e que, enfim, trabalha bastante com ele, e que ele encontrou outros metais, o manganésio, que é uma escola que continua a evoluir. ao longo de...
É assim que as escolas científicas vão avançando, não é? Portanto, evolui. E depois a terceira parte é o carbónico, portanto, que é negativo. Portanto, o reagente brinhar está polarizado daquela maneira. O magnésio fica positivo e o carbónico fica negativo.
O carbónico atrai para ele eletrões e fica negativo. Desta maneira, ficamos disponíveis com um dador de carboidratos, não de carboidratos. mas de carboanil.
Não de carbocatioens, mas de um carboanil. Ora bem, o que é que acontece então com a motorização destes reagentes do DNA? Uma motorização que é adequada à matéria que nós estamos a dar, que são os álcoois, não é a formação de uma ligação carbónica.
Eu vos dizia há pouco. Uma outra motorização, e é mais uma virtude. reagente de grignard é que eles são excelentes para poder obter álcoois de todo o tipo. Vamos ver que é possível obter álcoois primários, secundários e oficiais, através de reagentes de grignard escolhidos adequadamente. E com o que é que se faz reagir um reagente de grignard para obter um álcool?
Com um composto de carbonio. Com um composto de carbonio. A reação geral está aqui exposta, portanto em que primeiro se faz reagir com o reagente de grignard e é livre. Estaria ali a nidro, porque se não for a nidro não há reação, é a formação de um álcool com uma nova ligação carbono-carbón e a produção de um álcool.
Está certo? O mecanismo desta reação vai ser explicado, não sei se ainda hoje, mas depois nós iremos explicar muito tempo esta reação, uma reação de adição nucleofímica, está bem? O mecanismo é de adição nucleofímica. Os mecanismos de admissão nucleofílica são típicos de algodões e setonas e nós iremos colocá-los com muito pormenor depois de virem certificados da LASP, está bem?
Ora bem, compostos organometálicos, há muitos tipos, vocês viram e falaram de compostos grinhares, há, no finico orgânico é um, e também estes, que é o organolítico, os organolíticos são também organometálicos, aliás, é fácil de perceber o que é um organometálico. é que ele tem uma parte termógena normal portanto é o caso do metal alcalino ou alcalino aterroso e há também, por exemplo, este este é o tetraetilxum alguém se lembra do que era usar o tetraetilxum? não, quando vocês nasceram os carros já não usavam a gasolina com chumbo mas os carros usavam a gasolina com chumbo, que funcionava como antipedante o chumbo era isto, o tetraetilxum que era adicionado à gasolina dos carros para controlar o motor de explosão.
Isso não vai muitos, muitos anos. Eu penso que já seriam nascidos ou perto disso quando ainda a gasolina vinha adicionada de chumbo. Depois encontraram-se alternativas. Hoje a gasolina não tem chumbo, porque é evidente que estes metais são nocivos para o ambiente. Depois está aqui o Sr.
Vítor Grignard, que prega a Nobel da Química em 1912, que foi o pai... toda esta nova ciência do reagente de brinhar. Ora bem, antes de mostrar como é que se obtém algo, com mais detalhes, como é que escolhemos adequadamente o reagente de brinhar e o composto de brinhar, já viram que é assim que se obtém algo. Fazendo o reagir um composto de brinhar com o reagente de brinhar.
Mas antes de chegar aí, temos que perceber como é que se obtém o reagente de brinhar. E origens de gringar são obtidas em situ, podem-se comprar, mas eu não falo que eu obtenho-se em situ, no situ é em latim, a expressão é latina, e em situ, que significa localmente, no momento, está bem? Há muitas expressões usadas na massa, na química e em todas as ciências que têm origem nas línguas mortas, no latim e no grego. Aliás, os nomes vêm exatamente do latim e do grego porque são línguas estáveis, não mudam o sentido das palavras, não alteram o significado delas. Por isso, recorre-se sempre a essas línguas para poder dar nomes científicos novos.
Então, sempre ao grego e ao inglês. Ora bem, o reagente de Grignard faz-se viajar um halogeneto talquido, que vocês bem conhecem, com magnésio na presença de etanolido. A reação demora um pouco a acontecer, mas é espontânea e isso dá o reagente de Grignard. A vantagem desta reação é que, de facto, nós podemos ter alógenos de alquilo primários, secundários, terciários, alquílicos, arílicos, até vinílicos, que podemos ter duas variedades muito breves.
E, como alógenos, que eu vos disse, a maior parte das vezes é o biotobromo, e também, claro, também pode ser usado em outras circunstâncias, mas os mais usados é o biotobromo. Ora bem, estão mesmo a ver a versatilidade que isto dá. é que de facto nós podemos obter reagentes de linhagem em QR, tem as mais variadas naturezas, pode ser um alquilo primário, um alquilo secundário, um alquilo disqueário, um aril, um vinilo, portanto pode ser de muito tipo, e isso permite ter versatilidade na sua utilização, porque dependendo agora com o que reagir, naturalmente, mas vai permitir obter muita diversidade molecular, e isso é bom e essencial em síntese. Portanto, esta reação que o meu gostei se dá sem éter amígdalo, e tem aqui um exemplo do dedo de cicloexil a reagir com magnésio em presença de heteramítero para obter o iodeto de cicloexil de magnésio neste ponto.
Esta é a forma de obter a agência de linha. Isto é um exemplo verídico, normal, de uma reação de idade. Temos ali um balão, tem ali hoje o infador magnético, tem aqui o magnésio em espíduas. portanto, um partido em folhinha pequenina, à adição do halógeno de talquilo no meio de éter e depois a reação começa lentamente, não é verdade, a borbulhar, portanto, vai sendo muito lenta, mas depois começa a evoluir e origina o reagente de linhagem ao fim de algum tempo.
Ora bem, estes reagentes de linhagem, então, conforme já mostramos logo no primeiro slide, são de dois pequenos anilénios, ou seja... de R-. O que quer dizer R-?
R é um grupo qualquer determinado com um carbono negativo. Portanto, tem um carbono negativo. E é esse carbono negativo que tem capacidade para ir atacar o carbono carbonílico, que já discutimos isto também, e não há uma coisa a propósito da redução de compostos carbonílicos. Um composto carbonílico está sempre polarizado desta maneira. O oxigênio polar negativo atrai os hidrotonios para ele e deixa este carbono com carga.
positiva, e então é um carbono eletrofílico, ou seja, com facilidade, qualquer partícula com carga negativa vai ao encontro de O. Ao ir ao encontro de O, forma uma ligação e deixa um intermediário alcoólico. Isto é muito semelhante à ligação alcoólica.
Se forem ligar para um mecanismo, a ligação com o aminoadreflito ou o hidroxódio, se substituírem R-por H-, obtêm o mesmo intermediário alcoólico. Este é então o diário alcoóxido, depois o protona, para neutralizar a carga negativa do alcoóxido, e protona e origina. Aqui está a versatilidade desta reação. É que, fazendo variar R, nós temos muita diversidade nas cadeias carbonávaras, de um lado, e o reagente semelhante consegue reagir com compostos carbonílicos, também com epóxidos, originando álcoois de todos os tipos. Reparem, os aldeídos dão álcoois primários, não é, desculpem, não são todos os aldeídos.
O formaldeído dá álcoois, os outros aldeídos dão álcoois secundários, as cetonas dão álcoois, está aqui o formaldeído, desculpem, eu estava a ver bem. Portanto, o formaldeído dá álcoois primários, os outros aldeídos dão álcoois secundários, estão a ver? As cetonas dão álcoois terciários.
Os ésteres também dão alto aos testiários, mas reagem com 1 para 2, vão ver. É um equivalente de éster para um mol de éster, com dois mols de reagente de grignard. E os epóxidos, não é só estes, que podem reagir por CO2, também tem ácidos carboxílicos, mas aqui são aqueles que são mais importantes em termos de síntese, em que os epóxidos dão álcool exprimado.
Estão a ver? Ah, olha, eu falei de dióxido de carbono e cá está ele. É uma maneira de também reagir e dar o ácido carboxílico. O mecanismo é sempre o mesmo. Qual é o carbono negativo?
É este que vai atacar aquele carbono positivo. Forma uma nova ligação e, neste caso, um ácido carboxílico. Aqui temos aplicações.
Portanto, lá está naquele primeiro caso, o grometo cicloexil magmésio-arambolizu que formava um I. E lá está. É o cicloexil metanol.
Não é o cicloexanol. 5-A-9 é outra coisa. 5-A-Zil-CANAL. Veja que é simples fazer a nomenclatina. É o 5-A-Zil ligado, substituindo o hidrogênio do metanol, 5-A-Zil-CANAL.
Com aldeídos, temos aqui o 3-metil-canal a reagir com o prometo de fenilmagnésio para dar o álcool secundário. E temos com a macetona para dar álcool especial. Álcools especiais podem também ser obtidos por um...
