Bonjour à tous, dans cette vidéo on va voir la relation stéréochimique entre les molécules organiques et on va s'intéresser plus particulièrement aux inontiomères et aux diastérioisomères. Commençons par la définition des termes inontiomères. On dit que deux molécules sont inontiomères lorsqu'ils sont stéréoisomères de configuration, possédant au moins un carbone asymétrique et une image de l'autre dans un miroir. ou bien lorsque la configuration absolue est inversée pour tous les centres asymétriques sans exception. On va voir quelques exemples, commençons par les deux stéréosomères de configuration A et B possédant un carbone asymétrique et qui sont représentés selon Cram.
On constate que la molécule B et l'image de A dans un miroir tandis que leurs configurations absolues sont opposées. Donc, A propos de leurs relations stéréochimiques, on peut dire que A et B sont unantiomères. Passons maintenant aux molécules C et D, représentées selon Fischer et qui possèdent deux carbones asymétriques.
On remarque que la molécule D est l'image de C dans un miroir. Et la configuration absolue est inversée pour les deux carbones asymétriques C2 et C3. On passe de 2s3r à 2r3s.
Donc on peut dire que les molécules C et D sont inantiomères. Maintenant on va voir la définition des termes diastéreoisomères. On dit que deux molécules sont diastéreoisomères lorsqu'ils sont stéréoisomères de configuration, possédant au moins deux carbones asymétriques ou bien une double liaison, mais ne sont pas inantiomères. Ça veut dire une n'est pas image de l'autre dans un miroir. Ou bien lorsque la configuration absolue est inversée pour certains centres asymétriques et non pas tous.
On va traiter quelques exemples. A propos des molécules E et F, ce sont des stéréosomères de configuration car ils possèdent une double liaison. La rotation libre autour d'une double liaison n'étant pas possible, il est nécessaire de rompre des liaisons pour passer d'une molécule à l'autre.
De plus, on remarque que la molécule F n'est pas image de E dans un miroir et ça se voit clairement au niveau des groupements éthyls qui est en bas. On peut donc conclure que les molécules E et F sont diastérios isomers. Concernant les deux molécules G et F, qui possède deux carbones asymétriques, ce n'est pas évident de voir si l'une est l'image de l'autre dans un miroir. Donc on peut se contenter de comparer juste la configuration absolue des deux molécules pour déterminer leur relation stéréochimique.
Sachant que la configuration absolue de G et de R3R, alors que celle de H et de R3S, On peut dire que G et H sont des diastériosomères, puisqu'un seul carbone asymétrique a changé de configuration absolue, et il s'agit du carbone C3. Maintenant, on va traiter une question qui se pose souvent dans les examens. Il vous demande parfois de trouver la relation stéréochimique entre plusieurs stéréoisomères. S'il vous donne les configurations absolues, la tâche sera beaucoup plus facile.
Sinon, il faut tout d'abord trouver la configuration absolue de chaque stéréosomère et ensuite déterminer la relation stéréochimique. Dans notre cas, les configurations absolues sont déjà fournies. On a quatre stéréosomères, A1, A2, A3 et A4.
Pour trouver la relation stéréochimique entre ces derniers, il suffit juste de voir le nombre de configurations absolues qui ont été inversées. S'il s'agit de deux carbones asymétriques qui ont été inversés, on a des inantiomères. Alors que si on a un seul centre asymétrique qui a changé de configuration, on a des diastérios isomères.
Commençons tout d'abord par la relation entre A1 et A3, les deux configurations absolues. Les deux carbones asymétriques C2 et C3 ont été inversés. Puisqu'on passe de 2R3R A2S, 3S. Donc, A1 et A3 sont des inantiomères. La même remarque pour A2 et A4.
Les deux configurations ont été inversées. On passe de 2R, 3S à 2S, 3R. Donc, A2 et A4 sont aussi des inantiomères. A propos des autres relations stéréochimiques, que ce soit entre A1 et A2, A1, A4, A2, A3 et A3, A4, ce sont tous des diastéries isomères, puisqu'à chaque fois, il y a juste une seule configuration absolue qui a été inversée. Si on compare par exemple la configuration absolue de A1, A2 et A3, A4, il y a uniquement la configuration du carbone asymétrique 3 qui a été inversée.
On passe de 2R3R à 2R3S et de 2S3S à 2S3R. Et lorsqu'on compare la configuration absolue de A1 à 4 et A2 à 3, il y a seulement la configuration des carbones C2 qui est inversée. On passe de 2R3R à 2S3R et de 2R3S à 2S.
3S. Enfin, ce qu'il faut retenir de cette vidéo, c'est que si on a deux stéréo isomères, avec la configuration absolue inversée pour tous les centres asymétriques, ces deux stéréo isomères sont inantiomères. Et si la configuration absolue est inversée juste pour certains centres asymétriques, et non pas tous, ce sont des diastéréo isomères. N'hésitez pas à vous abonner à la chaîne pour ne rien manquer des prochaines vidéos.
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