Relations Stéréochimiques : Enantiomères et Diastéréoisomères

Introduction

• Sujet : Étude des relations stéréochimiques entre les molécules organiques.
• Focus : Enantiomères et diastéréoisomères.

Enantiomères

Définition

• Deux molécules sont enantiomères si :
  • Ce sont des stéréoisomères de configuration.
  • Possèdent au moins un carbone asymétrique.
  • Sont images l'une de l'autre dans un miroir.
  • Configuration absolue inversée pour tous les centres asymétriques.

Exemples

• Molécules A et B :

  • Représentées selon Cram.
  • A et B sont des images l'une de l'autre dans un miroir.
  • Configurations absolues opposées.
  • Conclusion : A et B sont des enantiomères.

• Molécules C et D :

  • Représentées selon Fischer.
  • Deux carbones asymétriques.
  • D est l'image de C dans un miroir.
  • Passage de 2S3R à 2R3S.
  • Conclusion : C et D sont enantiomères.

Diastéréoisomères

Définition

• Deux molécules sont diastéréoisomères si :
  • Stéréoisomères de configuration.
  • Au moins deux carbones asymétriques ou une double liaison.
  • Ne sont pas des enantiomères.
  • Configuration absolue inversée pour certains centres asymétriques uniquement.

Exemples

• Molécules E et F :

  • Stéréoisomères de configuration avec une double liaison.
  • F n'est pas l'image de E dans un miroir.
  • Conclusion : E et F sont des diastéréoisomères.

• Molécules G et H :

  • Deux carbones asymétriques.
  • Comparaison des configurations absolues (G : 2R3R, H : 2R3S).
  • Un seul carbone asymétrique change de configuration (C3).
  • Conclusion : G et H sont des diastéréoisomères.

Application Pratique

• Identifier les relations stéréochimiques entre plusieurs stéréoisomères sur la base de leurs configurations absolues.
• Exemple Pratique :
  • Stéréoisomères A1, A2, A3, A4 :
    • A1 & A3, A2 & A4 : enantiomères.
    • A1 & A2, A1 & A4, A2 & A3, A3 & A4 : diastéréoisomères.

Conclusion

• Enantiomères : inversion de toutes les configurations absolues.
• Diastéréoisomères : inversion partielle des configurations absolues.

Remerciements

• Encouragement à suivre la chaîne et interagir via les commentaires.