Reação com éxtase e álcoois primários podem ser obtidos por reações com hipóxidos. O mecanismo é sempre o mesmo, portanto, o ataque nucleofílico ao carbono eletrofílico do composto de termino, formação do intermediário alcoóxido, que é protonado para originar um álcool. Ora bem, vou-te introduzir um bocadinho de parênteses, mas que é algo muito importante em termos de síntese, que é...
Como é que se planeia uma síntese? Desde que foi em início do século XX, o Cori, que inventou este processo, e hoje é usado sempre, e que se chama aqui a Retro-Síntese. O nome da língua indica é uma síntese ao contrário.
Ou seja, se nós queremos obter este composto, este que está aqui, estão a ver? Está aqui. O raciocínio é de onde é que eu venho? O que é o mais adequado, seguindo as regras orgânicas e as reações mais simples, é que composto pode dar isto.
E a seta que se utiliza, que quer dizer de onde eu venho, é esta. Tem que indicar aquela seta, que é a seta da retro simples e significa de onde eu venho. Se tiver de uma maneira muito simplista, é de onde eu venho. Ora bem, se nós olharmos para aqui... Para esta estrutura, o que é que nós temos?
Temos um álcool. Um álcool o quê? Secundário.
Ora bem, é fácil e a gente sabe que uma regra daquilo que vocês sabem hoje para obter álcool secundário é reagente de linha. Será que isto dará a criação do imóvel? Então vamos pensar. Evidente que sim. Se eu olhar para aqui, tenho que o álcool secundário tem-se a partir de que as aldeídas, não foi?
Percebes? Então, tenho aqui um aldeído com 3 átomos de carbono. e depois tenho aqui um reagente de grignard com 2. Reparem que neste caso, tanto faz eu ter esta parte da molécula que vem do aldeído, como se eu andasse por este lado para ter o aldeído, porque era exatamente igual.
Eu propositadamente pus aqui um exemplo para tortós, que é uma coisa muito simples, feito a pequenininhos, primeiro é, está bem? Mas que é fundamental este conceito e que vocês não vão esquecer mais, está bem? Não vão esquecer mais.
O que é retro síntese, o princípio básico, como é que se simboliza com aquela seta que diz que eu venho daqui e que o processo é sempre utilizar aquilo que é símbolos e lógico. E vejam, isto é símbolos ou não é? Para o panal, vocês podem não me interessar tanto, mas para o panal, para o jornal de vídeo, é o que há mais. É simples, é barato. E como é que eu obtenho esta linha de gente de brinhar?
Vou abrir aqui comigo. com a magnésia, não foi o que acabámos de ver. Agora, grumetetino também é muito fácil. Então, aqui temos um processo para obter este composto, racionalizado, não é verdade?
E que nos mostra como é que ele se obteve. Quando vocês forem confrontados com a ideia, estabeleçam um esquema de síntese que lhe permita obter a substância X, e está lá a estrutura, o vosso nozinho deve ser partido da substância X, de onde é que ele vai? Qual é o que tem mais... seguindo naturalmente as regras da química, não é? Diz onde é que eu venho, o intério, que não pode ser, não é?
O étnico não, deve ser concreto, seguindo as regras da química. Nós depois faremos mais exercícios sobre isto, está bem? Ora bem, Eu disse que o primeiro exemplo que eu vos mostrei era muito simples, tanto fazia andar para a esquerda como para a direita, não é? Mas nem sempre é assim. Reparem, se nós quisermos obter este álcool, as coisas já não é assim.
Eu posso usar esta parte como fonte de carbonilo, que vem do carbonilo, portanto, deste álcool da hídrica, ou posso usar esta que vem, portanto, desta parte aqui, como sendo do carbonilo. Se eu usar esta parte como sendo do carbonilo e aquela do DG de brinhar, o que é que eu vou ter que ter? Pro panal e prometo que metilmagnesio.
É uma possibilidade. É que está aqui. Estão a ver?
A reação está aqui. Vai conduzir ao mesmo composto. Se eu aqui, se usar esta, ou seja, composto de carbonilo e covido, o acetaldeído e este covido de etilmagnesio, está aqui a reação, contém o mesmo composto. Ou seja, vão obter o mesmo composto.
Fazer a retroceito usando a mesma aviação pode haver mais problema. E isto nas aviações de dinhar é muito frequente. Portanto, quando eu tenho um álcool que não é simétrico, as duas partes não vêm do mesmo tipo de agente, pois eu tenho mais que uma alternativa para construir o álcool.
Então, como é que eu escolho? Qual é que eu escolho? Bom, a disponibilidade.
Tudo isto são reagentes simples e com capacidade para obter, para comprar. Pois se eu tiver no laboratório, reparem, se eu tiver no laboratório bromete de metilo, mas não tenho bromete de metilo, então o que é que eu vou fazer? Vou usar bromete de metilo. O que é que condiciona também isto?
A toxicidade. Muitas vezes um caminho usa um reagente que é muito tóxico, então é devido a tal, devido a outros caminhos. O preço. Umas vezes, num dos casos, é muito mais caro do que o outro. comprar o de então vou escolher o mais barato, vão ver?
portanto, é desta maneira que nós selecionamos quando há mais do que um caminho Ora bem, então álcoois é muito fácil de obter seja de que tipo forem a partir de reagentes de vinhagem e de ação com formaldeído álcoois primários, com os aldeídos álcoois secundários, com as tonas álcoois distanciais Um ou outro processo, quando os álcoois terciários são os ésteres, que nós iremos depois também estudar, e que eu digo com mais detalhes, da reação, penso que não é hoje, em que a reação dá-se de 1 para 2, mas o resultado é a obtenção de dois álcoois, mas naturalmente o objetivo é aquele álcool terciário. Porquê? Porque é que ele aumentou de carbóxio, se construiu-se mais blocos, portanto aumentou também da cadeia carbonata.
Poderão vocês perguntar, mas e os ácidos carboxílicos não dão porquê? quase que eu não precisaria de estar a explicar o porquê, vocês deveriam saber é que o reagente de grignar se tem este carbóreo negativo este carbóreo negativo é base conjugada de ácido é base conjugada de ácido Qualquer reagente de Minhaça, este R-, reagentes de Minhaça são de 2R-, qual é a base conjugada? O ácido conjugado nesta volta? É?
Qual é o PKA dos altos campos? O da ONU, o de Espanha, e devem consultar a sexta-feira, várias vezes. São, fica para lá, mas vão todos assim.
Ou seja, os reagentes de MinA são bases conjetadas de ácidos muitíssimo fracos. Então são mais muito fracos. É evidente então que não promovem de maneira nenhuma produtos de adição com ácidos carboxílicos. Porque o que ele vai fazer com o ácido carboxílico? É a mesma coisa.
Por aviação ácido básico ele realiza... E pronto, não temos nem a reforma média de que tem ácido carboxílico, temos só. Portanto, não há a Bicel, mas há apenas reação a ácidos básicos. Está certo?
Preparem-se que os ácidos carboxílicos, cujas dores de direito, já como não são bases tão fortes, as dores de direito não são bases, são comportamentos básicos. Há também esta reação, mas que não destrói, que forma o íon carboxilado, forma o sal, e o sal continua a ser possível de reduzir com a energia. Estou a referir-me àquele primeiro slide quando começámos a aula 2 e terminámos a aula 3. Portanto, limitações dos reagentes de Grignard. Consequência disto mesmo. Se eu quiser preparar um reagente de Grignard, uma molécula, a partir de um halogeneto de alquilo, mas que tenha um grupo funcional prótico, eu não consigo nunca preparar um reagente de Grignard.
Por quê? Porque ele vai reagir com ele mesmo. Não se forma a primeira molécula. O reagente de Grignard reage com o próprio halogeneto de alquilo e autodestrua-se. Porquê?
Porque os líquidos de espinhar são muito, bases muito fortes e ficam logicamente protonadas por todos estes grupos. Estes grupos que aparentemente são ácidos muito fracos, álcoois, aminas, teóis, então ácidos carboxílicos nem pensar, acabam por ser suficientemente ácidos para os líquidos de espinhar. Mais uma vez aquilo que eu expliquei, tenho vindo a insistir, isso de ser ácido no barco, devemos estar.
O reagente de NINHAR, viajem bem com isto, vimos aldeídos, tonas, mas vamos ver que eles também viajem com amidas, com nitrilos, com grupos nitro, com os grupos sulfonato, quando tudo isto são possíveis de reagir. Ora bem, desta maneira nós terminamos os processos de obtenção de álcoois. Eu recordo que muitos processos de obtenção de álcoois já foram estudados em orgânica 1. Nós não estamos a lá no início, porque o primeiro vai tomar. Nós ninguém vai nos perguntar aqueles processos com detalhe, mas tem que os conhecer. Porque se forem mencionados não podem dizer, isto não é matéria de orgânica 2. Não há matéria, está aprendido?
Está aprendido. Ora bem, lembram-se daquela sequência que nós dissemos que íamos usar para os grupos funcionais, para todas as famílias químicas? Portanto, primeiro apresentávamos a família química, a importância que ela tinha para o planeta, para a humanidade, para os serviços, para as empresas industriais, para a natureza, etc. Depois a nomenclatura, depois as propriedades fisico-químicas que condicionam imenso a...
atividade dos fármacos, porque se é dela que se pretende o fármaco chegar ao local de ação, ou seja, ao farmáculo assimétrico, portanto não é tanto a potência do fármaco, a fármaco ordinária, mas sim a fármaco. Depois disso, como é que se obtém desses compostos, foi o que acabámos de fazer e depois a reatividade. E é o que vamos agora fazer para terminar o estudo dos álcoois.
As reações dos álcoois podem ocorrer em dois locais. Se eu reparar em tamanho, as reações orgânicas, o que é que afeta? Ligações. O que é que são ligações?
Eu tenho a maneira de colocar o tracinho de ligação. O que é que é a ligação? Ligação são dois eletrões.
E os eletrões é aquilo que é acessível numa molécula e ainda restima-se ao mesmo da camada mais externa. Conforme vocês viram, quando estudaram a espectroscopia, não é só os eletrões hermos, é que são atingidos só os eletrões picos, os eletrões sigma, mesmo da última camada, têm dificuldade de serem atingidos. Os eletroes internos exigem processos de heteroscópio de elevadíssima energia, vai-se, vai-se, portanto, como sabem, são destróis inclusive ao DNA, porque afetam essas ligações mais.
Mas então os álcoois podem sofrer reações aqui, no OH, ou na ligação CO. Ora bem, a primeira coisa que temos que ter em condição é já que foi um... várias vezes, mas não deixo novamente. Vocês aprenderam reações de substituição nucleofílica em que o nucleófilo atacante ataca um carbono e sai o outro grupo abandonador.
Podíamos pensar que os hálcoois também quando estavam perante nucleófilos podiam sofrer a mesma reação. Acontece que isto já foi uma variedade. Estou a retomar. Me interessa aprender a tratar o que vem de ser assim. Portanto, de facto não, porque aqueles que o grupo OH ao abandonar teria que sair na forma de OH-ou seja, de base forte.
Como sabem, ninguém gosta de sair na forma de base forte, cargas de ventura elevada, ninguém gosta de cargas negativas e os álcoois também não. E portanto, esta reação não. O que é que é, portanto, os grupos abandonadores de álcoois e éter... são vases muito mais fortes do que o grupo abandonador de um halógeno de talquino.
E, portanto, esta reação que eu corro bem com o halógeno de talquino, porque o X menos, ou seja, por exemplo, vamos imaginar que C é a base conjugada de O, e o HC é um ácido muito forte, porque C é um exemplo de ácido fraco. Então, não sai na maior, também a carga negativa, porque ela é pequena. Agora, aqui não.
Portanto, se nós fizermos isso, sai o OH menos, que é a base conjugada da água. Ora, a água é um ácido muito fraco. Então, se eu for o OH menos, é uma base fraca. muito bom.
Ora bem, e tem isso mesmo aqui explicado, portanto os diferentes valores de PKA do ácido conjugado do grupo abandonador portanto, do álcool o ácido conjugado é água portanto o grupo OH não sai os éteres, os sulfonatos já é mais fácil de sair, estão a ver? Muito fácil porquê? Porque o ácido conjugado é menos 6, não é?
das aminas é 40, é muito mais difícil ainda do que sair do OH Os sais da Mónica do Alternário é a mesma coisa, o seu escofónico, quer dizer, o grupo de saída depende sempre da carga que tiver, depende sempre da força básica que ele tiver, está certo? Porque há uma relação direta entre base e nucleocinicidade, entre base e carga. Ora bem, então se o álcool não promove diretamente estas reações, como é que nós, se tivermos um álcool, podemos obter um anóxio de ácido? Não temos, dizemos que não se faz nada, não se faz.
Porque há maneiras de converter o grupo OH num bom grupo adotador. E uma das maneiras, porque é a primeira, a essencial, não é mais fácil nem o melhor em nenhum laboratório, mas é pedagogicamente aquela que mostra como é que tudo isto vai funcionar, é obter um autodrofinado. Eu já mostrei essa reação na conversa anterior e vou-te mostrar lá aqui.
Se nós fizermos reagir com um ácido... suficientemente forte um álcool, ele faz a sua protonação. E ao protonar, ficamos em condições de poder abandonar, já não, portanto, OH-, mas o OH sai toda forma de água. Ora, a água é uma base muito fraca, o produto termo é um medicamento muito estável. Então, o que vai acontecer?
É isso que ali está apresentado. O H2O+. sai da forma d'água, portanto o alfa-altorotonado é um oxónio carregado positivamente e o Br-pode entrar, deixa o CH3 carregado positivamente e o Br-entra e origina e faz a substituição. Portanto, esta é uma estratégia que muitas vezes nós conseguimos converter grupos não reativos em grupos reativos. Como?
Criando-lhe reatividade. E uma das maneiras é exatamente esta, é transformá-los de maneira a que eles se transformem em ácidos muito fortes, como é o caso. Isto é um ácido muito forte. De maneira a que ele se liberte dessa força ácida.
Portanto, neste caso, os álcoois poligonatos é água que sai, uma base muito fraca. E desta maneira a reação pode acontecer. Ora bem.
Uma reação importante é a desidratação de álcoois para dar ao cego. Há um exercício que nós desenvolvemos nessa aula. A resolução do exercício é igual à frequência. Desidratação de álcoois.
Os processos de desidratação de álcoois são revelados em reações de iluminação. E as reações de iluminação conduzem sempre ao ao cego. Não há iluminações, sem que eu atendesse.
formação de insaturações, porque é uma coisa básica. Ora bem, esta desidratação pode ocorrer com catálogos ácidos e é uma reação que funciona relativamente bem para álcoois terciários. Por exemplo, se nós tivermos este álcool, que é o quê?
Um metil cicloenzanol, que é um álcool terciário. Este álcool terciário tratado, por exemplo, com ácido sulfúrico... mas já estão a ver, existem temperaturas já um bocadinho altas, mas ele transforma-se completamente ou quase completamente em 1,5% 91% de regimento pela variação orgânica é muito bom da mesma maneira o 2-metil-2-butanol à temperatura ambiente tratado com ácido suficientemente forte, por isso sofre desidratação neste caso... É evidente que se a reação é de iluminação, significa que vai iluminar um hidrogêniozinho e nós aqui temos dois.
Então, se iluminar este, vai originar este composto. Este é o acento. Se iluminar este hidrogênio, a dupla ligação vem para aqui e forma este.
É evidente que este é o maior produto por causa da maior excitação, quando sempre o ácido mais substituído. É aquele que é mais estável, quando tudo na alimentação está mais aliado de grupos volumosos, é quando é mais estável o ácido. Portanto, a desidratação de álcoois com ácido tem várias limitações. A primeira é que só funciona bem com álcoois especiais. E a segunda é que frequentemente origina uma mistura de produtos.
nós vamos ter. Claro que o maioritário é este, mas ainda bem, a aviação é regio-selectiva, pois se forma preferencialmente uma das possibilidades, chamas a isso regio-selectividade. Mas, de qualquer maneira, continuamos a ter, estamos a fabricar o informático. Na indústria, isto até poderia ser interessante, se este produto tivesse valor informático, porque eu vendia outro produto ao lado. Se não tiver valor económico, pois estou a ter prejuízo.
Não estou a economizar átomos, estou a gastar átomos para fazer uma coisa que não preciso. Portanto, o que é que eu dizia-vos, esta reação com ácido ocorre bem com álcoois distanciados e com os outros, pois com os outros ocorre mal. Com álcoois secundários é preciso condições drásticas. Estão a ver o que é 75% da acidez do ícone. e 100 graus Celsius, a temperatura de emissão da água, que são condições, portanto, perfeitamente incompatíveis, por exemplo, na escala industrial.
Manter estas temperaturas, o custo que isto tem, o material que é o ácido sulfúrico, e com álcoois primários, quase que é uma questão académica, de dizer que se podem desidratar com 95% de ácido sulfúrico e 150 graus Celsius. Claro que isto é uma condição quase que... Não tem realidade para mim, não faz sentido.
Portanto, para a desidratação de álcool, a reatividade é esta. Se a reatividade é esta, nós poderemos perguntar, se o senhor, a desidratação é uma reação de iluminação, mas será que é 1 ou é 2? Já agora um parênteses, há mais iluminações que não é 1 e é 2. Há mais outras.
Nós só falamos, penso que vocês também só falaram nessa. Nesta fase falamos só em E1 e E2, para não criar, não aumentar a confusão. E são as principais.
Mas não é só E1 e E2. Ora bem, se ela ocorre melhor com álcool deste ano, é evidente que isso faz pensar em E1 e E2. Porquê?
Porque diga algo sem medo de se pôr a geneira, ainda bem, a gente tem que participar de ver as geneiras. Este é o momento de dizer coisas erradas. Não digam coisas erradas, é preciso.
Está bem? Então, digam. Eu ouvi de Vasco, não é? Não era você que estava a falar?
Então quem é que falava? Era alguém com voz, Não, essa poderia ser uma boa possibilidade. Não, se se lembrarmos dos mecanismos E1 e E2, o mecanismo E1 decorre com a formação de carga ofertada, enquanto que o E2 não, decorre num único passo reacional com geometria antiférico planar, certo? Já recordou?
Pronto, então se é terciário, secundário e primário, isto o que é que faz lembrar? A ordem de estabilidade de carga ofertada. E de facto, a reação catalisada com ácido, a reação de deserção de ácidos, que é paralisada por ácido, o mecanismo artúrico ocorre entre o E1.
Ou seja, o primeiro passo da reação é a perda do grupo OH. Ora, nós já sabemos as dificuldades que temos para curtir o OH, mas aqui como estamos a adicionar ácido, isso não é grande problema, porque ele fica para o tonal e sai na forma dada. Só que se for o ácido primário... nem isso eu gosto de fazer, porque deixaria para trás aquele karma capial primário. Ora, os karmas capiais primários não são estáveis, enquanto que nos terciários, esses sim, são estáveis.
Portanto, a reação acontece com facilidade. Para recordar, isso é um mecanismo que naturalmente faz parte da realidade e que é fundamental que conheçam. Aqui está o mecanismo da desidratação, portanto, primeira fase, ataque do ácido, formação do alfa-protonado, saída do alfa-protonado para formar o carbocatião e depois a eliminação. Ou seja, quando há ali um carbocatião, até uma base, que é uma proteína de uma ácida... tem capacidade de neutralizar aquela carga positiva, que ele não gosta de ter, o carbocatião.
Como? Retirando o hidrogênio, o protão, de um átomo de carbono em jaceto. Podia tirar este, como também poderia vir aqui e tirar este. Mas é exatamente o mesmo, não é?
Tanto faz ser um com o outro, o que estamos a falar é igual, porque são equivalentes. E então, retirando isso, origina aqui o metilciclónico. Torná-los em... O mecanismo é um formação de carboacote.
Por exemplo, primeiro forma o autoafortunado, porque sem não formar o autoafortunado não temos carbocapião, porque o grupo OH-não sai. Depois sai o grupo OH na forma de água, forma o carbocapião, mas só forma o carbocapião se for estável. Então só é possível se ele for bestial, ou seja, a reação só acontece com a autoestudar, com a autoestudar é muito mau. E com primários, poderemos mesmo dizer que não há solução. Ora bem, mas isso é uma maçada.
E é uma maçada por duas razões. Primeiro, porque então não conseguimos desidratar álcoois secundários e primários. E depois, outra segunda maçada, é essa, a utilização de um agente com ácido sulfúrico concentrado.
É um agente muito corrosivo. Ora bem, há alternativas e uma das alternativas é utilizar o oxicloreto fósforo em meio base. E vocês têm ali a aplicação da reação a um autodiciário. Mas acontece que esta reação pode acontecer de dois.
E já vamos ver como e porquê. Mas antes disso eu disse oxicloreto fósforo, POCO3, vocês não vão esquecer mais. Os exercícios que fizemos ontem não, mas temos a ver.
É o que é este. Portanto, P é o seu 3. E ainda em base, como é que está a base? Hã?
É a P. A diferença é que a P é uma base fraca. Portanto, o nosso de solidariedade, B. É da classe de solidariedade, B.
É uma base fraca, mas é o suficiente para promover esta reação. Então, movem, olhem grandemente, temos até 6%. Ok? Vamos então ver o mecanismo. O mecanismo é E2.
Então, reação, cor, pós, geometria, antipérico, anármonico, passo reacional. O que é que isto quer dizer? Quer dizer que vai acontecer, como está aqui exposto, mas antes disso... atua o POCL3 e atua como? Transformando o grupo OH em um grupo abandonador.
E como é que ele faz isso? Pois ele viaja com o POCL3, o grupo OH, vai ao encontro do fósforo através de um par de eletro-ais não compartilhados e forma o diclorofosfato, está a ver? E agora já não temos o OH para sair, temos este diclorofosfato que é o grupo abandonador.
Então, tem outra estratégia que iguala lá com o aportenado, só que aqui não é com ácido, é com POC-L3. E vamos ver que há outros viajantes para fazer estas coisas. Nessas condições, pois, é evidente que...
Naquele caso, vamos por... Temos aqui POF CL2. E agora a iluminação vai dar-se com um hidrogênio zinho.
Poderá ser com este ou com este. Tem que ser com a geometria anti-periclanar. Aqui ele está para cima, tem que ser alto, tem que ser estes aficiais para baixo.
Pois é isso que vai acontecer. A piramida. passa, ataca e ao mesmo tempo há a formação conforme está ali a comunicação e a saída da formação.
Qual é o produto da renação? É o óleo seco, ou seja, é o óleo desidratado. Portanto, desidratar significa que na água...
Num álcool significa que saiu o quê? Água. Como vêem, em qualquer desses mecanismos sai água. E o produto sempre de uma desidratação, é o produto de eliminação, ou seja, tem que ser insaturado. Está bem?
Ora bem, uma reação que vocês aprenderam foi a reação de Lucas, que devia distinguir álcoois primários e secundários especiais. Nós já falámos desta reação nas primeiras conversas, mas hoje vamos falar dela um bocadinho mais atentos. Como sabem, a base da reação de Lucas é que os álcoois especiais originam um precipitado de cloreto de álcool muito facilmente, rapidamente, há uma turbação imediata.
Os álcoois secundários demoram alguns minutos e os primários demoram muito mais tempo e pode até nem haver reação. Portanto, esta é a base. Faço a mesma pergunta. Se esta é a base, os álcoois especiários viajem mais rapidamente no secundário, viajem mais rapidamente no primário, que tipo de reação é esta? Tem que ser essa linha.
Portanto, é uma reação de substituição de biofínica, porque o OH é substitutivo de CO, portanto, há substituição de um nucleófilo por outro. Isso é que é... uma substituição de profilo, e se os álcoois especiais promovem mais facilmente a reação, a reação tem que ser unimolecular, ou seja, via carbocortico. Ora bem, é isso mesmo que acontece e o mecanismo é este. Portanto, a reação, como sabem, dá-se com ácido clorídrico e cloreto de zinco.
Aquilo que se passa é o que eu expliquei no início da reatividade dos álcoois, quando eu disse que um halógeno não dá aquilo. não saía nem originava facilmente, a não ser que se formasse primeiro um álcool tratado, estão a ver, saia água, forma o carbocatião e origina o cloreto 5. Ora bem, esta reação é ajudada pelo cloreto 5. O papel do cloreto 5 é feito de várias maneiras. Uma das maneiras é aumentar a reatividade do HCL, quer dizer, torná-lo mais popular.
Portanto, quanto mais polar ele estiver, mais ácido ele é. E ele pode fazer um complexo polar de coordenação deste tipo, em que o H⁺ fica mais positivo. E dessa maneira, se está mais positivo, é mais ácido. Portanto, promove melhor esta reação que aqui está, a formação do álcool protonado.
Mas há outras justificações. Por exemplo, o colete de zinco atua absorvendo água, está no meio e absorve água. Ora, se nós absorvermos água, a água é um dos produtos da reação. Se estivermos a absorver água, o que é que isso significa?
Significa que estamos a bombar a reação neste tempo da formação do produto. Portanto, estamos a ajudar a reação. Finalmente, ainda há a outra explicação, que é do zinco ser um ácido hélice, que é o zinco 2+, e complexa muito fortemente com o par de eletrões do oxigênio, da maneira que está aqui explicada, pode ver.
E o que é que isso faz? Faz enfraquecer esta ligação. Ao enfraquecer a ligação CO, pois é mais fácil os negócios.
Está certo? Então, três atuações diferentes para o corrente de Zico. Está bem?
Reação de Lucas. Obrigado. Ora bem, então, como é que nós podemos, em resumo, continuar a tratar esta questão dos álcoois que não reagem com a reação de Lucas?
Como é que podemos fazer a sua transformação biológica? Os álcoois terciários é fácil, não é? Já vimos que reagem muito bem com a acetúria. Então, se fizermos um perigo por esse sim, mais facilmente o nosso. Os álcoois primários e secundários, não.
Então, como é que nós fazemos para obter a logística de alquil de álcoois primários e secundários? Usamos um desses reagentes, se quisermos meter cloro no exame de coletivo, se quisermos meter bromo no exame do tribro de fosfo. E o que é que vão fazer esses reagentes? Vão promover a reação de substituição, mas via em acendo.
E então, a reação corre muito bem, quer para álcoois primários, quer para álcoois secundários. Revendo o mecanismo, no caso dos álcoois terciários, a reação é via álcool protonado, que abandona na forma d'água, forma o carbopetião e a reação acontece. O álcool protonado é um grupo abandonador e é um bom grupo abandonador porque sai da forma de base fraca, da água, com o cloreto de tionilo.
O que é que vai acontecer? O primerometro fósforo. A primeira coisa que vai acontecer é o cloreto de nilo, tal como o óleo.
que o CO3 fazia, é juntar-se ao grupo OH e originar estes grupos clorossulfito ou bromofosfito. Está a ver? E desta maneira o que é que nós temos? Temos bons grupos abandonadores. A reação, como os álcoois são primários ou secundários, o nucleófilo atacante, que é o C ao menos, não pode atuar via carbocatiano.
mesmo sendo bons grupos abandonadores, iriam originar o que? Cargo a ocasiões primárias e secundárias que não são estáveis. Então a aviação acontece via SN2. Ou seja, num único passo reacional, o nucleófilo atacante ataca o carbón e o grupo a 180 graus, como sabem isso acontece a 180 graus e o grupo sai desta maneira. Tudo aquilo que aprenderam sobre a DR-6072 é por essa aqui.
Se houver aqui, não é o caso, ali não é possível haver um anti-órdio. Pode haver uma configuração que é um anti-órdio extremo sim, mas se fosse possível haver isso, aqui também haveria uma versão de configuração. Porque o ataque dá-se a do grupo de adona do outro lado.
Está certo? Temos aqui... Um outro exemplo, portanto, não há, assim, o processo é o mesmo, isto é repetição aplicada a um outro composto, não é? Reparem que este composto, mesmo com ácido polígono, este composto, porque, enfim, o sistema não tem a expressão de várias partes, porque este composto, mesmo com ácido polígono, dá positiva reação de todos.
Acho que seria uma pergunta que eu poderia fazer. É que escreve as aulas, não é? Isso é o que sempre escreve. É não? Fala em linguagem pública.
É isso mesmo. Fala em linguagem pública. O que é que isso quer dizer? Não, filha, não é preciso comunicar.
O que é que significa aquele termo? Se é um álcool benzinho. Se é um álcool benzinho.
Álcool benzinho. É mais estável. Se é um álcool benzinho.
É mais estável. Então, por que não há a ver com a mesma coisa? Claro que não é assim.
Não se diz, acontece com autos especiais e não acontece com soldados primários, porque o chá espírita não é. Não, não é. Se houver alguma coisa que tenha uma estatalidade igual ao de um autor especial, igual ao de um autor especial, então também vai ser a mesma. E aqui não tem que ser a mesma coisa. Por acaso este não é muito estável, não podem ser águas.
Mas se no CH3 tivéssemos, sei lá, um computador que é um computador qualquer, eletro-adjetivo, seria até muito estável. Está bem? Ora bem.
Uma reação muito útil é esta da transformação dos óculos em tuzilados. Vocês já ouviram falar em tuzilados na reação de Inesberg. Lembram-se qual era a origem de Inesberg? As aminas para distribuir aminas primárias e secundárias. Era turueno.
Isso era turueno. O sul reuniu. Ora bem, isso é um tuzilado. O que é que é um tuzilado? É uma estrutura com este tipo.
Vão ver. Olha aí o turueno. Para turueno. Está aqui o turueno.
Sou funil. Estão a ver? Sou funil. Estão a ver?
Portanto, é uma estrutura muito parecida com esta. E este grupo chama-se o Tuzilo. E a isto chama-se um Tuzilato.
Está bem? Em química. Há grupos Tuzilo, Tuzilato, Tuzilo.
É se em vez de ter este grupo, em vez de ter aqui o grupo Tulueno, tiverem um Tilo, Tuzilo. Se tiverem aqui um benzilo, é bezilo que se chama. Se tiverem aqui um naftilo, é nafti... nafti...
Não sei, não me lembro o nome. É melhor não escrever. Olha o que é que é.
Acontece. Está bem? Não me lembro o nome.
Com derivados do ácido naftinóxido fónico, dão nafcilos. Nafcilos. Chama-se nafcilos.
Está bem? Na piscina. E é na piscina porque na espalha não é como vem. Em inglês.
Na fetalina este R é com P, então cai o H e fica na Psi, é o grupo na Psi. Portanto, grupos Tuzilo se vierem do ácido Tulueno-Oscilifónico. Grupos Tuzilo se vierem do ácido Metano-Oscilifónico.
Na Psi se vierem do ácido Metano-Oscilifónico. Está bem? Mas os mais importantes são os Tuzilatos, está bem? São os Tuzilos. E vamos ver bem porquê que eles são muito importantes.
Ora bem. Se nós fizermos reagir um álcool com cloreto para coloer a nossa comida, reagiremos, não é? E já vimos que isto então se chama o tozilo, não é?
Hoje, não responde, por isso está o SO2 ligado na esquina. Ora bem, a reação vai ocorrer entre a ligação ao IH, vai originar isto. Vão ver? Vai originar isto. Ou seja o quê?
Um tozilato. A relação anterior tem mais um oxigênio. Apanharam?
Viram? Ora bem, este é o mecanismo da reação, se quiserem. A reação nasce habitualmente em meio ásico também. E aquilo que acontece é o ataque dos eletrões não compartilhados ao enxofre. Formação desta estrutura.
Está aqui. E depois a abstração com a piridina que funciona como base e origina então o Tuzilato. Estão a ver? Esta é a abreviatura para Tuzilato.
Está bem? Tuzilato é T-S-O em que T-S é Tuzilo é isto S-O-2 com o T-O-N ao lado e Tuzilato é O-T-S. Está bem? Poderão perguntar, mas porquê que o oxigênio vai ter que o enxofre?
porque de facto o enxofre no cloreto do enosulfonil está polarizado positivamente e como ali diz quer o oxigênio quer o cloro são mais eletromagnetizados que o enxofre então o que é que acontece? o enxofre está positivo e o oxigênio tem tendência a formar a ligação está aqui a cúrcura aqui no meio marcada esta nova ligação, o oxigênio fica positivo naturalmente o hidrogênio que está a mais sai não é uma base, é por isso que serve a base está certo? Ora bem, e esta é uma primeira vantagem dos fusilados, é que os fusilados promovem ter a reação da ceilinha e ter a reação da ceilinha portanto, é muito fácil trazer enquanto que se reparem ali, em vez de ter o fusilado, se tivéssemos um lagar ele nunca saia para fazer esta reação se tivermos um fusilado é muito fácil ameaça e é substituído com a facilidade. Perceberam o que eu disse? Eu repito.
Se aqui tivéssemos um álcool, portanto, aqui em vez do cozilo, tínhamos um hidrogênio álcool, esta ameação não era possível. Mas, como é muito fácil produzir um cozilato, nós podemos produzir o cozilato e depois fazer a ameação normal. Portanto, até aqui nós tivemos a usar truques para fazer a... a substituição do OH por outros grupos. Aqui podemos dizer que é um processo mais direto, que é transformar o álcool em fosilado, que é uma reação muito simples e muito fácil de acontecer, e uma vez ele estando na forma de fosilado, a reação de córnea contou a facilidade.
E com outras vantagens, reparem, se nós tivermos um álcool viral, e que tenha uma dada configuração, qual é a configuração deste aéreo? É fácil de ver. O hidrogênio está para cá, mas o dia está para lá, para fazer a configuração de ficha, não é? O elemento mais leve fica para trás do plano.
Se ele está para trás do plano, aliás, se ele está para a frente, como é que nós andamos aqui? Um, dois, três. No sentido contrário ao ponto dentro do melógeno. Mas o hidrogênio está para a frente.
Se estiver para trás, significa que é R, certo? Ora bem, qualquer reação das anteriores que nós fizéssemos aqui... O que é que tinha acontecido? Inversão da configuração. Com o POC, com o TCL, com o BDR3, com o Red Tune, tudo isso atingiu a inversão da configuração.
Neste caso, não há inversão da configuração. Porquê? Porque a ligação não é atingida.
Estão a ver? Aqui na ligada, o centro estereogénico não é atingido. Esta é outra vantagem, que é manter a configuração do álcool inicial.
Vejam aqui o exercício, se nós quisermos obter este éter, o éter R1-metiletiléter, a partir do 2-ortanol... Como é que propunham fazer isto? Eu gostava que eu passasse um minuto por ali, mas acho que depois vamos lá. Depois a segunda parte vai ser lá. Está bem?
E até aqui a terminada agora, a segunda parte. Ora bem, se vocês repararem, tínhamos aqui duas vias para chegar ao ETA. Uma delas era transformá-lo em alojamento de auto.
Está a ver? Como? Depois, se fizermos aqui substituir o OH por DR, usaríamos o PBR3, a reação é SN2, normal, substituição, não afeta a tiranidade nenhuma esta reação.
Depois, fazendo reagir com este nucleótido, que é o que falta para obter o éter, é que isto é um alcoóxido, portanto obtém-se a partir do etanol, por exemplo, quando o sódio está a liquidar o alcoóxido, dá o etóxido, há a reação. E reparem que, o que é que aconteceu? Há retenção da configuração.
Porquê? Porque houve, no primeiro passo, inversão, no segundo, retenção. Certo?
Se usarmos o fusilato, reparem o que é que vai acontecer. Fazemos o fusilato e não há nada. Portanto, mantém-se aqui, não há inversão. E só depois, quando fazemos SM2 com etóxido, é que há inversão. Podemos?
Portanto, o que é que isto permite? O fusilato. entre outras aplicações em que eu diria que a primeira é poder usar os óleos como os grupos abandonadores, da forma de fusilados.
Mas a outra, muito importante, e é uma das razões que eu é mais utilizado, é exatamente porque não afeta as consequências estereotípicas também. Eu não quero dizer não afeta porque não é não afetar, as regras não lutam. Não é 7,2, há sempre a inversão de configuração.
Vocês sabem isso, desde o início, as regras são as mesmas. Só que, de facto, neste caso, o Tuzilato, como a reação aqui é entre o O e o H, não é como aqui, aqui é entre o carbono e o oxigênio, estão a ver a reação da metálica do bromo, aqui para o Tuzilato é entre o O e o H. Forma o fuzilato, mantém a configuração, só depois na segunda reação é que há limitação.
Está certo? Muito bem. Vamos então parar aqui um bocadinho e depois mais um pouco.
A 5 minutos só. Está bem? É a porta de vista? E aí É mais tarde, fica na hora.
Era possível obter álcoois por redução de compostos carbonílicos, é evidente que para a reação inversa corresponde a uma oxidação e também é viável, que é por oxidação de álcoois obter compostos carbonílicos. E é isso que acontece. Um álcool primário por oxidação...
Sim? Oh, peço desculpa, não estou não. Tem razão, eu parei. Sim senhor, tem razão. Peço desculpa.
Vou partilhar de imediato. Acho que já está, não é? Pronto, obrigado.
Ora bem, então, os álcoois primários. Então, álcoois primários, por oxidação, um primeiro estágio, e não há oxídeos, conforme tem ali, não é? E depois, num segundo estágio, ácidos carboxílicos.
Vamos ver que é muito difícil parar a oxidação em aldeídos. Não é fácil. É muito difícil.
De maneira que a reação de um álcool primário conduz normalmente a ácidos carboxílicos. Claro que ter aldeídos é muito útil também. mas depois vamos ver como é que nós conseguimos fazer isso.
Os álcoois secundários dirigiram-se tonas e os álcoois tertiários não, não reagem em condições como as que nós vamos ver, que são condições reacionais de oxidação com agentes oxidantes que não são absolutamente drásticos, não são reagentes de nível, não é? No processo de nível, o canecão é um processo de oxidação muitíssimo drástico em que tudo reage, não é? toda a matéria orgânica se mineraliza.
Ora bem, aqui os oxidantes que nós utilizamos mais fortes são estes. É o termaganato de ácido, o cromato, oxidantes, reparem, que são o dicromato de ácido de sódio em baixo e o cromato, são oxidantes do cróbio, o cróbio 6+, é um agente oxidante. E devo dizer-vos que é aquele que é mais utilizado para fazer oxidações novas. é estes e todos os outros reagentes de cromio, seis mais, está bem? Podem-se apresentar em várias formas.
Daquele que é mais frequentemente usado no laboratório é o reagente de Joules. O reagente de Joules é um misturo de um ácido com ácido sucílico. É um reagente oxidante. Forte, não é?
Mas, como disse, não é drástico como acontecia com o reagente de Joules. Ora bem, então, os álcoois secundários. originam cetonas, tenho aqui um exemplo da aplicação da reação, e os álcoois primários, vejam, embora primeiro faça-se por algum ácido carboxílico, o ácido carboxílico.
Como vêem, isto é a inversão do processo que mostramos para a produção. Temos nós temos um ácido carboxílico por redução originado um ácido primário, uma cetona por redução originado um ácido secundário. Aqui é exatamente o contrário, o ácido secundário dos ácidos secundários, os álcoois primários da China.
ácidos carboxílicos. Ora bem, temos este problema, não é? De facto, mas é um problema que tem que ser resolvido, quer dizer, o álcool primário vai até ácido carboxílico e então como é que eu faço para obter o aldeído?
Como é que eu faço para parar a oxidação em aldeído? Bom, há várias estratégias, eu não vou definir todas, só vou falar de uma, nem há tempo. Mas é importante, este é o exemplo da importância.
Por exemplo, as limas têm aquele aroma típico devido a este enantiómero. Este não tem o mesmo aroma, o R, é só o S. O S-37-Dimetil-Octane-6-ENAL, este inantioma, que se chama Citronolol, o nome que nos dá o nome comum é de Citronol, é muito típico na Lima e dá-nos bem que o que temos a partir deste álcool, que tem aroma a rosas, o cheiro da rosa, as rosas, as flores, é isto, é o Citronol, que existe em abundância.
E uma maneira para obter o citronolau seria por oxidação do citronolau. Acontece que se nós usássemos aqui o gelo de jout, não parávamos a reação em aldeia. Continuaria e obtínhamos o ácido carboxílico correspondente.
Então, uma maneira de obter esta situação é usar os gelos mais suaves de citronolau. E o mais utilizado na escala laboratorial é o TCC. O ácido carboxil é o ácido carboxil. e a vitamina.
Portanto, é da mesma um reagente de trauma, tem aqui a estrutura dele. Agora, não é tão forte como o dicromato de PASCO ou o reagente de CHOMOS, não é tão forte como este, está bem? Portanto, o PC5 é um reagente que tem capacidade de oxidar o óxido primário e parar a oxidação em causa.
Certo? Recordem aqui também, ao parentes, façam o favor de ver porque isto é uma oxidação. para uma absorção em química orgânica é um aumento de átomos eletronegativos ou uma diminuição do átomo estrogênio uma redução é o contrário é um aumento de átomos eletronegativos ou um aumento de oxigênio ou um aumento de hidrogênio portanto confirma isso nós vamos voltar a isto portanto, os álcoois secundários não há este problema só faz-se o mesmo com os cidades acessórias Mas há álcoois sensíveis, por exemplo, transformar a testosterona na testosterona, que é a reação que vem aí embaixo, aquele álcool é muito sensível, e é a testosterona, e é sensível por quê? Não é por causa dos homens serem sensíveis, porque claro que são, a senhora está a ver bem disso, mas é porque tem aqui esta sepana alfabeto insaturado, está bem?
Vocês para já não entendem bem isso, mas isto traz muita reatividade, esta ligação de útero conjugar, está bem? E então, nestas circunstâncias com óculos extensíveis, o PCC tem capacidade também de oxidar. Óculos extensíveis, a gente sabe. Aqui é que não é o PCC, o PCC é a mistura de cargas. É uma questão de preços, está bem?
E de facto, o dicromático é baratíssimo, o que o reagente de jodos muito barato funciona muito bem. Ora bem, qual é este mecanismo? O mecanismo base disto é o semelhante, similar ao de mesmo orígeno, que nós já aqui vimos.
O que é que acontece? O crómio vai transformar o álcool em um bom grito de adonador, mas a reação decorre como se fosse E2, ou seja, vai haver uma base que vai atacar o hidrogênio adjacente à ligação carbonívoa e vai formar um composto de carbono. Estão a ver? Reparem que é na mesma afirmação de uma ligação dupla, é na mesma eliminação.
Há bocadinho eu referia. que eliminação implica formação de insaporação. E ao caso, não é assim, mas é assim.
Está certo? Ora bem, isto fica prenda de Natal, está bem? Porque estes dois mecanismos não vão sair para exato, está bem? Podem ler-os.
A base é a que eu também fiz agora, mas não vai ver. Isto aqui é uma forma que vocês podem... motorizar com uma pipeta de pastel revestida com enxame de sílaba com partículas de cromato e depois ver se já poderão mais, se sobrarem, o metanol vem a oxidar.
No caso da cérvica, o crónio passa de 6 para 3, 6 mais para 3 mais. Isto faz com que 6 mais para 3 mais não mude de cor. Portanto, se o pranto da pipeta de pastel se ela mudar de cor, quando ela está cheia naturalmente de gel de sílica embebida de cromato, significa que claramente já beberam mais.
Ora bem, isto aqui reduz um bocadinho para fazer um ponto de situação que um álcool pode, por oxidação, portanto os álcoois primários darem aldeídos e ácidos carboxílicos, já vimos como é que conseguimos parar a reação em aldeídos, como PCC, há outros processos, um joga com o ponto de ebulição. da aldeídos, mas como não são de aplicação universal, não vamos falar aqui. Os álcoois secundários oxidam as tonas, os terciários não. Depois falámos também aqui nas reações de hidratação. com excesso de álcool, com excesso de ácido, ou portanto, reações com ácido ou com POCl3.
E vocês falaram já também de uma reação de esterificação, mas é uma outra reação dos óleos que eu mordei, que já foi estudada nas aulas laboratoriais e que vai ser estudada aqui quando nós temos os ácidos carboxílicos e os diurados. O processo de esterificação de ficha. Desta maneira, terminamos agora a parte da proteção visual da área, da área de proteção, da área de proteção.
Vamos aqui introduzir uma outra noção, que é importante em química, se bem que não seja muito desejável. Se nós pudermos evitar isto, que eu vou falar agora, em que sinta-se química melhor. Mas muitas vezes não há outro método. E o que é que é?
É a noção de proteção. O que é que é proteção? Por exemplo, eu há bocado dizia-vos que um rejeito, um alojamento de álcool, se tiver um grupo prótico, não dá para fazer um reagente de grignar.
Porquê? Porque o reagente de grignar, este eventualmente formado, a primeira molécula que se formasse disto, do reagente de grignar assim, com esta estrutura, iria reagir com o próprio reagente e iria reagir com ela própria. Porquê? Porque o reagente de grignar é uma base muito forte e então reagia quer com este OH e destruía o reagente que formasse, quer com o próprio reagente que estivesse no balão.
Quer dizer, havia aqui uma anulação, seja ou seja, isto não é formado. Ora bem, quando estas coisas acontecem e não são contadas tanto isso, há uma estratégia para poder ultrapassar isso, que é a estratégia de proteção. O que é que isso consiste? É uma estratégia muito óbvia, não é? Se a gente quiser pintar uma janela, protege as lãs, que são para pintar por cima, e depois tira a proteção.
Portanto, a estratégia é sempre esta. Portanto, se eu quiser ter no seu TV, no caso anterior, um grupo... como este, nestas circunstâncias em que o grupo OH está incomodado não permite que eu faça a reação então aquilo que eu tenho que fazer é protegê-lo, ou seja transformá-lo num grupo que já não afeta a reação e então depois faço a reação aqui já não tenho nenhum reagente prótico para que possa fazer a reação de brinhar e finalmente o último passo é desproteger está certo?
esta é a base da estratégia de proteção. Porquê que eu dizia de início que não era desigual? É que reparem que isto é uma série de reações que são metidas no processo, e que não são necessárias para atingir o objetivo.
E agora é ele chegar ao controle de uma reunião. Estou a fazer aqui várias reações que acabam por gastar tempo, gastar de agentes, perder movimento para poder... produzir a reação essencial, qual era a reação principal?
Era esta, era produzir o reagente de grignar. Então, era isso que eu queria. Só que como não consigo, faço a crepesta.
Aqui está uma outra maneira de dizer que eu acabei. Portanto, temos aqui um carbonilo e um álcool, que podem reagir com o reagente de grignar, mas o grupo OH não tem. Então, eu posso proteger o reagente de grignar, fazer a reação de grignar, portanto, ele não vai reagir agora aqui, que já desapareceu o grupo prótico, origino o álcool que pretende, claro que aqui é uma zona onde o álcool é preciário, desprotejo e obtenho o álcool que pretende. Alguma questão? Eu ouço um pedido, e me falo alguma coisa às medidas.
Então, silêncio. Está bem? Deixa eu pensar.
Está a me perguntar o que pode ser? Está a me perguntar, e eu se pergunto. Peço desculpa. Muito bem, e o que é que se usa para a proteção de datas?
Que dúvidas se produzem? Ora bem, o mais frequente é a utilização de E-test trinicocilínicos, que todos vocês lembram do TMS. Se usamos a proteção trinicoliata, não é vários E, certo?
Ora bem, isto são E-test do TMS. O que é que isso acontece? Como é que eles se produzem?
Olha, por exemplo, se eu tiver um álcool para o proteger, eu faço reagir com cloro-trimetilcilano. E o que é que vai suceder? Vai suceder uma reação de substituição e eu obtenho o éter trimetilcilil. Estão a ver? Aplicado à reação, no caso concreto, por exemplo, ao ciclohexanol, tenho o éter ciclohexil-trimetilcililico.
Estão a ver? Este grupo representa-se por tênis. Está certo? Ora bem.
Podem estranhar aqui, mas então esta reação pode ser de dois. Como é que eu consigo decolher que pode ser de dois? Se eu é que tenho que conseguir e não substar esse diálogo. é que, e mais uma vez, o interesse disto que eu estou a falar é mais transmitido dos princípios do que propriamente o conteúdo. O conteúdo aqui tem o seu relevo, mas o princípio, quer dizer, nós dizemos que os estratos especiários não sofrem reações a SM2, preferem a SM1, porque originam carbocapriões estáveis.
E é lógico, isto aqui a falar de mim não quer por SM2, porque o facto que isso não vamos ver não contaria nada se dissermos, mas tem que estar cinto. Não podem decorar as coisas, têm que pensar nelas, têm que pô-las em vivência fundamentalmente e contra factos não há argumentos. Portanto, é o que fica. E porquê que esta reação acontece?
É que isto não tem nada a ver com ligações carbono-carbono. As ligações carbono-carbono são curtas em comparação com as ligações ao átomo de serviço. Como vocês sabem, o único átomo da janela periódica parecido com o carbono é o serviço.
Se houvesse ali um planeta... alternativo com a vida do carbono seria o subsistimento. E então ele tem ligações maiores e permite que haja ataque a 180 graus por cabo. Qual era a razão de não haver ataque a 180 graus no substrato preciário?
Era o impedimento estético. Ora, aqui isso não acontece porque não estamos a falar da mesma realidade. Está certo? Os éteres são muitas vezes sujeitos a outros desintegrodeiros, porque precisam de carbonistas que vocês já conhecem. O éter antigo é usado por desintegrodeiros, não participam de reações, são neutros.
Os éteres são muito pouco reáticos, não têm proteínas ácidos, não reagem com oxidantes reáticos nem com prototipos coais, não reagem com reagentes de dinhar e depois a única reação que eles fazem com facilidade é aquela que permite recuperar o composto antes de ele ser reatado. Neste caso é clivagem com ácido e aqui está. Nós protegemos o ciclohexanol e depois se o quisermos recuperar é só tratar com ácido e com o álcool final.
Desta maneira, seguindo aquela lógica do distinto, chegámos ao ponto em que o ciclohexanol é o que diz. Vamos a isso. Análise espectroscópica de álcool.
Nada disso que eu vou dizer não é já falado. Só que agora vamos focar. Um álcool é muito fácil de ter depois de ter a violência, porque dá uma barca, claro que depende da espalda, de exame, e também não dá a mão na barra se estiver forte de gasólogo.
Como sabem, o espectro fotovoltaico do creme permite analisar substâncias e amostras na forma de sódio-sóio, sejam elas sólidas, líquidas ou exóticas. Se o álcool for analisado na forma de gás, Se for motorizado, se for analisado de forma de gás, o combustador é de gás, são todos ciências de gás, a venda do OH não é pelas pedras. E outra coisa também que devem ter atenção é na escala. Normalmente aqui há uma escala logarítmica, vejam, entre 800 e 600. Há aqui um espaço que praticamente é igual a entre 3.000 e 4.000. Quero dizer, 200 em espaço aqui é igual na zona da esquerda do espectro a 1.000.
Devem ter atenção também para os aspectos que têm a ver com a espalma do espectro, a linha de trato, que é uma coisa que aprenderam já há muitos anos. Portanto, a ligação OH vibra aqui, estamos a falar de transições vibracionais, então ela vibra nesta zona, exige mais energia para vibrar que os CHs, que os CHs vibram aqui. Como sabem, quanto maior o número de onda, maior a energia, menor o comprimento de onda. Portanto, é algo já sabido.
E depois, como complemento diagnóstico, é a ligação CO. E a ligação CO dá normalmente uma banda estreita, aqui, uma bandinha estreita, de cerca de 1050 e de intensidade média. Portanto, o aparecimento destas duas bandas... Porquê que o OH não pode ser só o OH acessível?
Porque OH está longe. Há o OH-NO, H-NO, H-DNO, portanto o OH pode manifestar-se de uma maneira diferente. Também recordando, esta zona é uma zona de absorção das aminas primárias e secundárias.
E porquê que essa vibração NH, como é que nós a distinguimos? É o formato... Olha, as meninas continuarem a conversar, considero isso uma provocação.
Eu acabei de despedir que estivessem em silêncio. E as meninas continuam a conversar, eu mostro ao telemóvel uma outra. Por que é que me queres muito pecado? Pode explicar qual é o seu interesse em provocar.
Quer dizer, é a segunda ou terceira vez que vão insistindo e isso não é. Não são obrigadas a estar aqui. Podem não vir a aula nenhuma.
Mas tem tempo para estudar e conversar com o seu colega quando estiverem as duas. Agora, não aproveitam uma aula, porque vamos lá ver, os seus colegas são do lado e não percebem. Se a minha estivesse aqui no meu lugar, percebiam que eu não iria ser.
Está bem? Convido-me que estou a dizer, eu venho aqui ao comentário e eu vou ouvir que façam aí aquilo que vocês estavam a fazer, que eu vou perceber que não é muito bom. Está bem? Façam desse favor.
Não é questão só de mercadeza, simpatia. Está bem? Pronto.
Mesmo que me custe, seja um ser simpático que eu custe. Está bem? Não me preocupem.
Está bem? Pronto. Eu agradeço.
Ora bem, já não sei o que é que ia dizer. Alguém fala... Daria, a vida dá bandas, que ele se pensa, e inclusive é algo que não tem nada a ver com os dois agares.
É como se, depois que isso foi explicado, as duas bandas têm a ver com a vibração ser... não é um NH e outro NH, é de ser de estiramento diferente, não é? Portanto, não tem a ver com isso.
Ora bem, a insonância magnética imobiliária, não tem um símbolo específico. E 3,5 fátigos de meio ao ponto, muitas vezes eles aparecem um pouco mais para o meio do TBR, muitas vezes com menos de 3,5. Portanto, outra característica da ressonância é que em condições normais o brotão de oxílico não acoplou. Como sabem, na ressonância magnética nuclear protótica acontece um fenómeno que é o acoplamento de três ligações de distância. Portanto, aqui com o grupo ODA isso não acontece, não há acoplamento de três ligações de distância e a razão é da ressonância ser um fenómeno tempo-dependente e aquilo que sucede...
é que há este fenómeno chamado de troca equilibrada, e já foi falado. Não, não falamos agora. Portanto, bem que os álcoois estão associados com ligações de objetos.
Não sabe-se a coisa que os álcoois gostam de fazer. E, por exemplo, o protão HA que está azul, que pertence ao oxigênio que está ao lado esquerdo, rapidamente troca, passando a pertencer ao oxigênio que está ao lado azul. E o HB é igual em relação ao átomo.
O oxigênio contigo e depois o H-segredo. Este fenómeno chama-se de troca química e é por isso que nós vemos os álcoois, então, como um singuleto, não é possível haver acogimento e o que é que corresponde ao valor médio distinto. Isto faz também com que o protão do álcool apareça como um singuleto relativamente claro.
Não é possível ver muito claro como aparecem as qualidades de singuletos, faz com que não tenha um exílio. Estou a observar e nas aulas que estão a ficar esta semana, um espectro que é mostrado, o protón do OH está lá e uma maneira de diagnosticar-o, não só na posição, é pouco clara, mas é exatamente pela intensidade e pelo formato. Está bem? Vê se o OK é um grupo OH. OH na alta.
O OH na acima aparece com delta-12. Com delta-12, portanto, fora da escala. É um off-scale.
Aliás, é preciso ir procurá-lo. normalmente os aspectos de ressonância vão de 0 a 10. Portanto, para ir procurar um protão ácido... Uma maneira de nós vermos a ressonância também é se é um álcool ou se é um óleo. Não há nada de óleo. Não há ácido.
É ressonante com o impacto. E o que é que acontece? Há droga em química, com nada de droga. Explicar, não há nada de droga.
O sábio é um velho e um só. Então, ao ver isso, há droga. Tem o protão e o ácido. no AK1 e no AK2. E o vínculo desaderece.
O vínculo diminui. E isso é um vínculo imenso, que se trata do vínculo óbvio. Está bem?
Portanto, isso se faz com muita frequência na prática. Se nós fizermos uma grande história, e teremos que ter algo que aqui não acontecer, então, as velhas normas, que estão a produzir, e a segurança acontece. E acontece isto. Só que os primários estão a fazer.
Os secundários são repletos e os sólidos espaciais reclamam de ser repletos. Para haver isto, ou se faz o espectro a temperaturas mutuais, que isto é o que fazemos hoje, pode fazer-se isto que não é normalmente fazível, ou registra-se o espectro usando como sujeito o dimetilsulfóxico, está bem? O dimetilsulfóxico pode haver acoplamento.
Temos aqui alguns exemplos de espectros muito simples, o espectro do metanol, como vêem tem ali o espectro aqui onde a tética está trocada, primeiro este, como vêem sem acoplamento, vem aqui o protão hidroxílico 4,8 ppm e os protões metílicos a 3,35. Os protões metílicos, por exemplo, a tética é de 0,9 até, para ver aqui estão mais, Muito menos protegidos porque aqui a proximidade não é possível. É fácil perceber isto. Se registarmos o espectro em DMS a temperaturas muito baixas, passa a haver acoplamento. Então, este passa a haver estes três, que dá um quadrupleto, e estes metinos passam a haver o hidroxilo e o hidroxilo.
Claro que a intensidade da área dos sinais é proporcional. ao número, não é? Portanto, este é um protão, estes são três, o sinal é três vezes mais um.
Está certo? Isto é o que eu acabei de dizer. Outro exemplo, o espectro do propanol, que encontram aqui, o espectro, o aumento, portanto, aqui é uma expansão, uma expansão, um zoom, o sinal, um tripleto, um multipleto e outro tripleto. Não vamos estar aqui a analisar isto, pelo senhor não vale a pena. Aqui está o sinal do OH.
E depois tem aqui a curva de integração para cada um dos sinais que permite fazer a qualificação. Quantos? Há dois, já não existe. Está certo?
Querem fazer o que querem fazer? Podem fazê-lo em casa, está bem? Finalmente, espectrometria de massa. As quebras mais diferentes do álcool. Os mais frequentes é a quebra da ligação de beta, que é o que eu chamava de invasão de alça.
O que é que é alça? Porque se dá entre o átomo alfa e o átomo beta, o átomo beta é este, que é o que está adjacente ao grupo OH. Portanto, esta é uma quebra preferencial e a outra é a quebra da alça. Para argumentos, pelo menos, o que estamos a falar.
E aqueles que correspondem a cada um deles, eles podem, vamos dizer, estudar, estudar as técnicas, estudar a droga. daulas, por exemplo, um orçamento forte, que dá logo o valor dos fragmentos. Aqui temos alguns exemplos, alguns exemplos de aspectos de altas. Reparem que na esquerda, o íon necular é 114. Vão-se ver. Aliás, nem sequer as falas lá.
Isto é muito frequente. Não se esqueçam que em espectro de altas as altas são as nossas cores todas, desde o 1. até ao valor melhor da cidade, mais o época. Mais o época. Tudo só. Acontece que isso teria alguma oportunidade, em termos de análise espetral.
A gente tem um espectro, tem picos por todos os valores, não dá para diagnosticar nem para investigar a estrutura. Por isso mesmo, o espectro é amassado, se fizerem, em função do pico mais intenso, que é o pico base. E é o que acontecesse aqui, o pico base é 56. E já vamos ver como é que ele se forma.
Não quer dizer que não se forma. Ora bem, um outro detalhe que deve chamar a vossa atenção é que moléculas com massa par, que são todas aquelas que não têm azeite, ou têm muito massa, moléculas com massa par. Normalmente todos os raios é que estão ligados. Quando aparece no meio um fraco entropado devem desconfiar sempre de......riados.
Sempre de raios. Vocês aprendem os destinos da lei de Raios MacLafford e o de retrodiação. Então, se tiver esses dois, há a ver com a lei de Raios ou é que eles se confuserão com o fraco.
Neste caso, temos aqui um rio de raios MacLafford, que está aqui explicado. Estão a ver? Para haver macláforo, o que é que nós temos que ter?
Temos que ter uma ligação dupla em hidrogélios gama. E aqui estão eles. O hidrogélio gama é o próprio OH. Estão a ver aqui? Alfa, beta, gama.
Portanto, neste átomo tem que haver um hidrogélio. E está lá. É o do OH. Portanto, aqui está o via range e origina ao pico 56. Portanto, reparem que todos os outros fragmentos estão ímpar. Por quê?
Porque o... Está certo? Tem aqui a explicação de outro tipo de fragmentos, fragmento 59. com este corte.
Isto foi feito e é o aspecto que tem a ferramenta de corte da massa do chembró. Aqui está a clivagem alta, 85 e 29, cá está o pico 85, intensos, relativamente intensos, ao mesmo tempo que os outros. Portanto, temos aqui várias explicações de danos que fizeram.
Isto é o rirés maclavo, que depois tem de ocorrer sempre que há... e tem esta mesma exigência, de eliminação pública e dos remédios verdes. O que significa que pode ocorrer em várias famílias.
Muitas, é muito típico nos caminhos, muito típico nos caminhos, mas acontece também em alceiras, meninas e também com álcoois, quando acabamos de ver. Não por ser álcool, não tem nada a ver, os álcoois por si não sofrem o viaduto natural. Mas se houver um álcool que tenha uma devalidação, não se pode se tratar de quatro. pode, de facto, ocorrer. Está aqui a explicação.
O género de gama, portanto, nestas circunstâncias. Tem aqui um mecanismo e depois temos aqui, mesmo para terminar, alguns exemplos do que acabámos de dizer que vai permitir com que vocês... Ora bem, isto é o próximo tema.
Vamos entrar na parte mais importante da série. A próxima aula teórica talvez seja a mais importante e nós vamos tratar... O grupo de carboidratos nos vai ocupar quase até ao fim do ano. Vamos tratar do grupo de carboidratos, tentando experimentar tudo com a audição.
E vão ver que é fácil, que é simples, e quem assistir a essa aula não vai ter grande dificuldade em acompanhar o programa. Portanto, tem aqui alguns conselhos que foram para a pandemia. Naturalmente, agora, isto era para antes de ouvir as aulas gravadas, eu diria que é antes de virem cá. Até lá!
Eu desejo-vos que vocês estudem muito, que tenham uma boa pasta e que venham durante também estes minutos, quer física, quer psicologia, está bem? Muito boa pasta para todos, para as nossas famílias. Boa pasta para os que estão em casa e também para as nossas famílias, está bem?